3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridine | 26684-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(oxan-4-yl)pyridine
• CAS: 26684-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: FLGLIMZLJMSEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridine 在 二甲基苯基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 二苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.6 g的产率得到3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF A PRMT5-MEDIATED DISORDER
  [FR] COMPOSÉS UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UN TROUBLE INDUIT PAR PRMT5

  摘要：

  本公开涉及适用于抑制蛋白精氨酸甲基转移酶（PRMT），特别是PRMT5的化合物。这些化合物可用作治疗剂，特别是用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症的药物。

  公开号：

  WO2018167269A1
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以24.6 mg的产率得到3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过恶二唑啉向不稳定的重氮化合物的通用途径及其在芳烷基交叉偶联反应中的用途。

  摘要：

  作为一种有效的无金属碳-碳键形成方法，最近出现了易于获得的硼酸和重氮化合物的偶联。然而，迄今为止，以温和的方式形成不稳定的重氮化合物伴侣的困难限制了它们的一般用途和转化范围。在这里，我们报道了恶二唑啉作为前体的应用，它使用流式紫外光解法生成不稳定的重氮化合物家族，并首次用于不同的原去硼和氧化C（sp2）-C（sp3）交叉偶联过程中，具有出色的功能组容忍度。

  DOI：

  10.1002/anie.201710445

文献信息

• General C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
  作者：Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.0c01475

  日期：2020.3.25

  development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact

  由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是，电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位，从而以改进的反应性和选择性激活催化剂，否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发，该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展，并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭（通常>80%）和没有添加氧化还原梭（通常<20%）的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外，还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
• Enabling Metallophotoredox Catalysis in Parallel Solution-Phase Synthesis Using Disintegrating Reagent Tablets
  作者：Niginia Borlinghaus、Barbara Schönfeld、Stephanie Heitz、Johanna Klee、Stella Vukelić、Wilfried M. Braje、Anais Jolit

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01867

  日期：2021.12.3

  user-friendly chemical delivery system for two different metallophotoredox-catalyzed reactions. This delivery method simplifies the preparation of compound libraries using photoredox chemistry in a parallel setting. The reagent tablets were successfully applied to late-stage functionalization of drug-like intermediates. These tablets can be prepared with various reagents and catalysts in different sizes

  含有光催化剂、镍催化剂、无机碱和惰性赋形剂混合物的压片被用作快速、安全和用户友好的化学递送系统，用于两种不同的金属光氧化还原催化反应。这种交付方法简化了在并行设置中使用光氧化还原化学制备化合物库。该试剂片成功应用于类药中间体的后期功能化。这些片剂可以用不同尺寸的各种试剂和催化剂制备，并通过泡罩包装储存在工作台上。
• Practical synthesis of pharmaceutically relevant molecules enriched in sp³ character
  作者：Peter S. Campbell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7cc08670a

  日期：——

  A highly efficient and general procedure for the preparation of medicinally relevant compounds with enhanced 3D character is reported.

  报道了一种高效且通用的程序，用于制备具有增强的三维特性的具有药用价值的化合物。
• Ru/Ni Dual Catalytic Desulfinative Photoredox C_sp²–C_sp³ Cross-Coupling of Alkyl Sulfinate Salts and Aryl Halides
  作者：Thomas Knauber、Ramalakshmi Chandrasekaran、Joseph W. Tucker、Jinshan Michael Chen、Matthew Reese、Danica A. Rankic、Neal Sach、Christopher Helal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03280

  日期：2017.12.15

  reaction of alkyl sulfinate salts with aryl halides has been developed. The optimized catalyst system, consisting of Ru(bpy)3Cl2, Ni(COD)2, and DBU, smoothly mediates the coupling of a diverse set of secondary and primary nonactivated alkyl sulfinate salts with a broad range of electron-deficient aryl bromides, electron-rich aryl iodides, and heteroaryl bromides under irradiation with blue light. The procedure

  已开发了烷基亚磺酸盐与芳基卤化物的温和的Ru / Ni双催化脱硫光氧化还原C sp 2 –C sp 3交叉偶联反应。由Ru（bpy）3 Cl 2，Ni（COD）2和DBU组成的优化催化剂系统，可以顺利地介导多种仲和伯非活化烷基亚磺酸盐与各种电子不足的芳基溴化物的偶联，富电子的芳基碘化物和杂芳基溴化物在蓝光照射下。该程序非常适合在药物中间体和C sp 2 –C sp 3上后期引入烷基。 交叉偶联反应允许通过平行的药物化学努力快速合成酪蛋白激酶1δ抑制剂类似物。
• Silyl Radical Activation of Alkyl Halides in Metallaphotoredox Catalysis: A Unique Pathway for Cross-Electrophile Coupling
  作者：Patricia Zhang、Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.6b04818

  日期：2016.7.6

  merger of photoredox and transition metal catalysis. In this report, we demonstrate the use of commercially available tris(trimethylsilyl)silane with metallaphotoredox catalysis to efficiently couple alkyl bromides with aryl or heteroaryl bromides in excellent yields. We hypothesize that a photocatalytically generated silyl radical species can perform halogen-atom abstraction to activate alkyl halides

  已经通过光氧化还原和过渡金属催化的合并开发了一种交叉亲电偶联策略。在本报告中，我们展示了使用市售的三（三甲基甲硅烷基）硅烷和金属光氧化还原催化，以优异的产率将烷基溴与芳基或杂芳基溴有效偶联。我们假设光催化产生的甲硅烷基自由基物种可以进行卤原子提取以激活卤代烷作为亲核交叉偶联伙伴。该协议允许使用温和而稳健的条件通过独特的交叉耦合途径构建 Csp(3)-Csp(2) 键。