2-丁基硫基-1,3-苯并噻唑 | 2314-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-丁基硫基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(butylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(butylthio)benzothiazole；Butylcaptax；2-butylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 2314-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₂
• mdl: MFCD01663300
• 分子量: 223.363
• InChiKey: PXSCUDKGNNWGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-165 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.1894 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50: 1270 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 1610 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解产生有毒的氮氧化物、硫氧化物和烟雾

储运特性：库房应通风、低温且干燥

灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基硫基-1,3-苯并噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(butylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性烷基砜作为光氧化还原催化下烷基自由基的前体

  摘要：

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。

  DOI：

  10.1039/d2cc00163b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-丁基硫基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  水性介质中2-烷基硫代苯并三唑的三组分合成

  摘要：

  描述了一种用于合成2-烷基硫代苯并唑的高效三组分方案。四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）与邻氨基硫酚进行环化，生成中间体2-巯基苯并噻唑，并与卤代烷烃连续进行C-S偶联，从而在一个一锅过程中平稳地获得了一系列2-烷基取代的硫代苯并噻唑。该方法也可用于制备2-烷基取代的硫代苯并恶唑和2-烷基取代的硫代苯并咪唑。廉价且容易获得的原料，无金属催化剂，广泛的底物范围以及以水为溶剂是该协议的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690854

文献信息

• Copper-Mediated C–H Activation/C–S Cross-Coupling of Heterocycles with Thiols
  作者：Sadananda Ranjit、Richmond Lee、Dodi Heryadi、Chao Shen、Ji’En Wu、Pengfei Zhang、Kuo-Wei Huang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/jo2017444

  日期：2011.11.4

  oles by direct thiolation of benzothiazoles with aryl or alkyl thiols via copper-mediated aerobic C–H bond activation in the presence of stoichiometric CuI, 2,2′-bipyridine and Na2CO3. We also show that the approach can be extended to thiazole, benzimidazole, and indole substrates. In addition, we present detailed mechanistic investigations on the Cu(I)-mediated direct thiolation reactions. Both computational

  我们报告了在化学计量的CuI，2,2'-联吡啶存在下，通过铜介导的需氧C–H键活化，通过苯并噻唑与芳基或烷基硫醇的直接硫醇化反应，合成了一系列芳基或烷基取代的2-巯基苯并噻唑和Na 2 CO 3。我们还表明该方法可以扩展到噻唑，苯并咪唑和吲哚底物。此外，我们目前对Cu（I）介导的直接硫醇化反应的详细机理研究。计算研究和实验结果均表明，铜-硫醇盐络合物[（L）Cu（SR）]（L：基于氮的双齿配体，例如2,2'-联吡啶； R：芳基或烷基）是第一反应性负责观察到的有机转化的中间体。此外，我们的计算研究表明，基于氢原子提取途径的逐步反应机理，比包括β-氢化物消除，单电子转移，氢原子转移，氧化加/还原消除和σ在内的许多其他可能途径在能量上更可行。键易位。
• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103848767B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种式(3)所示的芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基碘化物或芳基三氟甲烷磺酸酯类衍生物，与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Preparation of Functionalized Aryl, Heteroaryl, and Benzylic Potassium Organometallics Using Potassium Diisopropylamide in Continuous Flow
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202003392

  日期：2020.7.20

  We report the preparation of lithium‐salt‐free KDA (potassium diisopropylamide; 0.6 m in hexane) complexed with TMEDA (N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine) and its use for the flow‐metalation of (hetero)arenes between −78 °C and 25 °C with reaction times between 0.2 s and 24 s and a combined flow rate of 10 mL min−1 using a commercial flow setup. The resulting potassium organometallics react instantaneously

  我们报告了与TMEDA（N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）络合的无锂盐KDA（二异丙基钾钾;在己烷中0.6  m）的制备及其在（杂）芳烃之间流金属化的用途-78°C和25°C，反应时间介于0.2 s和24 s之间，使用商业流量设置的总流速为10 mL min -1。生成的有机金属钾与各种亲电子试剂立即反应，例如酮，醛，烷基和烯丙基卤化物，二硫化物，Weinreb酰胺和Me 3SiCl，以高收率提供官能化的（杂）芳烃。该流程成功地扩展到了甲基取代的芳烃和杂芳族化合物的侧向金属化反应，从而形成了各种苄基钾有机金属化合物。无需进一步优化就可以进行金属化放大。
• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• Novel 3-Methyl-2-alkylthio Benzothiazolyl-Based Ionic Liquids: Synthesis, Characterization, and Antibiotic Activity
  作者：Teng Zhang、Hao He、Jun Du、Zhi He、Shun Yao

  DOI：10.3390/molecules23082011

  日期：——

  first time. After structural identification, their melting point, solubility, and thermostability together with antibiotic activity were determined successively. As a result, 3-methyl-2-alkylthio benzothiazolyl p-toluene sulfonate was found to have the highest antibacterial activity among the three series of ILs. Meanwhile, it has a good solubility in water as well. On the basis of comprehensive comparison

  首次合成了三个系列的新型3-甲基-2-烷硫基苯并噻唑基离子液体（ILs）。结构鉴定后，依次测定它们的熔点，溶解度和热稳定性以及抗生素活性。结果，发现在三个系列的IL中，3-甲基-2-烷硫基苯并噻唑基对甲苯磺酸盐具有最高的抗菌活性。同时，它在水中也具有良好的溶解性。在与类似化合物进行全面比较的基础上，探讨并讨论了这些苯并噻唑类ILs的阳离子和阴离子对典型物理性能以及抗生素性能的影响，这对于最大程度地利用其结构可设计性达到各种目的是非常有益的。此外，