2-chloro-5-(phenylthio)pyridine | 67743-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-5-(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-5-(phenylsulfanyl)pyridine；2-chloro-5-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 67743-62-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNS
• 分子量: 221.71
• InChiKey: ZFXKYWKSLGJAPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(phenylthio)pyridine 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(5'-(phenylsulfonyl)-2,2'-bipyridin-5-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN
  [FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE

  摘要：

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2013123444A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 以 N-甲基吡咯烷酮 、 三氯氧磷 为溶剂， 生成 2-chloro-5-(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of imidazo [1,2-a] pyridines

  摘要：

  描述了制备2-(甲氧羰胺基)-6-(苯基亚砜基)咪唑[1,2-a]吡啶的过程，该化合物是一种活性驱虫药剂。该过程涉及将在2位取代了一个离去基团的5-苯基亚砜基吡啶与氯乙酰甲酰胺酸甲酯处理后，再用氨处理。

  公开号：

  US04092321A1

文献信息

• DERIVATIVES OF 2-PYRIDIN-2-YL-PYRAZOL-3(2H)-ONE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HIF ACTIVATORS
  申请人：ALTENBURGER Jean-Michel

  公开号：US20110294788A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to novel substituted dihydropyrazolone derivatives, to their preparation and to their therapeutic use as activators of the transcription factor HIF.

  本发明涉及新型取代二氢吡唑酮衍生物，其制备以及作为转录因子HIF激活剂的治疗用途。
• [EN] PHD INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHD, COMPOSITIONS ET UTILISATION
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188938A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides, in part, novel small molecule inhibitors of PHD, having a structure according to Formula (A), and sub-formulas thereof: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds provided herein can be useful for treatment of diseases including heart ( e.g. ischemic heart disease, congestive heart failure, and valvular heart disease), lung (e.g., acute lung injury, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, and chronic obstructive pulmonary disease), liver (e.g. acute liver failure and liver fibrosis and cirrhosis), and kidney (e.g. acute kidney injury and chronic kidney disease) disease.

  本发明部分提供了PHD的新型小分子抑制剂，其结构符合式（A）及其亚式结构：或其药学上可接受的盐。本文提供的化合物可用于治疗包括心脏病（例如缺血性心脏病、充血性心力衰竭和瓣膜性心脏病）、肺部疾病（例如急性肺损伤、肺动脉高压、肺纤维化和慢性阻塞性肺疾病）、肝脏疾病（例如急性肝功能衰竭和肝纤维化和肝硬化）和肾脏疾病（例如急性肾损伤和慢性肾脏疾病）的疾病。
• Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Maxime Meyer、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Yves Fort、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/chem.201001664

  日期：2010.11.2

  Homoleptic lithium tri‐ and tetraalkyl zincates were reacted with a set of bromopyridines. Efficient and chemoselective bromine–metal exchanges were realized at room temperature with a substoichiometric amount of nBu4ZnLi2⋅TMEDA reagent (1/3 equiv; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). This reactivity contrasted with that of tBu4ZnLi2⋅TMEDA, which was inefficient below one equivalent. DFT calculations

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。
• Synthesis of 5-Substituted 2,2′-Bipyridines from Substituted 2-Chloropyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d

  日期：2002.7

  A new and practical approach to a number of differently 5-substituted 2,2′-bipyridines starting from substituted 2-chloropyridines has been found through the application of modified Negishi cross-coupling conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  申请人：FLATLEY DISCOVERY LAB

  公开号：US20160096835A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention relates to a compound of Formula I or IA and methods of treating cystic fibrosis comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of Formula I or IA to a patient in need thereof:

  这项发明涉及到一种化合物I或IA的公式，以及治疗囊性纤维化的方法，包括向需要的患者施用公式I或IA化合物的治疗有效剂量这一步骤。