2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile | 112629-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,2,5,6,7,8-hexahydro-2-thioxoquinoline-3-carbonitrile；2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 112629-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02656569
• 分子量: 190.269
• InChiKey: IAUSXQDCCZQHQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Kamal El-Dean; Shaker; Abo El-Hassan, Journal of the Chinese Chemical Society, 2004, vol. 51, # 2, p. 335 - 345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 哌啶 、 甲醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酰胺和环烷基[ b ]噻吩并[3,2 - e ]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.047

文献信息

• Utilization of potassium carbonate for the synthesis of 2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-019-2393-7

  日期：2019.2

  preparative method for the synthesis of 2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives has been developed, which allows one to obtain the desired products in a good yield and to shorten the reaction duration. The reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with chloromethyl organyl sulfones in the presence of potassium carbonate as the base gave 2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3-amines. The

  已经开发了一种用于合成 2-(有机磺酰基) 噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物的新制备方法，可以以良好的收率获得所需的产物并缩短反应持续时间。在作为碱的碳酸钾存在下，3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与氯甲基有机基砜的反应得到2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶-3-胺。4,6-二甲基吡啶-2(1H)-硫酮-3-羧酸甲酯与氯甲基有机砜的相同反应产生4,6-二甲基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的互变异构混合物-3-oles 和 4,6-二甲基-2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3(2H)-ones。
• The Thorpe–Ziegler-type reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with Biginelli 6-bromomethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: cascade assembling of tetra- and pentacyclic heterocyclic scaffolds
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Victor V. Dotsenko、Vladimir V. Turovtsev、Sergey G. Krivokolysko、V'yacheslav M. Povstyanoy、Mikhaylo V. Povstyanoy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.041

  日期：2012.11

  3-Cyanopyridine-2(1H)-thiones have been shown to react with Biginelli-type ethyl 4-aryl-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates upon heating in DMF giving rise to ethyl 4-aryl-6-[(3-cyanopyridin-2-yl)thio]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. The latter upon treatment with an excess of NaH or t-BuOK in boiling DMF undergo a tandem Thorpe–Ziegler-type

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。
• A synthesis, in silico, in vitro and in vivo study of thieno[2,3-b]pyridine anticancer analogues
  作者：Homayon J. Arabshahi、Michelle van Rensburg、Lisa I. Pilkington、Chae Yeon Jeon、Mirae Song、Ling-Mey Gridel、Euphemia Leung、David Barker、Milena Vuica-Ross、Konstantin P. Volcho、Alexandra L. Zakharenko、Olga I. Lavrik、Jóhannes Reynisson

  DOI：10.1039/c5md00245a

  日期：——

  The thieno[2,3-b]pyridines bind to TDP1 with the best analogue 9d with IC₅₀ at 0.5 μM.

  吡啶并噻吩[2,3-b]吡啶与TDP1结合，最佳类似物为9d，IC₅₀为0.5 μM。
• Synthesis of 5-aminopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-c]isoquinoline derivatives from 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones and 2-(chloromethyl)benzamide
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2245-x

  日期：2018.8

  Substituted 5-aminopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-c]isoquinolines were synthesized by condensation of substituted 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with 2-(chloromethyl)benzamide and subsequent treatment of the condensation products with potassium tert-butoxide. Oxidation of the condensation products to sulfoxides and sulfones followed by treatment of these compounds with potassium tert-butoxide gives substituted

  取代的 5-氨基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉通过取代的3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与2-(氯甲基)苯甲酰胺缩合和后续处理合成与叔丁醇钾的缩合产物。将缩合产物氧化成亚砜和砜，然后用叔丁醇钾处理这些化合物，得到取代的 5-氨基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉11-氧化物和取代的5-氨基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉11,11-二氧化物产率良好。
• Synthesis of 2-alkyl-2-(3-cyanopyridin-2-ylthio)propionic acids
  作者：V. K. Zav’alova、A. A. Zubarev、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0317-4

  日期：2007.10

  Derivatives of 2-alkyl-2-mercaptopropionic acid were synthesized based on the substituted 3-cyanopyridin-2(1H)-thiones. The synthesis was carried out by the heating of a mixture of thione, alkyl methyl ketone, and chloroform in the presence of a base. The reaction proceeds readily for acetone, whereas alkyl methyl ketones require a prolonged heating in the presence of a phase-transfer catalyst. Methyl

  基于取代的 3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮合成了 2-烷基-2-巯基丙酸的衍生物。通过在碱存在下加热硫酮、烷基甲基酮和氯仿的混合物来进行合成。丙酮的反应很容易进行，而烷基甲基酮需要在相转移催化剂存在下长时间加热。由所得酸制备甲酯。