5-styryl-1H-indole | 122001-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-styryl-1H-indole
• 英文别名: 5-Styryl-1H-indole；5-(2-phenylethenyl)-1H-indole
• CAS: 122001-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: RDAXLVOLRYKSMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-styryl-1H-indole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-5-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel styryl-indoles as small molecule inhibitors of 25-hydroxyvitamin D-24-hydroxylase (CYP24A1): Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  The synthesis of a series of imidazole styrylindoles and sulfonyl styrylindoles derivatives is described. Evaluation of binding affinity and inhibitory activity against CYP24A1 identified the imidazole styrylindoles as potent inhibitors with activity greater or comparable with the standard ketoconazole.Flexible alignment and docking studies of the inhibitors in the CYP24A1 enzyme active site confirmed that complete occupation of the vitamin D access tunnel is essential to inhibitory activity, allowing exposure to multiple hydrophobic binding interactions and optimal conformation for the interaction of the imidazole nitrogen lone pair and the active site haem. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.035
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 5-溴吲哚 在 C₂₂H₁₇N₃O₅PdS 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙酰硫脲修饰的钳形 Pd(II)-ONO 配合物对 Heck 偶联反应过程中原位生成的 Pd 纳米颗粒尺寸的结构影响

  摘要：

  从 Pd-钳形配合物原位生成的 Pd 纳米粒子催化了 Heck 偶联反应。为此，通过用相应的 N 取代氨基甲硫酰苯甲酰胺配体 (L1-L4) 处理 [Pd(ONO)(CH3CN)]，获得了含有酰基硫脲辅助配体的新 Pd(II)-ONO 钳形配合物 (1-4)。这些配合物的形成通过紫外-可见光、红外光谱、核磁共振和质谱技术得到证实。原位形成的Pd纳米颗粒的尺寸受辅助配体中取代基的影响很大，这反过来又影响了它们对Heck偶联反应的催化活性。在 Heck 反应过程中原位形成的 Pd 纳米颗粒从反应介质中取出并使用 HR-TEM 进行分析以估计 Pd 纳米颗粒的尺寸。配合物 [Pd(ONO)((N-benzylcarbamothioyl)benzamide)] (1) 在酰基硫脲的苄基部分没有任何取代基，产生最小的 Pd 纳米粒子，平均粒径为 3.7 nm。因此，配合物1显示出最大的催化活性。对于配合物

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03413-7
• 作为试剂：
  描述：

  三(邻甲基苯基)磷 、 5-溴吲哚 、 苯乙烯 在 醋酸钯 5-styryl-1H-indole 、 [ 28 ] 、 silica 、 丙酮 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford 5-styryl-1H-indole (4a) as a white solid (332 mg, 1.51 mmol, 76% yield)的产率得到5-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives

  摘要：

  本文所描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物矩阵中以进行控制释放。本文还提供了包括涂层、薄膜、多层膜、水凝胶、微球和纳米球以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是Pseudomonas，尤其是P. aeruginosa。

  公开号：

  US20130136782A1

文献信息

• 2-Aminobenzimidazole Derivatives Strongly Inhibit and Disperse<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Biofilms
  作者：Reto Frei、Anthony S. Breitbach、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1002/anie.201109258

  日期：2012.5.21

  antibiotics and constitute a significant health threat. 2‐Aminobenzimidazole derivatives (see scheme) are capable of strongly inhibiting the growth of and dispersing Pseudomonas aeruginosa biofilms. These molecules were found to modulate quorum sensing in reporter strains, and represent some of strongest P. aeruginosa biofilm inhibitors known.

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。
• Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives
  申请人：BLACKWELL Helen

  公开号：US20130136782A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。
• Novel styryl-indoles as small molecule inhibitors of 25-hydroxyvitamin D-24-hydroxylase (CYP24A1): Synthesis and biological evaluation
  作者：Salvatore Ferla、Mohamed S. Gomaa、Andrea Brancale、Jinge Zhu、Justin T. Ochalek、Hector F. DeLuca、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.035

  日期：2014.11

  The synthesis of a series of imidazole styrylindoles and sulfonyl styrylindoles derivatives is described. Evaluation of binding affinity and inhibitory activity against CYP24A1 identified the imidazole styrylindoles as potent inhibitors with activity greater or comparable with the standard ketoconazole.Flexible alignment and docking studies of the inhibitors in the CYP24A1 enzyme active site confirmed that complete occupation of the vitamin D access tunnel is essential to inhibitory activity, allowing exposure to multiple hydrophobic binding interactions and optimal conformation for the interaction of the imidazole nitrogen lone pair and the active site haem. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Structural Effect of Pincer Pd(II)–ONO Complexes Modified with Acylthiourea on Sizes of the In Situ Generated Pd Nanoparticles During Heck Coupling Reaction
  作者：P. Jerome、S. Ganesh Babu、R. Karvembu

  DOI：10.1007/s10562-020-03413-7

  日期：2021.6

  techniques. The sizes of in situ formed Pd nanoparticles were greatly affected by the substituent in ancillary ligand, which in turn influenced their catalytic activity towards Heck coupling reaction. The in situ formed Pd nanoparticles during Heck reaction were removed from the reaction medium and analyzed using HR-TEM to estimate the sizes of the Pd nanoparticles. Complex [Pd(ONO)((N-benzylcarbamothioyl)benzamide)]

  从 Pd-钳形配合物原位生成的 Pd 纳米粒子催化了 Heck 偶联反应。为此，通过用相应的 N 取代氨基甲硫酰苯甲酰胺配体 (L1-L4) 处理 [Pd(ONO)(CH3CN)]，获得了含有酰基硫脲辅助配体的新 Pd(II)-ONO 钳形配合物 (1-4)。这些配合物的形成通过紫外-可见光、红外光谱、核磁共振和质谱技术得到证实。原位形成的Pd纳米颗粒的尺寸受辅助配体中取代基的影响很大，这反过来又影响了它们对Heck偶联反应的催化活性。在 Heck 反应过程中原位形成的 Pd 纳米颗粒从反应介质中取出并使用 HR-TEM 进行分析以估计 Pd 纳米颗粒的尺寸。配合物 [Pd(ONO)((N-benzylcarbamothioyl)benzamide)] (1) 在酰基硫脲的苄基部分没有任何取代基，产生最小的 Pd 纳米粒子，平均粒径为 3.7 nm。因此，配合物1显示出最大的催化活性。对于配合物