N-methyl-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 633697-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 633697-56-0
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂S
• mdl: MFCD05270097
• 分子量: 239.218
• InChiKey: LBRSZTHGPGJXMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-methyl-3-phenyl-N-((2-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  紫外线诱导的线性3-芳基-N-（芳基磺酰基）丙醇酰胺直接合成菲衍生物

  摘要：

  公开了一种通过串联自由基Smiles重排/ CS键/马洛反应从线性3-芳基-N-（芳基磺酰基）丙酰胺合成菲衍生物的新颖光化学方法。对照实验结果和关键中间体的分离可进一步了解反应机理。使用流动反应器的克级反应证明了我们方案的合成潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00878
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯磺酰氯 、 甲胺 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-methyl-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  紫外线诱导的线性3-芳基-N-（芳基磺酰基）丙醇酰胺直接合成菲衍生物

  摘要：

  公开了一种通过串联自由基Smiles重排/ CS键/马洛反应从线性3-芳基-N-（芳基磺酰基）丙酰胺合成菲衍生物的新颖光化学方法。对照实验结果和关键中间体的分离可进一步了解反应机理。使用流动反应器的克级反应证明了我们方案的合成潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00878

文献信息

• PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORITA Kohei

  公开号：US20100093819A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof, which has superior inhibitory activity against type 4 PLA 2 , and thus has prostaglandin and/or leucotriene production suppressing action [X represents a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, or the like, Y represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted, and Z represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted].

  由以下一般式（1）表示的化合物或其盐，具有优越的抑制对4型PLA2的活性，因此具有前列腺素和/或白三烯产生抑制作用【X代表卤素原子、可能被取代的烷基或类似物，Y代表氢原子或可能被取代的烷基，Z代表氢原子或可能被取代的烷基】。
• 一种在水中合成N-甲基磺酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110857278B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种在水中合成N‑甲基磺酰胺的方法，以磺酰胺与甲醇为原料，采用过渡金属铱催化剂催化N‑甲基化反应。本发明使用无毒无害的水做溶剂，避免使用有机试剂；反应只生成水作为副产物，无环境危害；反应温度相对于之前的条更加温和；反应只生成单甲基化产物，具有良好的选择性；反应原子经济性高，具有广阔的应用前景。
• N-Methylation of Amines with Methanol in Aqueous Solution Catalyzed by a Water-Soluble Metal–Ligand Bifunctional Dinuclear Iridium Catalyst
  作者：Chong Meng、Peng Liu、Nguyen Thanh Tung、Xingyou Han、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03411

  日期：2020.5.1

  The N-methylation of amines with methanol in aqueous solution was proposed and accomplished by using a water-soluble metal-ligand bifunctional dinuclear iridium catalyst. In the presence of [(Cp*IrCl)2(thbpym)][Cl]2 (1 mol %), a range of desirable products were obtained in high yields under environmentally benign conditions. Notably, this research exhibited the potential of transition metal-catalyzed

  提出了胺与甲醇在水溶液中的N-甲基化反应，并通过使用水溶性金属-配体双官能双核铱催化剂完成。在[（Cp * IrCl）2（thbpym）] [Cl] 2（1mol％）的存在下，在环境友好的条件下以高收率获得了一系列期望的产物。值得注意的是，这项研究显示了过渡金属催化的甲醇作为C1来源的潜在活化作用，用于在水溶液中构建CN键。
• Novel arylsulphonamide derivatives and use thereof as therapeutic agents
  申请人：Barth Martine

  公开号：US20060084699A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to novel arylsulphonamide compounds, defined by formula I and the description, as well as their method of preparation and their therapeutic use.

  本发明涉及一种新型芳基磺酰胺化合物，其由式I和描述定义，以及它们的制备方法和治疗用途。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Chemo­selective Reactions of 2-Bromobenzyl Bromides: Expanding the Scope for the Synthesis of Biaryls Fused to a Seven-Membered Sultam
  作者：Joydev K. Laha、Shubhra Sharma、Neetu Dayal

  DOI：10.1002/ejoc.201501032

  日期：2015.12

  Speedy access to biaryls fused to seven-membered sultams was achieved by starting from readily accessible N-alkylbenzenesulfonamides and 2-bromobenzyl bromides. The protocol features a domino reaction and proceeds through an N-benzylation followed by an intramolecular direct C–H arylation that occurs ortho to the sulfonamide group.

  通过从容易获得的 N-烷基苯磺酰胺和 2-溴苄基溴开始，快速获得与七元磺胺稠合的联芳基化合物。该方案的特点是多米诺反应，并通过 N-苄基化进行，然后是在磺酰胺基团邻位发生的分子内直接 C-H 芳基化。