(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(phenylsulfane) | 29055-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-phenylethane-1,2-diyl)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: Benzene, 1,1'-((1-phenyl-1,2-ethanediyl)bis(thio))bis-；1,2-bis(phenylsulfanyl)ethylbenzene
• CAS: 29055-99-0
• 化学式: C₂₀H₁₈S₂
• 分子量: 322.495
• InChiKey: GFHICJSCVZCUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylethane-1,2-diyl)bis(phenylsulfane) 在 potassium tert-butylate 、 乙炔 作用下， 反应 5.0h， 生成 α-phenylthiostyrene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of thiophenol with unsaturated sulfides in the presence of iron carbonyl

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00852669
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 iron(III) chloride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 iron(III) triflimide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1-phenylethane-1,2-diyl)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苯乙烯的马尔可夫尼可夫氢化硫代反应

  摘要：

  双（三氟甲酰亚胺）铁（III）盐以良好的选择性和高收率以马尔可夫尼可夫形式催化苯乙烯的氢硫醇化反应。分离后，获得不同的苄基硫醚。这种铁（III）催化剂在区域选择性方面是独特的，代表了基于化学计量试剂的那些方法的可持续和经济替代方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100731

文献信息

• Air-Induced Disulfenylation of Alkenes: Facile Synthesis of Vicinal Dithioethers
  作者：Guodian Yu、Yingcong Ou、Danyao Chen、Yuanting Huang、Yan Yan、Qian Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1691493

  日期：2020.1

  A novel disulfenylation of alkenes with thiophenols and their corresponding disulfides by using air as the oxidant has been achieved. This transformation provides a facile and practical protocol for the synthesis of vicinal dithioethers under mild conditions.

  通过使用空气作为氧化剂，实现了烯烃与苯硫酚及其相应的二硫化物的新型二磺基化反应。这种转化为在温和条件下合成邻位二硫醚提供了一种简便实用的方案。
• Hexafluoroisopropanol-Promoted Disulfidation and Diselenation of Alkyne, Alkene, and Allene
  作者：Chiyu Wei、Ying He、Jin Wang、Xiaohan Ye、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01834

  日期：2020.7.17

  in HFIP led to desired products in good to excellent yields (up to 96%). In contrast, other solvents, such as isopropanol and dichloroethane, could not promote the same reaction. This method revealed an example of HFIP-promoted transformations under the mild conditions, which greatly highlighted the unique reactivity of this special solvent.

  据报道，六氟异丙醇（HFIP）促进 C-C 不饱和键的二硫化和脱硒。未活化的炔烃、烯烃和丙二烯分别与二硫化物或二硒化物在 HFIP 中反应，以良好至优异的产率（高达 96%）生成所需产物。相反，其他溶剂，例如异丙醇和二氯乙烷，不能促进相同的反应。该方法揭示了在温和条件下 HFIP 促进转化的例子，极大地凸显了这种特殊溶剂的独特反应活性。
• DEOXYGENATIVE THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS WITH ORGANIC DISULFIDE AND TRIBUTYLPHOSPHINE
  作者：Masato Tazaki、Makoto Takagi

  DOI：10.1246/cl.1979.767

  日期：1979.7.5

  A new deoxygenative thioether formation from carbonyl compounds as well as epoxides is presented (eq. 1–3). The reaction proceeds with the combined use of alkyl or aryl disulfide and tributylphosphine under neutral and mild conditions. The reaction with aldehydes proceeds with special ease to give thioacetals in high yields, and can be a valuable synthetic reaction.

  提出了一种由羰基化合物和环氧化物形成的新脱氧硫醚（方程式 1-3）。在中性和温和条件下，该反应在烷基或芳基二硫化物和三丁基膦的组合使用下进行。与醛的反应特别容易以高产率得到硫代缩醛，并且可以是有价值的合成反应。
• An Isolable Mixed P,S-Bis(ylide) as an Asymmetric Carbon Atom Source
  作者：Nicolas Dellus、Tsuyoshi Kato、Xavier Bagán、Nathalie Saffon-Merceron、Vicenç Branchadell、Antoine Baceiredo

  DOI：10.1002/anie.201002833

  日期：2010.9.10

  Heart of carbon: The first stable asymmetric bis(ylide), N,N′‐(iPr2NCH2CH2NiPr)(Ph)PCSPh2, has been isolated (see picture; C black, N gray). The presence of the two different ligands causes this carbon(0) complex to behave as an asymmetric atomic carbon source.

  碳的心脏：第一稳定非对称的双（内鎓盐），Ñ，Ñ ' - （我镨2 NCH 2 CH 2 Ñ我PR）（PH）p  Ç  SPh上2，已被分离（参照图片; C黑， N灰色）。两种不同配体的存在导致该碳（0）配合物表现为不对称原子碳源。
• Diphenyl Diselenide-Assisted Radical Addition Reaction of Diphenyl Disulfide to Unsaturated Bonds upon Photoirradiation
  作者：Yuki Yamamoto、Qiqi Chen、Akiya Ogawa

  DOI：10.3390/molecules28062450

  日期：——

  unsaturated compounds. In this study, by combining an interelement compound with homologous heteroatom compounds as a catalyst, we succeeded in suppressing the polymerization of the unsaturated compounds and in attaining a highly selective carbon-heteroatom bond formation through the desired addition reaction. In this paper, we have examined in detail whether such a "catalytic radical reaction" proceeds

  具有杂原子-杂原子单键的元素间化合物在光辐照下与不饱和键的加成反应是高效、原子经济地构建碳-杂原子键的重要方法。然而，在实践中，由于所需的加成反应效率低或不饱和化合物优先聚合，有时无法按预期进行所需的加成反应。在这项研究中，通过将元素间化合物与同系杂原子化合物结合作为催化剂，我们成功地抑制了不饱和化合物的聚合，并通过所需的加成反应实现了高选择性的碳-杂原子键形成。在本文中，我们详细研究了这种“催化自由基反应”是否 对不饱和化合物进行研究，发现一些不饱和化合物（即乙烯基醚、苯乙烯和异氰化物）的二硫醇化可以在 (PhSe)2 的帮助下在光照下进行。作为碳-杂原子键形成的原子经济方法，本研究中开发的方法有望在自由基化学、杂原子化学、合成有机化学和催化剂化学领域产生重大影响。