2-phenyl-N-(p-tolyl)propanamide | 59960-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(p-tolyl)propanamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 59960-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MCEUKTWQYBYIIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  423.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-(p-tolyl)propanamide 、 异丙基丙二酰二氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-isopropyl-2-(1-phenyl-ethylidene)-3-p-tolyl-[1,3]oxazinane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Heterocyclen, 141. Mitt.: Zur Chemie der 1,3-Oxazinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910213
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-N-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  有机碱和Cinchona基季铵盐催化下叠氮化物和可缩醛的反应

  摘要：

  在本文中，我们报告了从叠氮化物和可烯化醛开始制备酰胺的两步过程。反应通过形成三唑啉中间体进行，该中间体通过路易斯酸催化转化为酰胺。还介绍了在手性相转移催化下制备三唑啉的初步研究，表明可以从中等至低对映选择性的非手性醛制备对映体富集的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7ob00799j

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• Highly Ligand-Controlled Regioselective Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Styrenes with Aminophenols
  作者：Tongyu Xu、Feng Sha、Howard Alper

  DOI：10.1021/jacs.6b03161

  日期：2016.5.25

  Achieving chemo- and regioselectivity simultaneously is challenging in organic synthesis. Transition metal-catalyzed reactions are effective in addressing this problem by the diverse ligand effect on the catalyst center. Ligand-controlled regioselective Pd-catalyzed carbonylation of styrenes with aminophenols was realized, chemoselectively affording amides. Using a combination of boronic acid and 5-chlorosalicylic

  同时实现化学选择性和区域选择性在有机合成中具有挑战性。过渡金属催化的反应通过对催化剂中心的多种配体效应有效地解决了这个问题。实现了配体控制的区域选择性 Pd 催化苯乙烯与氨基酚的羰基化，化学选择性地提供酰胺。使用硼酸和 5-氯水杨酸的组合作为添加剂，在乙腈中使用三（4-甲氧基苯基）膦（L3）以高收率和选择性获得直链酰胺，而在丁酮中以高收率和选择性获得支链酰胺通过将配体更改为 1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane (L5)。进一步的研究表明，配体的性质是区域选择性的关键。锥角和托尔曼电子参数 (TEP) 与反应性和区域选择性相关。对酸添加剂的研究表明，不同的酸作为质子源，相应的反离子有助于提高反应性和选择性。
• Intermediate formation enabled regioselective access to amide in the Pd-catalyzed reductive aminocarbonylation of olefin with nitroarene
  作者：Li Yang、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63561-6

  日期：2020.7

  reductive aminocarbonylation of olefins with nitroarenes was developed using carbon monoxide (CO) as both reductant and carbonyl source, which enables facile access to amides with excellent regioselectivity and broad substrate scope. It is found that the counter anions of the Pd catalyst precursors significantly affect the reaction chemoselectivity and amide regioselectivity. Branched amides were mainly

  摘要 以一氧化碳 (CO) 作为还原剂和羰基源，开发了一种钯催化烯烃与硝基芳烃还原氨基羰基化的有效途径，该途径可以轻松获得具有优异区域选择性和广泛底物范围的酰胺。发现Pd催化剂前体的抗衡阴离子显着影响反应化学选择性和酰胺区域选择性。支链酰胺主要以K2PdCl4为金属催化剂得到，膦配体对区域选择性没有影响，但影响催化反应活性。然而，当使用 Pd(CH3CN)4(OTf)2 时，膦配体对氨基羰基化区域选择性有显着影响；单齿膦倾向于形成支链酰胺，而双齿膦主要形成线性酰胺。从硝基芳烃还原的所有可能的 N 物种的捕获实验、初级动力学研究和控制反应表明，支链和线性酰胺的催化合成分别产生了氮烯（进一步转化为烯酰胺）和苯胺，这与之前的配体控制的区域选择性不同通过烯烃与胺的氨基羰基化合成酰胺。此外，所提出的合成路线可用于在温和条件下合成克级丙腈。与以前通过烯烃与胺的氨基羰基化合成酰胺的配体控制的区域选择性不
• Organic ligand-free carbonylation reactions with unsupported bulk Pd as catalyst
  作者：Shujuan Liu、Hongli Wang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8gc00740c

  日期：——

  ligand-free conditions, namely, hydroaminocarbonylation of olefins, aminocarbonylation of aryl iodides and oxidative carbonylation of amines, which almost cover all the known mechanisms in carbonylation reactions. Notably, the bulk Pd catalyst system exhibited better catalytic activity than the classical homogeneous PdCl2/(2-OMePh)3P catalyst system. This study will create a momentous and new field of green

  在此，给出了大量的Pd催化的羰基化反应的令人惊讶的结果。在无有机配体的条件下可以有效地实现三种类型的羰基化反应，即烯烃的氢氨基羰基化，芳基碘化物的氨基羰基化和胺的氧化羰基化，这几乎涵盖了羰基化反应中的所有已知机理。值得注意的是，本体Pd催化剂体系表现出比经典的均相PdCl 2 /（2-OMePh）3 P催化剂体系更好的催化活性。这项研究将为绿色羰基化反应创造一个重要的新领域。