bis(3-pyridyl) sulfide | 57331-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(3-pyridyl) sulfide
• 英文别名: 3,3'-thiobispyridine；dipyridin-3-ylsulfane；3,3'-Dipyridyl-sulfid；3,3'-Sulfanediyldipyridine；3-pyridin-3-ylsulfanylpyridine
• CAS: 57331-00-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: WTCGPFZVMHRHQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  348.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-pyridyl) sulfide 在 air 、 sodium amide 作用下， 生成 thieno<2,3-c:5,4-c'>dipyridine
  参考文献：
  名称：

  Attalla, Moetaz I.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 751 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 sodium sulfide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到bis(3-pyridyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added [18F]fluoroarenes from the radiofluorination of diaryl sulfoxides

  摘要：

  无载体添加的 [18F] 氟芳烃通过与 [18F] 氟离子的放射性氟化反应合成。具有对位电子吸引取代基的二芳基亚硫酮容易生成相应的 4-[18F]氟芳烃，反应收率高。这一过程扩大了新型 18F 标记合成子和PET放射性示踪剂的制备范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc37795d

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• Use of Base Control To Provide High Selectivity between Diaryl Thioether and Diaryl Disulfide for C–S Coupling Reactions of Aryl Halides and Sulfur and a Mechanistic Study
  作者：Hsing-Ying Chen、Wei-Te Peng、Ying-Hsien Lee、Yu-Lun Chang、Yen-Jen Chen、Yi-Chun Lai、Nai-Yuan Jheng、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1021/om400784w

  日期：2013.10.14

  Previous studies have reported that S-arylation produces diaryl disulfide when the precursors include sulfur powder and aryl halide using CuI as the catalyst. However, our research has revealed that the use of different bases in the above S-arylation process results in the coproduction of diarylsulfane and diaryldisulfane. In addition, we have demonstrated that the ratio of the two products can be

  先前的研究报道，当前体包括硫粉和使用CuI作为催化剂的芳基卤化物时，S-芳基化反应将生成二芳基二硫化物。但是，我们的研究表明，在上述S-芳基化过程中使用不同的碱会导致联产二芳基硫烷和二芳基二硫烷。另外，我们证明了可以通过选择碱的碱度来控制两种产物的比例。1个1 H NMR谱表明，二芳基二硫醚是第一产物，通过CuI催化与芳基卤化物反应生成二芳基硫烷成为试剂。使用各种不同的碱，对各种芳基卤化物进行了测试，以提高二芳基硫烷和二芳基二硫烷之间的选择性，从而得出以下原理。弱碱，例如金属碳酸盐或乙酸盐，只会产生二芳基二硫醚；强碱（例如金属氢氧化物）会同时生成二芳基二硫烷和二芳基硫烷。根据DFT计算，氢氧根离子被碘离子交换并与铜键合，从而更强烈地影响铜电子以还原二芳基二硫化物。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers from Aryl Halides and Thioacetamide
  作者：Chuanzhou Tao、Jing Zhao、Aifeng Lv、Nan Zhao、Shuai Yang、Xiaolang Liu、Jian Zhou、Weiwei Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259079

  日期：2011.1

  Diaryl thioethers can be prepared via a copper-catalyzed cross-coupling between aryl halides and thioacetamide using Cs2CO3 as a base and DMSO-H2O as a solvent at 120 ˚C.

  二芳基硫醚可以通过在120°C下使用Cs2CO3作为碱和DMSO-H2O作为溶剂，通过铜催化的芳基卤化物和硫代乙酰胺之间的交叉耦合反应来制备。
• Copper-Catalyzed Production of Diaryl Sulfides Using Aryl Iodides and a Disilathiane
  作者：Norio Sakai、Yohei Ogiwara、Hiromu Maeda

  DOI：10.1055/s-0036-1591723

  日期：2018.3

  A disilathiane was found to be a novel S1 source for the copper-catalyzed synthesis of diaryl sulfides using aryl iodides. The reaction of iodoarenes and hexamethyldisilathiane, (Me 3 Si) 2 S, in the presence of a catalytic amount of CuI/1,10-phenanthroline provided various types of diaryl sulfides in good yields.

  发现二硅硫烷是使用芳基碘在铜催化下合成二芳基硫化物的新型 S1 来源。在催化量的 CuI/1,10-菲咯啉存在下，碘芳烃和六甲基二硅硫烷 (Me 3 Si) 2 S 的反应以良好的产率提供了各种类型的二芳基硫化物。
• Synthesis of diaryl thioethers from aryl halides and potassium thiocyanate
  作者：Abdol R. Hajipour、Raheleh Pourkaveh、Hirbod Karimi

  DOI：10.1002/aoc.3230

  日期：2014.12

  synthesis of diaryl sufides. A variety of diaryl thioethers were synthesized under relatively mild reaction conditions. This protocol avoids foul‐smelling thiols via cross‐coupling of aryl halides with potassium thiocyanate and all substrates give the corresponding products in good to excellent yields in the presence of low amounts of the catalyst. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用尼古丁，苄基氯和氯化钯合成了一种有效的钯催化剂。表征了该催化剂的结构，然后将其用于合成二芳基硫化物。在相对温和的反应条件下合成了多种二芳基硫醚。该方案通过芳基卤化物与硫氰酸钾的交叉偶联避免了难闻的硫醇，并且在存在少量催化剂的情况下，所有底物都能以高至优异的产率获得相应的产物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.