2-acetamido-3-(2-acetoxybenzoylthio)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-(2-acetoxybenzoylthio)propionic acid
• 英文别名: salmisteine；2-Acetamido-3-(2-acetyloxybenzoyl)sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆S
• 分子量: 325.342
• InChiKey: QLOBGRBOWVVKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 2-(乙酰氧基)苯甲酸酐 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-acetamido-3-(2-acetoxybenzoylthio)propionic acid 、 阿司匹林
  参考文献：
  名称：

  O-乙酰水杨酸酐半胱氨酸的S-酰化：阿司匹林超敏反应的可能机制？

  摘要：

  为了阐明O-乙酰水杨酸酐对蛋白质进行酰化的可能反应途径，研究了L-半胱氨酸与O-乙酰水杨酸酐之间的反应机理。O-乙酰水杨酸酐通过连续的动力学途径与L-半胱氨酸反应。硫醇阴离子首先与酸酐反应形成中间体硫醇酯，然后进行分子内重排以形成稳定的N-（O-乙酰基水杨酰基）-2-氨基-3-硫代丙酸5。游离氨基的重要性通过在相似的反应条件下观察到的N-乙酰基半胱氨酸的S-（O-乙酰基水杨酰基）衍生物的稳定性来确定分子内反应的“α-氨基”。硫醇酯的形成是pH依赖性的，表明硫醇阴离子是攻击性物质。磷酸盐和乙酸盐缓冲液均催化酰基转移至相邻氨基。结果表明，O-乙酰基水杨酸酐与蛋白质分子的含硫醇氨基酸的反应可通过形成初始硫代酯，然后从S到N的分子内酰基转移形成免疫原性酰胺来进行。

  DOI：

  10.1002/jps.2600751112

文献信息

• Anti-Inflammatory and Antioxidant Conjugates Useful for Treating Metabolic Disorders
  申请人：Mian Alec

  公开号：US20100234452A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to methods for treating metabolic disorders with compounds that are conjugates. The conjugates of the present invention are comprised of salicylic acid, triflusal, diflusinal, salsalate, IMD-0354, ibuprofen, diclofenac, licofelone, or HTB, and one or more antioxidants.

  本发明涉及使用酯类化合物治疗代谢性疾病的方法。本发明的酯类化合物包括水杨酸、三氟沙利酸、二氟西纳酸、水杨酸盐、IMD-0354、布洛芬、双氯芬酸、利可酮或HTB，以及一种或多种抗氧化剂。
• Pharmaceutical Combinations Including Anti-Inflammatory and Antioxidant Conjugates Useful for Treating Metabolic Disorders
  申请人：Laria Julio Cesar Castro Palomino

  公开号：US20150025006A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  One aspect of the present invention is a pharmaceutical combination comprising (a) an anti-inflammatory agent/anti-oxidant agent conjugate; and (b) an insulin secretogogue, an insulin sensitizer, an alpha-glucosidase inhibitor, a peptide analog, or a combination thereof. Another aspect of the invention relates to methods of treating metabolic disorders with such conjugates.

  本发明的一个方面是一种药物组合，包括（a）一种抗炎/抗氧化药物偶联物；以及（b）一种胰岛素分泌素、胰岛素敏感剂、α-葡萄糖苷酶抑制剂、肽类类似物或其组合。本发明的另一个方面涉及使用这种偶联物治疗代谢性疾病的方法。
• Anti-Inflammatory And Antioxidant Conjugates Useful For Treating Metabolic Disorders
  申请人：Genmedica Therapeutics SL

  公开号：US20130281520A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to methods for treating metabolic disorders with compounds that are conjugates. The conjugates of the present invention are comprised of salicylic acid, triflusal, diflusinal, salsalate, IMD-0354, ibuprofen, diclofenac, licofelone, or HTB, and one or more antioxidants.

  本发明涉及使用化合物共轭物治疗代谢性疾病的方法。本发明的共轭物由水杨酸、三氟沙利、二氟沙利、水杨酸盐、IMD-0354、布洛芬、双氯芬酸、利可芬、或HTB以及一种或多种抗氧化剂组成。
• Acetylsalicylic acid thioesters, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Edmond Pharma Srl

  公开号：EP0103320A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Acetylsalycilic acid thioesters having antipyretic activity and useful for the symptomatic treatment of influenza of formula: wherein n is zero or 1, R, is hydrogen, methyl or carboxy and R2 is hydrogen or an acetamido group; a process for their preparation by reacting a functional derivative of acetylsalicylic acid with the suitable thiol; and pharmaceutical compositions containing them as active ingredient.

  一种具有解热活性并可用于流感对症治疗的乙酰基水杨酸硫代酯，其式为 其中 n 为零或 1，R 为氢、甲基或羧基，R2 为氢或乙酰氨基；通过乙酰水杨酸的官能衍生物与合适的硫醇反应制备它们的工艺；以及含有它们作为活性成分的药物组合物。
• SALICYLATE CONJUGATES USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS
  申请人：Genmedica Therapeutics SL

  公开号：EP2291182A1

  公开（公告）日：2011-03-09