thieno<2,3-c:5,4-c'>dipyridine | 33063-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: thieno<2,3-c:5,4-c'>dipyridine
• 英文别名: thieno[2,3-c:5,4-c']bipyridine；thieno[2,3-c:5,4-c’]dipyridine；Thieno<2,3-c:5,4-c'>dipyridin；thieno[2,3-c;5,4-c']dipyridine；8-Thia-5,11-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
• CAS: 33063-38-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: WWWXARCXQCGTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno<2,3-c:5,4-c'>dipyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于电致变色和可见光驱动氢释放的窄带隙硫族紫光剂。

  摘要：

  据报道，一系列电子接受硫族桥接的紫罗兰素具有较窄的HOMO-LUMO带隙和较低的LUMO水平。硫族紫罗兰素的光电子性质可以通过重原子取代（S，Se和Te）轻松调节。本文中，在概念验证电致变色设备（ECD）上进行了原位电化学光谱分析。E‐BnV 2+（E = Se，Te; BnV 2+ =苄基紫精）由于可见光吸收强而被用于可见光驱动的氢气释放。值得注意的是，E-BnV 2+不仅用作光敏剂，还用作电子介体，为探索光催化剂提供了新的策略。Se-BnV 2+的更高表观量子产率 可以用不同的能级，更快的电子传输速率和更快地形成自由基来解释。

  DOI：

  10.1002/anie.201711761
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 正丁基锂 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 thieno<2,3-c:5,4-c'>dipyridine
  参考文献：
  名称：

  用于电致变色和可见光驱动氢释放的窄带隙硫族紫光剂。

  摘要：

  据报道，一系列电子接受硫族桥接的紫罗兰素具有较窄的HOMO-LUMO带隙和较低的LUMO水平。硫族紫罗兰素的光电子性质可以通过重原子取代（S，Se和Te）轻松调节。本文中，在概念验证电致变色设备（ECD）上进行了原位电化学光谱分析。E‐BnV 2+（E = Se，Te; BnV 2+ =苄基紫精）由于可见光吸收强而被用于可见光驱动的氢气释放。值得注意的是，E-BnV 2+不仅用作光敏剂，还用作电子介体，为探索光催化剂提供了新的策略。Se-BnV 2+的更高表观量子产率 可以用不同的能级，更快的电子传输速率和更快地形成自由基来解释。

  DOI：

  10.1002/anie.201711761

文献信息

• Synthesis and properties of thieno[2,3-d:5,4-d’]bisthiazoles and their oxidized derivatives: Thionyl chloride as a sulfurative ring-fusing reagent towards thiophene-based ring-fused heteroaromatic compounds
  作者：Ryuta Wada、Shigesaki Kaga、Yasuhiro Kawai、Kimitaka Futamura、Toshiaki Murai、Fumitoshi Shibahara

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131978

  日期：2021.3

  A new route to thiophene-ring-fused compounds with thionyl chloride as a sulfur source was developed. Use of an excess amount thionyl chloride directly gave the corresponding thiophene-ring-fused compound via further reduction of generated thiophene-S-oxide with excess thionyl chloride in some cases. One-pot reduction with tributylphosphine also gave thiophene-ring-fused compounds in good yields, and

  开发了一种以亚硫酰氯为硫源的噻吩环稠合化合物的新途径。在某些情况下，通过用过量的亚硫酰氯进一步还原生成的噻吩-S-氧化物，使用过量的亚硫酰氯可直接得到相应的噻吩-环稠合的化合物。用三丁基膦一锅还原也可得到高产率的噻吩环稠合化合物，用NaClO·5H 2 O氧化可得到S-二氧化物。另外，获得的噻唑-噻吩环稠合化合物之一显示出一些出乎意料的机械致变色行为。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20200274081A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A compound of Formula I wherein: ring B is a 5-membered heterocyclic ring, or a 6-membered carbocyclic ring; each of X 1 and X 2 is independently C, CR, or N, with at least one of them being C; each of X 3 -X 11 is independently C, CR, or N, with at least one of them being N, and two adjacent of X 3 -X 7 are carbon-fused to the shown moiety through the linkage indicated by the two squiggly lines; Y is selected from the group consisting of O, S, Se, NR′, CR′R″, and SiR′R″; each of R A and R B independently represents zero, mono, or up to a maximum allowed substitution to its associated ring; each of R, R′, R″, R A , and R B is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of —SiR 1 R 2 R 3 or —GeR 1 R 2 R 3 , deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, with at least one of R A or R B comprising —SiR 1 R 2 R 3 or —GeR 1 R 2 R 3 ; each of R 1 , R 2 , and R 3 is independently selected from the group consisting of alkyl, aryl group, heteroaryl group, and combinations thereof; and any two substituents are optionally joined or fused to form a ring where chemically feasible.

