7-(pyridin-3-yl)naphthalen-2-yl diethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(pyridin-3-yl)naphthalen-2-yl diethylcarbamate
• 英文别名: (7-pyridin-3-ylnaphthalen-2-yl) N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: ROPPFGAZECVURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(pyridin-3-yl)naphthalen-2-yl diethylcarbamate 在 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₁H₂₅N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*ClH 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇作为还原剂的铑催化还原裂解氨基甲酸芳基酯

  摘要：

  尽管在 C-H 键官能化反应中广泛使用氨基甲酸酯作为导向基团，但还原去除该导向基团并不简单。目前可用的方法仅限于使用 i PrMgX 或氢硅烷作为还原剂的镍催化反应，留下官能团兼容性问题有待解决。在此，我们报告了使用 i PrOH 作为更温和的还原剂对氨基甲酸芳基酯进行铑催化的还原裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589093
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-7-羟基萘 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 sodium hydride 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 7-(pyridin-3-yl)naphthalen-2-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇作为还原剂的铑催化还原裂解氨基甲酸芳基酯

  摘要：

  尽管在 C-H 键官能化反应中广泛使用氨基甲酸酯作为导向基团，但还原去除该导向基团并不简单。目前可用的方法仅限于使用 i PrMgX 或氢硅烷作为还原剂的镍催化反应，留下官能团兼容性问题有待解决。在此，我们报告了使用 i PrOH 作为更温和的还原剂对氨基甲酸芳基酯进行铑催化的还原裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589093

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Cleavage of Aryl Carbamates Using Isopropanol as a Reductant
  作者：Naoto Chatani、Mamoru Tobisu、Kosuke Yasui、Masaya Higashino

  DOI：10.1055/s-0036-1589093

  日期：2017.12

  directing group in C–H bond-functionalization reactions, reductive removal of this directing group is not straightforward. Currently available methods are limited to nickel-catalyzed reactions using i PrMgX or hydrosilane as a reductant, leaving the functional group compatibility issue to be solved. Herein, we report rhodium-catalyzed reductive cleavage of aryl carbamates using i PrOH as a milder reductant

  尽管在 C-H 键官能化反应中广泛使用氨基甲酸酯作为导向基团，但还原去除该导向基团并不简单。目前可用的方法仅限于使用 i PrMgX 或氢硅烷作为还原剂的镍催化反应，留下官能团兼容性问题有待解决。在此，我们报告了使用 i PrOH 作为更温和的还原剂对氨基甲酸芳基酯进行铑催化的还原裂解。