3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-ol | 2340-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 2340-22-9
• 化学式: C₉H₉F₃O
• mdl: MFCD12047725
• 分子量: 190.165
• InChiKey: FGQDXXGWOGKGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-ol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-chloro-5-[4-[3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl]piperazin-1-yl]-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] PYRIDAZINONES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019055966A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙酮 在 C₁₇H₂₈ClIrN₂OS 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  为什么 M/NH 双功能 Noyori 型催化剂中 N-H 官能团的烷基化会导致营业额？

  摘要：

  分子金属/NH 双功能 Noyori 型催化剂的显着之处在于它们是迄今为止开发的用于羰基官能团氢化的最有效的人工催化剂之一（负载量高达 10-5 mol%）。此外，这些催化剂通常表现出高 C=O/C=C 化学和对映选择性。这组独特的性质传统上与均相催化剂的非常规机制的操作有关，其中螯合配体通过其 NH 键传递/接受质子 (H+) 在促进催化反应和实现上述选择性方面发挥关键作用解理/形成。最近修订的 Noyori 氢化反应机理 (Dub, PA et al. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3505) 表明 NH 键没有裂解，而是通过强 NH···O 氢键相互作用 (HBI) 来稳定转换决定过渡态 (TDTS)。本论文表明，这与很大程度上被忽略的实验事实一致，即 M/NH 双功能 Noyori 型催化剂中 NH 官能团的烷基化导致不利的催化活性。这项工作的目的是证明降低这种

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11666

文献信息

• Catalyst-Free Oxytrifluoromethylation of Alkenes through Paired Electrolysis in Organic-Aqueous Media
  作者：Wolfgang Jud、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1002/chem.201804708

  日期：2018.11.22

  A mild, catalyst‐free electrochemical oxytrifluoromethylation of alkenes has been developed. The procedure is based on the paired electrolysis of sodium triflinate and water in an undivided cell. Anodic oxidation of the triflinate anion generates trifluoromethyl radicals that react with the alkene. Water plays a dual role as oxidant for the cathode and nucleophile. The method has been utilized to prepare

  已开发出温和的，无催化剂的烯烃电化学三氟甲基化方法。该程序基于三叶草酸钠和水在未分格电池中的配对电解。三氟甲磺酸根阴离子的阳极氧化产生与烯烃反应的三氟甲基自由基。水在阴极和亲核试剂中起着双重氧化剂的作用。该方法已用于制备中等至极好的收率（27–94％）的各种1-羟基-2-三氟甲基化合物。对于这种通用方法，酒精也已作为亲核试剂进行了测试，产率中等。已经证明了电解质的容易再循环，并且电力的施加避免了在安全和环境友好的反应中使用化学计量的氧化剂。
• 一种烯烃与三氟溴甲烷反应制备羟基和三氟 甲基取代化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN110655451B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种烯烃加成反应制备羟基和三氟甲基取代化合物的制备方法。所述方法以含碳碳双键的化合物和三氟溴甲烷为原料，以金属盐‑叔胺体系为催化剂，以空气为氧化剂，碳碳双键即可发生加成反应，制得同时羟基取代和三氟甲基取代的化合物；所述金属盐为钴盐、银盐、铋盐、镍盐、铁盐或铜盐中的一种或多种；所述叔胺为N‑异丙基‑N‑甲基叔丁胺或N,N‑二异丙基乙胺。本发明首次以金属盐‑叔胺为催化体系，实现了烯烃的羟基取代和三氟甲基取代反应，只需经一步反应即可，反应过程条件温和，反应原料廉价易得，成本低廉；且反应的底物适用性强，只要结构中存在碳碳双键，均可参与反应，不受双键碳原子上取代基种类的影响，且产物的产率好。
• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Cobalt–Tertiary-Amine-Mediated Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes with CF₃Br and Atmospheric Oxygen
  作者：Qiankun Li、Wu Fan、Deqian Peng、Bingyin Meng、Shaohan Wang、Rui Huang、Shihao Liu、Suhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c00498

  日期：2020.4.3

  The mild and efficient hydroxytrifluoromethylation of alkenes with bromotrifluoromethane (CF3Br) and atmospheric oxygen mediated by cobalt-tertiary amine is described. This reaction proceeds with broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a radical pathway, which is enabled by combination of the previously unexplored

  描述了由溴三氟甲烷（CF 3 Br）和钴叔胺介导的大气氧对烯烃进行的温和有效的羟基三氟甲基化反应。该反应在广泛的底物范围和良好的官能团相容性下进行。机理研究表明，反应是通过自由基途径进行的，这是通过将先前未开发的高效N-异丙基-N，2-二甲基丙烷-2-胺与Co（II）结合使用来实现CF 3 Br的单电子还原CF 3自由基。
• Copper-Catalyzed Three-Component Oxytrifluoromethylation of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Hydroxamic Acid
  作者：Xin-Yi Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201307595

  日期：2013.12.23

  Radical paths: The title reaction of olefins with NaSO2CF3 and N‐hydroxy‐N‐phenylacetamide at room temperature is described for the first time (see scheme). This reaction provides a practical and convenient route to a series of trifluoromethylated alcohols bearing a wide range of functional groups.

  自由基途径：首次描述了烯烃与NaSO 2 CF 3和N-羟基-N-苯基乙酰胺在室温下的标题反应（参见方案）。该反应提供了实用且方便的途径来制备一系列带有多种官能团的三氟甲基化醇。