3-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1415312-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 3-[2-(Oxan-2-yl)triazol-4-yl]pyridine；3-[2-(oxan-2-yl)triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1415312-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: WVOMKMUDZGPVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 3-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation and Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-2-alkylated 2H-1,2,3-triazole 4-boronates

  摘要：

  The preparation of N-2 substituted 2H-1,2,3-triazoles substituted at C-4 with an organometallic moiety has no recognised precedent. Herein, we report their efficient preparation via CH borylation and demonstrate their successful application to aryl-aryl Suzuki cross-coupling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.034

文献信息

• Regioselectively Electrochemical Synthesis of <i>N</i>²-Selective C–H Amination of Ethers with <i>N</i>-Tosyl 1,2,3-Triazole via Triazole Radical Cation
  作者：Cong Guan、Jiabin Yin、Jian Ji、Jinhua Liu、Xiang Wu、Tong Zhu、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01896

  日期：2023.7.21

  A regioselective electrochemical C–H amination method to synthesize N2-substituted 1,2,3-triazole using easily accessible ethers has been developed. Various substituents, including heterocycles, have a good tolerance, and 24 examples were obtained in moderate to good yields. Control experiments and DFT calculation investigations demonstrate that the electrochemical synthesis undergoes a N-tosyl 1,2

  开发了一种使用容易获得的醚合成N 2取代的 1,2,3-三唑的区域选择性电化学 C-H 胺化方法。包括杂环在内的各种取代基具有良好的耐受性，并以中等至良好的收率获得了 24 个实例。控制实验和DFT计算研究表明，电化学合成经历了由芳香族N-杂环的孤对电子的单电子转移促进的N-甲苯磺酰基1,2,3-三唑自由基阳离子过程，并且脱磺化是负责的高N 2 -区域选择性。