5-(P-乙氧基苯基)-5-甲基海因 | 68524-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(P-乙氧基苯基)-5-甲基海因
• 英文名称: 5-(4-ethoxyphenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-ethoxy-phenyl)-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione；5-<4-Ethoxy-phenyl>-5-methyl-hydantoin
• CAS: 68524-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00440311
• 分子量: 234.255
• InChiKey: VAHWJQLCMYETMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutoxy)-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-2-n-propylbenzene 、 5-(P-乙氧基苯基)-5-甲基海因 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-ethoxyphenyl)-3-(4-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2-n-propylphenoxy)butyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,1-双三氟甲基甲醇衍生物作为肝X受体β选择性激动剂的设计、合成和药理学

  摘要：

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.080
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 aluminum (III) chloride 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(P-乙氧基苯基)-5-甲基海因
  参考文献：
  名称：

  1,1-双三氟甲基甲醇衍生物作为肝X受体β选择性激动剂的设计、合成和药理学

  摘要：

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.080

文献信息

• SUBSTITUTED CARBINOL COMPOUND
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2098515B1

  公开（公告）日：2012-02-08
• Identification and Profiling of Hydantoins—A Novel Class of Potent Antimycobacterial DprE1 Inhibitors
  作者：Maciej K. Rogacki、Eleni Pitta、Olga Balabon、Sophie Huss、Eva Maria Lopez-Roman、Argyrides Argyrou、Delia Blanco-Ruano、Monica Cacho、Christophe M. L. Vande Velde、Koen Augustyns、Lluis Ballell、David Barros、Robert H. Bates、Fraser Cunningham、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01356

  日期：2018.12.27

  Tuberculosis is the leading cause of death worldwide from infectious diseases. With the development of drug-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis, there is an acute need for new medicines with novel modes of action. Herein, we report the discovery and profiling of a novel hydantoin-based family of antimycobacterial inhibitors of the decaprenylphospho-beta-D-ribofuranose 2-oxidase (DprE1). In this study, we have prepared a library of more than a 100 compounds and evaluated them for their biological and physicochemical properties. The series is characterized by high enzymatic and whole-cell activity, low cytotoxicity, and a good overall physicochemical profile. In addition, we show that the series acts via reversible inhibition of the DprE1 enzyme. Overall, the novel compound family forms an attractive base for progression to further stages of optimization and may provide a promising drug candidate in the future.
• 3,5-Dimethyl-5-p-alkoxyphenylhydantoins and their neurotropic properties
  作者：I. A. Dzhagatspanyan、L. V. Azaryan、G. G. Melikyan、I. M. Nazaryan、S. A. Avetisyan、O. L. Mndzhoyan、K. A. Tatevosyan

  DOI：10.1007/bf00772018

  日期：1991.3
• Synthesis and anticonvulsant activity of aminoalkyl derivatives of 5-(p-alkoxyphenyl)-5-methylhydantoins
  作者：L. V. Azaryan、S. A. Avetisyan、O. L. Mndzhoyan、I. A. Dzhagatspanyan、N. E. Akopyan

  DOI：10.1007/bf00766664

  日期：1984.5
• AZARYAN, L. V.;AVETISYAN, S. A.;MNDZHOYAN, O. L.;DZHAGATSPANYAN, I. A.;AK+, XIM.-FARMATS. ZH., 1984, 18, N 5, 568-572
  作者：AZARYAN, L. V.、AVETISYAN, S. A.、MNDZHOYAN, O. L.、DZHAGATSPANYAN, I. A.、AK+

  DOI：——

  日期：——