(1R,2S)-tert-butyl 1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-tert-butyl 1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S)-1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PJGFWAPTPYOUBX-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-tert-butyl 1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(1R,2S)-E-1-hydroxymethyl-1-methyl-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  四（N-四溴邻苯二甲酰-（S）-叔亮氨酸酯）催化α-重氮丙酸叔丁酯对映和非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  描述了用α-重氮丙酸酯催化不对称环丙烷化的第一个成功实例。的环丙烷化反应的1-芳基取代的和相关的共轭烯烃与叔丁基α-diazopropionate已经通过催化与二铑（II）四实现[ Ñ -tetrabromophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- （TBPTTL）4，提供相应的环丙烷产品，该产品包含高产至高产的季铵立体异构中心，非对映和对映选择性高（反式：顺式 = 90:10至> 99：1，ee为81–93％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.008
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 t-butyl 2-diazopropanoate 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate] dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(1R,2S)-tert-butyl 1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四（N-四溴邻苯二甲酰-（S）-叔亮氨酸酯）催化α-重氮丙酸叔丁酯对映和非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  描述了用α-重氮丙酸酯催化不对称环丙烷化的第一个成功实例。的环丙烷化反应的1-芳基取代的和相关的共轭烯烃与叔丁基α-diazopropionate已经通过催化与二铑（II）四实现[ Ñ -tetrabromophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- （TBPTTL）4，提供相应的环丙烷产品，该产品包含高产至高产的季铵立体异构中心，非对映和对映选择性高（反式：顺式 = 90:10至> 99：1，ee为81–93％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.008

文献信息

• Enantio- and diastereoselective cyclopropanation with tert-butyl α-diazopropionate catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate]
  作者：Takayuki Goto、Koji Takeda、Masahiro Anada、Kaori Ando、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.008

  日期：2011.8

  The first successful example of a catalytic asymmetric cyclopropanation with α-diazopropionates is described. The cyclopropanation reaction of 1-aryl-substituted and related conjugated alkenes with tert-butyl α-diazopropionate has been achieved by catalysis with dirhodium(II) tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TBPTTL)4, providing the corresponding cyclopropane products containing

  描述了用α-重氮丙酸酯催化不对称环丙烷化的第一个成功实例。的环丙烷化反应的1-芳基取代的和相关的共轭烯烃与叔丁基α-diazopropionate已经通过催化与二铑（II）四实现[ Ñ -tetrabromophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- （TBPTTL）4，提供相应的环丙烷产品，该产品包含高产至高产的季铵立体异构中心，非对映和对映选择性高（反式：顺式 = 90:10至> 99：1，ee为81–93％）。