phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1096610-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7S,7aR)-2,2-ditert-butyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl] 2-(trifluoromethyl)benzenesulfonate
• CAS: 1096610-53-5
• 化学式: C₂₆H₃₃F₃O₆S₂Si
• 分子量: 590.757
• InChiKey: MTCMDLVLQAWXAP-XBYSBRQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以38 mg的产率得到3,5-(di-tert-butylsilanediyl)-2(trifluoromethylbenzenesulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-arabinofuranosides: stereochemical differentiation between d- and l-enantiomers

  摘要：

  The glycosylation of 3,5-O-di-tert-butylsilyene-protected D-thioarabinofuranosides with a range of glycosyl acceptors using NIS/AgOTf as promoters proceeded in a stereoselective manner to give the corresponding beta-D-arabinofuranosides in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.006
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 2-三氟甲基苯磺酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 以70%的产率得到phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-arabinofuranosides: stereochemical differentiation between d- and l-enantiomers

  摘要：

  The glycosylation of 3,5-O-di-tert-butylsilyene-protected D-thioarabinofuranosides with a range of glycosyl acceptors using NIS/AgOTf as promoters proceeded in a stereoselective manner to give the corresponding beta-D-arabinofuranosides in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.006

文献信息

• Synthesis of β-d-arabinofuranosides: stereochemical differentiation between d- and l-enantiomers
  作者：Yingxi Wang、Samuel Maguire-Boyle、Ravindra T. Dere、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.006

  日期：2008.12

  The glycosylation of 3,5-O-di-tert-butylsilyene-protected D-thioarabinofuranosides with a range of glycosyl acceptors using NIS/AgOTf as promoters proceeded in a stereoselective manner to give the corresponding beta-D-arabinofuranosides in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.