3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-(p-methylphenyl)-2-isoxazoline；5-phenyl-3-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazole；2-Isoxazoline, 5-phenyl-3-p-tolyl-；3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DYYWHIVVQFNRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Zur Photochemie von 3,5-Diaryl-2-isoxazolinen。30. MitteilungüberPhotoreaktionen † ‡

  摘要：

  用高压汞灯在苯中辐射3,5-二苯基-或3-（对甲苯基）-5-苯基-2-异恶唑啉（分别为12和13）产生4,5-二苯基-或4- （对-甲苯基）-5-苯基-3-恶唑啉（分别为17和19）以及除苯甲醛，苯甲腈和对-甲苯磺酸之外的β-氨基-查耳酮18或20（方案6和'Anmerkg。'第2600页）。3-恶唑啉17和19是通过路线a（方案8）经由3-苯基或3-（对甲苯基）-2 H-叠氮基形成的（23，分别为R = H和CH 3）及其光化学重排后继物腈腈24，作为中间体。该反应的发现为3-芳基-2 H-叠氮基的快速发展光化学奠定了基础[2] [24]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560744
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘催化氧化腈与烯烃的环加成反应

  摘要：

  摘要 通过在催化量的碘苯存在下，将醛肟原位生成的腈氧化物催化环加成反应，开发了一种新的、方便的制备异恶唑啉的方法。在该协议中，碘苯首先被间氯过苯甲酸氧化成高价碘中间体，然后将醛肟转化为腈氧化物，以及腈氧化物与烯烃的 1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的收率提供异恶唑啉。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.834364

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Δ²-Isoxazoline from Toluene Derivatives Enabled by the Triple Role of Silver Nitrate
  作者：Chengliang Li、Hongmei Deng、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03059

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed direct synthesis of Δ2-isoxazoline from toluene derivatives has been established. The present reaction proceeds through nondirected Csp3–H activation, benzylic nitration, dehydration, and cycloaddition. This protocol also features the unusual triple role of silver nitrate in a one-pot reaction.

  Δ的钯催化的直接合成2从甲苯衍生物-isoxazoline已经建立。本反应通过无方向的Csp 3 -H活化，苄基硝化，脱水和环加成反应进行。该方案还具有在一锅法反应中硝酸银不寻常的三重作用。
• Metal-free DBU promoted regioselective synthesis of isoxazoles and isoxazolines
  作者：Shabber Mohammed、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4ra14694h

  日期：——

  8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) promoted regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles and isoxazolines from aldoximes has been described. This method allows the reaction to proceed efficiently on aldoximes containing unprotected phenolic hydroxyl groups. Furthermore, with the use of higher equivalents of N-chlorosuccinimide, chloro-substituted isoxazoles and isoxazolines were obtained as the

  已经描述了一种新的简单有效的无金属的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进的由醛肟合成的3,5-二取代的异恶唑和异恶唑啉的区域选择性合成。该方法允许反应在含有未保护的酚羟基的醛肟上有效地进行。此外，通过使用较高当量的N-氯代琥珀酰亚胺，通过串联一锅的1，3-偶极环加成，然后进行区域选择性氯化，获得了氯取代的异恶唑和异恶唑啉作为唯一产物。
• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• An environmentally benign synthesis of isoxazolines and isoxazoles mediated by potassium chloride in water
  作者：Liuquan Han、Bijun Zhang、Min Zhu、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.118

  日期：2014.4

  An effective and environmentally benign procedure for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles has been developed by a cycloaddition of nitrile oxides with alkenes or alkynes in water. In this approach, potassium chloride is first oxidized into chlorine in water by the environmentally friendly oxidant Oxone®, then aldoximes are oxidized into nitrile oxides by the in situ generated hypochlorous

  通过在水中环氧化腈与烯烃或炔烃，已开发出一种有效的，对环境有益的合成异恶唑啉和异恶唑的方法。在这种方法中，氯化钾首先被环境友好的氧化剂Oxone®氧化为水中的氯，然后醛肟被原位生成的次氯酸氧化为腈氧化物，最后在腈和烯烃之间的1,3-偶极环加成反应或炔烃以高收率提供相应的异恶唑啉和异恶唑。
• Hypoiodite mediated synthesis of isoxazolines from aldoximes and alkenes using catalytic KI and Oxone as the terminal oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Chenjie Zhu、Kyle R. Middleton、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Andrey V. Maskaev、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc41164h

  日期：——

  Isoxazolines can be efficiently synthesized in good yields via a hypoiodite mediated catalytic oxidative cyclization of aldoximes and alkenes. This reaction involves active iodine species generated in situ from catalytic amounts of KI and Oxone.

  异噁唑啉可以通过催化氧化环化反应，利用次碘酸盐媒介有效合成，反应从醛肟和烯烃出发，产率良好。此反应涉及从催化量的KI和Oxone原位生成的活性碘物种。