N-ethyl-N(2-formyloxyethyl)formamide | 93625-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N(2-formyloxyethyl)formamide
• 英文别名: 2-(N-ethylformamido)ethyl formate；2-[Ethyl(formyl)amino]ethyl formate
• CAS: 93625-19-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: OVXXKHMDHLZQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N(2-formyloxyethyl)formamide 、 乙二醇二甲酸酯 、 potassium tert-butylate 生成 N,N-二乙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  GERMASH, A. V.;ZORIN, V. V.;LAPSHOVA, A. A.;ZLOTSKIJ, S. S.;RAXMANKULOV, +, ZH. PRIKL. XIMII, 1984, 57, N 5, 1187-1189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基吗啉 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-ethyl-N(2-formyloxyethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  胺中C（sp3）-C（sp3）键的实际催化裂解

  摘要：

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903019

文献信息

• Germash; Zorin; Lapshova, Journal of applied chemistry of the USSR, 1984, vol. 57, # 5 pt 2, p. 1104 - 1107
  作者：Germash、Zorin、Lapshova、Zlot-skii、Rakhmankulov

  DOI：——

  日期：——
• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• GERMASH, A. V.;ZORIN, V. V.;LAPSHOVA, A. A.;ZLOTSKIJ, S. S.;RAXMANKULOV, +, ZH. PRIKL. XIMII, 1984, 57, N 5, 1187-1189
  作者：GERMASH, A. V.、ZORIN, V. V.、LAPSHOVA, A. A.、ZLOTSKIJ, S. S.、RAXMANKULOV, +

  DOI：——

  日期：——