3-bromo-α-phenyl-4-pyridinemethanol | 234111-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-α-phenyl-4-pyridinemethanol
• 英文别名: (3-bromopyridin-4-yl)(phenyl)methanol；(3-Bromopyridin-4-yl)-phenylmethanol
• CAS: 234111-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: NISLDCDECJZFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-α-phenyl-4-pyridinemethanol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-(苯基甲基)-哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  所有异构（环）烷基哌啶的可扩展且直接合成

  摘要：

  描述了一种基于形式上的sp 3 –sp 3逆合成断裂，在哌啶环的C-2，C-3或C-4位置引入（环）烷基取代基的有效方法。这些加合物的催化加氢可以选择性地进行，以合成（环）烷基哌啶或相应的饱和氨基醇，规模最大为0.5kg。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900450
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到3-bromo-α-phenyl-4-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  所有异构（环）烷基哌啶的可扩展且直接合成

  摘要：

  描述了一种基于形式上的sp 3 –sp 3逆合成断裂，在哌啶环的C-2，C-3或C-4位置引入（环）烷基取代基的有效方法。这些加合物的催化加氢可以选择性地进行，以合成（环）烷基哌啶或相应的饱和氨基醇，规模最大为0.5kg。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900450

文献信息

• Pyridylmagnesium chlorides from bromo and dibromopyridines by brominemagnesium exchange: A convenient access to functionalized pyridines
  作者：François Trécourt、Gilles Breton、Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00789-3

  日期：1999.6

  corresponding pyridylmagnesium chlorides at room temperature by treatment with iPrMgCl. The resulting Grignard reagents were quenched by various electrophiles to afford functionalized pyridines. The brominemagnesium exchange of some dibromopyridines was also studied.

  通过用i PrMgCl处理，在室温下将各种溴吡啶转化为相应的吡啶基氯化镁。将得到的格氏试剂用各种亲电试剂淬灭，得到官能化的吡啶。还研究了一些二溴吡啶的溴-镁交换。
• A new source for generation of benzyne and pyridyne: Reactions of O-halophenyl (or 3-bromo-4-pyridyl) phenyl sulfoxides with grignard reagants
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96192-6

  日期：1987.1

  o-Chloro- and o-bromophenyl phenyl sulfoxides and (3-bromo-4-pyridyl) phenyl sulfoxide were treated with Grignard reagents to generate benzyne (or 3,4-pyridyne) in THF. The o-iodophenyl derivative, on the other hand, gave mainly o-(arylsulfinyl)phenyl Grignard reagent.

  用格氏试剂处理邻氯和邻溴苯基苯亚砜和（3-溴-4-吡啶基）苯基亚砜，在THF中生成苯炔（或3,4-吡啶）。另一方面，邻碘苯基衍生物主要得到邻（芳基亚磺酰基）苯基格氏试剂。
• New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange
  作者：François Trécourt、Gilles Breton、Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00027-2

  日期：2000.3

  Bromine–magnesium exchange using iPrMgCl in THF at room temperature on 2-, 3- and 4-bromopyridines allowed the synthesis of various functionalized pyridines. The methodology was successfully used for the synthesis of 4-azaxanthone. Moreover, single exchange reactions observed on 2,6-, 3,5-, 2,3- and 2,5-dibromopyridines, with complete regioselectivity in the case of 2,3- and 2,5-dibromopyridines, afforded

  在室温下，使用i PrMgCl在THF中的2-，3-和4-溴吡啶进行溴-镁交换，可以合成各种官能化的吡啶。该方法已成功用于4-氮杂黄嘌呤的合成。此外，在2,6-，3,5-，2,3-和2,5-二溴吡啶上观察到的单交换反应，在2,3-和2,5-二溴吡啶的情况下具有完全的区域选择性，从而提供了取代的溴吡啶，然后将其参与第二交换步骤以提供双官能化吡啶。
• Potent inhibitors of protein farnesyltransferase: Heteroarenes as cysteine replacements
  作者：Wang Shen、Stephen Fakhoury、Greg Donner、Kenneth Henry、Jang Lee、Haichao Zhang、Jerry Cohen、Robert Warner、Badr Saeed、Sajeev Cherian、Stephen Tahir、Peter Kovar、Joy Bauch、Shi-Chung Ng、Kennan Marsh、Hing Sham、Saul Rosenberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00080-3

  日期：1999.3

  Synthesis and biological evaluation of heteroarenes as reduced cysteine replacements are described. Of the heteroaryl groups examined with respect to FT inhibitor FTI-276 (1), pyridyl was the replacement found to be most effective. Substitutions at C4 of the pyridyl moiety did not affect the in vitro activity. Compound 9a was found to have moderate in vivo bioavailability.
• A New Strategy for Deprotonative Functionalization of Aromatics:  Transformations with Excellent Chemoselectivity and Unique Regioselectivities Using <i>t</i>-Bu-P4 Base
  作者：Tatsushi Imahori、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja0342300

  日期：2003.7.1

  A new strategy for deprotonative functionalization of aromatics using t-Bu-P4 base has been developed, and highly chemoselective transformations have been achieved with unique regioselectivities.