Ethyl 2-(Dimethylamino)-3-methyl-4-pentenoate | 651713-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(Dimethylamino)-3-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 2-(dimethylamino)-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 651713-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: ZRZWSFSJYUPERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-But-2-enyl)-ethoxycarbonylmethyl-dimethyl-ammonium; bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到Ethyl 2-(Dimethylamino)-3-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  含3-甲基-3-乙氧基羰基丁酮-2-基的铵盐的史蒂文斯重排

  摘要：

  Ammonium salts containing alongside 3-methyl-3-ethoxycarbonylbutanon-2-yl also 2-alkenyl or benzyl groups under the treatment with Na2CO3 (.) 10H(2)O afford products resulting from Stevens rearrangement. In the mentioned salts the ketoester group on treatment with sodium ethylate suspension in ether or benzene suffers partial or total acid cleavage, and then the Stevens 3,2-rearrangement takes place.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000003158.77574.20

文献信息

• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Tandem Sulfonium/Ammonium Ylide Formation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement. A Concise Synthesis of (±)-Platynecine
  作者：Cong-Ying Zhou、Wing-Yiu Yu、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo049540v

  日期：2004.10.1

  allyl sulfides such as crotyl sulfide produced an equimolar mixture of anti- and syn-2-(ethylthio)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl ester. The analogous “EDA + N,N-dimethylcrotylamine” reaction afforded a mixture of anti- and syn-2-(N,N-dimethylamino)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl esters with a diastereoselectivity of 3:1. The observed catalytic activity of [RuII(TTP)(CO)] for the ylide [2,3]-sigmatropic

  内消旋四（对甲苯基）卟啉合钌（II）羰基[Ru II（TTP）（CO）]可在重氮存在下催化重氮化合物（如重氮乙酸乙酯（EDA））的催化分解，从而形成分子间sulf和内铵盐。烯丙基硫化物和胺。观察到[2,3]-σ重排产物的独家形成（70-80％的产率），而未检测到[1,2]-重排产物。EDA与二取代的烯丙基硫化物（如巴豆基硫化物）的Ru催化反应产生了抗-和顺式-2-（乙硫基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯的等摩尔混合物。类似的“ EDA + N，N-二甲基巴豆胺”反应提供了抗和非对映选择性为3：1的顺式-2-（N，N-二甲基氨基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯。观察到的[Ru II（TTP）（CO）]对内酯[2,3]-σ重排的催化活性与报道的涉及[Rh 2（CH 3 CO 2）4 ]和[Cu（acac）的实例相当2 ]作为催化剂。类似地，在[Ru II]下，重氮系到烯丙基硫醚和胺上的重氮基团的分子内
• Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds
  作者：Michael P. Doyle、William H. Tamblyn、Vahid Bagheri

  DOI：10.1021/jo00338a008

  日期：1981.12
• DOYLE, M. P.;TAMBLYN, W. H.;BAGHERI, V., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5094-5102
  作者：DOYLE, M. P.、TAMBLYN, W. H.、BAGHERI, V.

  DOI：——

  日期：——