4-((2-amino-5-methoxyphenyl)thio)-3-nitrobenzonitrile | 1393520-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((2-amino-5-methoxyphenyl)thio)-3-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 4-((2-Amino-5-methoxyphenyl)thio)-3-nitrobenzonitrile；4-(2-amino-5-methoxyphenyl)sulfanyl-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 1393520-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 301.326
• InChiKey: PSBYXXAJANWYAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-amino-5-methoxyphenyl)thio)-3-nitrobenzonitrile 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-methoxy-10H-phenothiazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS

  摘要：

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。

  公开号：

  US20130315825A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 4-氯-3-硝基苯甲腈 在 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-((2-amino-5-methoxyphenyl)thio)-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS

  摘要：

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。

  公开号：

  US20130315825A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 4-氯-3-硝基苯甲腈 、 溶剂黄146 在 水 、 乙醇 、 4-((2-amino-5-methoxyphenyl)thio)-3-nitrobenzonitrile 作用下， 以 氢氧化钾 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以ethanol to give 4-((2-Amino-5-methoxyphenyl)thio)-3-nitrobenzonitrile (Compound 9a) as a red solid的产率得到4-((2-amino-5-methoxyphenyl)thio)-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS

  摘要：

  本文介绍了苯并噻嗪、苯并噁嗪和苯并咪唑化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还介绍了使用这些化合物及其放射性标记类似物检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。

  公开号：

  US20130315825A1

文献信息

• TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Tu Zhude

  公开号：US20130315825A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Derivatives of phenothiazine, phenoxazine, and phenazine compounds and their use as α-synuclein ligands are described. Also described are methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection, monitoring, and treatment of synucleinopathies, including Parkinson's disease.

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。
• Synthesis and in vitro evaluation of α-synuclein ligands
  作者：Lihai Yu、Jinquan Cui、Prashanth K. Padakanti、Laura Engel、Devika P. Bagchi、Paul T. Kotzbauer、Zhude Tu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.023

  日期：2012.8

  Accumulation of misfolded alpha-synuclein in Lewy bodies and Lewy neurites is the pathological hallmark of Parkinson's disease (PD). To identify ligands having high binding potency toward aggregated alpha-synuclein, we synthesized a series of phenothiazine derivatives and assessed their binding affinity to recombinant alpha-synuclein fibrils using a fluorescent thioflavin T competition assay. Among 16 new analogues, the in vitro data suggest that compound 11b has high affinity to alpha-synuclein fibrils (K-i = 32.10 +/- 1.25 nM) and compounds 11d, 16a and 16b have moderate affinity to alpha-synuclein fibrils (K-i approximate to 50-100 nM). Further optimization of the structure of these analogues may yield compounds with high affinity and selectivity for aggregated alpha-synuclein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.