5-(phenylamino)valeronitrile | 13659-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(phenylamino)valeronitrile
• 英文别名: 5-(phenylamino)pentanenitrile；5-anilino-valeronitrile；5-Anilinopentanenitrile
• CAS: 13659-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD14645733
• 分子量: 174.246
• InChiKey: CZAVMJPXGANFMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  155-165 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylamino)valeronitrile 在 sodium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-isobutyryl-N'-phenyl-1,5-diaminopentane
  参考文献：
  名称：

  1，正二胺。第4部分：1-芳基-2-烷基-1,4,5,6,7,8-六氢-1,3-重氮电影的合成

  摘要：

  在这种信我们提出迄今未报告的1-芳基-2-烷基-1,4,5,6,7,8-六氢-1,3- diazocines的合成1。环脒1合成由PPSE促进了环闭合N-酰基Ñ '-arylpentamethylenediamines 2。在无溶剂条件下在微波辐射下进行环脱水反应。前体2通过选择性官能化N-芳基尸胺3制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.097
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 、 苯胺 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(phenylamino)valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  钴催化芳基烯烃与仲胺的对映选择性加氢胺化反应

  摘要：

  通过优雅的钴氢化物介导的氧化氢原子转移 (MHAT) 过程，开发了芳基烯烃与路易斯碱性仲胺的出色对映选择性加氢胺化反应，从而以良好至优异的产率合成了一系列有价值的 α-手性叔胺和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213913

文献信息

• Microwave-assisted cyclizations promoted by polyphosphoric acid esters: a general method for 1-aryl-2-iminoazacycloalkanes
  作者：Jimena E Díaz、María C Mollo、Liliana R Orelli

  DOI：10.3762/bjoc.12.190

  日期：——

  omega-arylaminonitriles promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters. 1-Aryl-2-iminopyrrolidines were easily prepared from the acyclic precursors employing a chloroformic solution of ethyl polyphosphate (PPE). The use of trimethylsilyl polyphosphate (PPSE) in solvent-free conditions allowed for the synthesis of 1-aryl-2-iminopiperidines and hitherto unreported 1-aryl-2-iminoazepanes. The cyclization reaction involves

  通过微波辅助由多磷酸（PPA）酯促进的ω-芳基氨基腈的闭环反应，提出了合成5至7元1-芳基-2-亚氨基氮杂氮杂环烷的第一个通用程序。1-芳基-2-亚氨基吡咯烷易于使用聚磷酸乙酯（PPE）的氯甲酸溶液由无环前体制备。在无溶剂条件下使用多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）可以合成1-芳基-2-亚氨基哌啶和迄今未报道的1-芳基-2-亚氨基氮庚酮。环化反应涉及高到高产率和短反应时间，并且代表了PPA酯在杂环合成中的新应用。
• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Arylputrescines and Cadaverines
  作者：Liliana Orelli、Natalia Link、Jimena Díaz

  DOI：10.1055/s-0028-1087817

  日期：——

  We present a two-step, general synthesis of N-aryl­putrescines and cadaverines, by cesium carbonate mediated alkylation of anilines with ω-chloronitriles and subsequent reduction. The cesium-mediated alkylation shows remarkable selectivity towards the monoalkylation product. The method is straightforward and leads to satisfactory global yields.

  我们介绍了一种通过碳酸铯介导的苯胺与Ï-氯腈的烷基化反应以及随后的还原反应，分两步合成 N-芳基putrescines 和adaverines 的通用方法。铯介导的烷基化反应对单烷基化产物具有显著的选择性。该方法简便易行，并能获得令人满意的总产率。
• [EN] SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES OXOAZAHETEROCYCLYLE SUBSTITUES INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999037304A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) This invention is directed to oxoazaheterocyclyl compounds which inhibit factor Xa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds and to a method of inhibiting factor Xa.(FR) L'invention porte sur des composés oxoazahétérocyclyle qui inhibent le facteur Xa, sur des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, sur des intermédiaires utiles dans la préparation de ces composés et sur un procédé d'inhibition du facteur Xa.

  该发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环基化合物，包括这些化合物的制药组合物，有用于制备这些化合物的中间体以及一种抑制因子Xa的方法。
• Rh(I)-Catalyzed Coupling of Azides with Boronic Acids Under Neutral Conditions
  作者：Shiyang Xu、Hong Guo、Yuhan Liu、Wenxu Chang、Jiyao Feng、Xiongkui He、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02053

  日期：2022.8.5

  importance of polyfunctional amines, C–N bond formation is important in synthetic organic chemistry. Here we present a neutral amination reaction using azides as the nitrogen source and arylboronic acids with a rhodium(I) catalyst to afford alkyl–aryl and aryl–aryl secondary amines. Natural products and pharmaceutical derivatives were applied, and gram-scale reactions were performed, which demonstrated the

  由于多官能胺的重要性，C-N 键的形成在合成有机化学中很重要。在这里，我们提出了使用叠氮化物作为氮源和芳基硼酸与铑 (I) 催化剂的中性胺化反应，得到烷基-芳基和芳基-芳基仲胺。应用了天然产物和药物衍生物，并进行了克级反应，证明了其效用。机械实验和 DFT 计算表明该反应涉及金属-氮烯中间体。