  根据公式I的化合物 其中： 环B是5元的杂环，或者是6元的碳环； X1和X2各自独立为C、CR或N，其中至少有一个是C； X3-X11各自独立为C、CR或N，其中至少有一个是N，并且X3-X7的两个相邻碳与所示基团通过波浪线指示的连接方式碳融合； Y选自由O、S、Se、NR'、CR'R"和SiR'R"组成的组； RA和RB各自独立代表其相关环允许的最大取代数，零、单或至多； R、R'、R"、RA和RB各自独立为氢或选自—SiR1R2R3或—GeR1R2R3，氘，卤素，烷基，环烷基，杂烷基，杂环烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，氨基，硅基，硼基，烯基，环烯基，杂烯基，炔基，芳基，杂芳基，酰基，羧酸，醚，酯，腈，异腈，硫anyl，亚磺酰基，磺酰基，磷基和它们的组合的取代基，其中至少一个RA或RB包含—SiR1R2R3或—GeR1R2R3； R1、R2和R3各自独立选自烷基，芳基组，杂芳基组和它们的组合；并且 任意两个取代基可选择性连接或融合成环，在化学上可行的话。
• Electrochromic Poly(chalcogenoviologen)s as Anode Materials for High‐Performance Organic Radical Lithium‐Ion Batteries
  作者：Guoping Li、Bingjie Zhang、Jianwei Wang、Hongyang Zhao、Wenqiang Ma、Letian Xu、Weidong Zhang、Kun Zhou、Yaping Du、Gang He

  DOI：10.1002/anie.201903152

  日期：2019.6.17

  A series of electrochromic electron‐accepting poly(chalcogenoviologen)s with multiple, stable, and reversible redox centers were used as anodic materials in organic radical lithium‐ion batteries (ORLIBs). The introduction of heavy atoms (S, Se, and Te) into the viologen scaffold significantly improved the capacity and cycling stability of the ORLIBs. Notably, the poly(Te‐BnV) anode was able to intercalate

  在有机自由基锂离子电池（ORLIB）中，一系列具有多个，稳定和可逆氧化还原中心的电致变色电子接受聚（硫属硫代紫罗兰）被用作阳极材料。将重原子（S，Se和Te）引入紫精支架中可显着提高ORLIB的容量和循环稳定性。值得注意的是，聚（碲BNV）阳极是能够插入20根Li离子并显示出在电解质更高的导电性和不溶性，从而促进了502毫安g的可逆容量-1在100mA克-1当库仑效率接近100％时。由这些阳极材料制成的柔性电致变色电池的充电/放电状态由于其独特的电致变色和氧化还原特性而可以通过肉眼进行监控。这项研究为开发用于柔性混合视觉电子产品的有机聚合物基电极开辟了一条有希望的途径。
• Cationic Chalcogenoviologen Derivatives for Photodynamic Antimicrobial Therapy and Skin Regeneration
  作者：Kun Zhou、Ran Tian、Guoping Li、Xinyu Qiu、Letian Xu、Mengying Guo、Dongdong Chigan、Yanfeng Zhang、Xin Chen、Gang He

  DOI：10.1002/chem.201903278

  日期：2019.10.22

  A series of water-soluble cationic chalcogenoviologen-based photosensitizers for photodynamic antimicrobial therapy (PDAT) is reported. The Se-containing derivatives (SeMV2+ ) 5 b and 6 b showed good antimicrobial activities due to the presence of chalcogen atoms and a cationic scaffold. The former efficiently enhanced the generation of reactive oxygen species (ROS), and the latter facilitated the

  报道了一系列用于光动力抗微生物疗法（PDAT）的水溶性阳离子硫属紫罗兰素型光敏剂。由于硫属元素原子和阳离子支架的存在，含硒衍生物（SeMV2 +）5b和6b表现出良好的抗菌活性。前者有效地增强了活性氧（ROS）的生成，而后者则促进了ROS向细菌的递送，从而导致了细菌的死亡。有趣的是，烷基改性的光敏剂显示出比通常报道的带有季铵（QA）基团的光敏剂更高的抗菌活性。特别地，具有优异抗菌活性的SeMV2 +（6b）有效促进了小鼠感染伤口的愈合。简单而新颖，
• BICARBZOLE CONTAINING COMPOUNDS FOR OLEDS
  申请人：XIA Chuanjun

  公开号：US20110260138A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Novel organic compounds comprising a bicarbazole core are provided. In particular, the compound has a 3;3′-bicarbazole core substituted at the 9 th position with at least one of dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzoselenophene, azadibenzofuran, azadibenzothiophene and azadibenzoselenophene. The compounds may be used in organic light emitting devices to provide devices having improved efficiency and improved lifetime.

  提供了一种包含双咔唑核心的新型有机化合物。具体来说，该化合物具有一个3;3′-双咔唑核心，在第9位上至少有一种二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮代二苯并呋喃、氮代二苯并噻吩和氮代二苯并硒吩取代。这些化合物可用于有机发光器件，以提供具有改善效率和寿命的器件。