4-tert-butylcyclohex-1-enyl tosylate | 611235-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylcyclohex-1-enyl tosylate
• 英文别名: (4-Tert-butylcyclohexen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 611235-47-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: VQNHAOBQSAMJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylcyclohex-1-enyl tosylate 在 [Cp*Ru(CH3CN)3]OTf 、 lithium bromide 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1-溴-4-叔丁基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Transformation of Aryl and Alkenyl Triflates to Halides

  摘要：

  Aryl triflates were transformed to aryl bromides/iodides simply by treating them with LiBr/NaI and [Cp*Ru(MeCN)(3)]OTf. The ruthenium complex also catalyzed the transformation of alkenyl sulfonates and phosphates to alkenyl halides under mild conditions. Aryl and alkenyl triflates undergo oxidative addition to a ruthenium(II) complex to form eta(1)-arylruthenium and 1-ruthenacyclopropene intermediates, respectively, which are transformed to the corresponding halides.

  DOI：

  10.1021/ja307771d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 4-叔丁基环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 以71%的产率得到4-tert-butylcyclohex-1-enyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过外部无CO钯催化烯基甲苯磺酸盐的羰基化反应制备α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了甲酸酯与甲酸苯酯的钯催化羰基化。该程序既不需要外部一氧化碳，也不需要任何耐压设备。各种环状和无环烯基甲苯磺酸盐可以良好的产率转化为相应的苯基酯。此外，该方法对于α，β-不饱和酰胺的一锅法合成是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.057

文献信息

• The First General Palladium Catalyst for the Suzuki−Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates
  作者：Hanh Nho Nguyen、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja036947t

  日期：2003.10.1

  for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura and carbonyl enolate coupling of unactivated aryl arenesulfonates was developed utilizing XPhos, 1, and Pd(OAc)2. This is of significant interest because aryl tosylates and aryl benzenesulfonates are more easily handled and considerably less expensive than aryl triflates. This catalyst system effects the coupling of a variety of aryl, heteroaryl, and extremely

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。
• Palladium-catalysed mono-α-alkenylation of ketones with alkenyl tosylates
  作者：Yong Wu、Wai Chung Fu、Chien-Wei Chiang、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08392g

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed selective mono-[small alpha]-alkenylation of ketones with alkenyl tosylates is described. In the presence of Pd/XPhos catalyst system (0.1-1.0 mol%), the reaction provides mono--alkenylated of ketones in...

  描述了钯与烯基甲苯磺酸盐对酮的选择性催化的单-小α-烯基化的第一个实例。在Pd / XPhos催化剂体系（0.1-1.0 mol％）的存在下，该反应可在...
• Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective
  作者：Yong-Yuan Gui、Li-Li Liao、Liang Sun、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Guo Shen、Zhi-Peng Lu、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09685a

  日期：——

  The general coupling of amine/ether C(sp³)–H bonds with alkenyl/(hetero)aryl C–O electrophiles is reported with high selectivity.

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。
• Catalytic Direct C2-Alkenylation of Oxazoles at Parts per Million Levels of Palladium/PhMezole-Phos Complex
  作者：Wai Chung Fu、Yong Wu、Chau Ming So、Shun Man Wong、Aiwen Lei、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02619

  日期：2016.10.21

  ligand candidate to facilitate this reaction. Significantly, the method is scalable and exhibits excellent substrate tolerance. Highly sterically hindered substrates and small vinyl tosylate can be coupled successfully. Moreover, our method enables a rapid diversification of oxazole-based C^N ligands which can be readily derived into new group 9 organometallic compounds.

  据报道，使用钯基催化剂的百万分之几的烯基甲苯磺酸盐，恶唑的一般直接C 2-烯基化。从一系列筛选的配体中，PhMezole-Phos成为促进该反应的有希望的配体候选物。显着地，该方法是可扩展的并且展现出优异的基底耐受性。具有高空间位阻的底物和小的甲苯磺酸乙烯酯可以成功偶联。而且，我们的方法能够使基于恶唑的C ^ N配体快速多样化，这些配体很容易衍生为新的第9组有机金属化合物。
• Efficient Palladium-Catalysed Enamide Synthesis from Enol Triflates and Enol Tosylates
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Ian P. Holmes

  DOI：10.1055/s-2005-918480

  日期：——

  Catalysts generated from Pd 2 (dba) 3 and biphenyl ligands 4 and 7 efficiently promote the coupling of amides and carbamates with unactivated vinyl triflates and tosylates, to provide enamides in good to excellent yields.

  由 Pd 2 (dba) 3 和联苯配体 4 和 7 生成的催化剂可有效促进酰胺和氨基甲酸酯与未活化的乙烯基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的偶联，从而以良好至优异的产率提供烯酰胺。