3-pyridin-3-ylimidazo[1,2-a]pyridine | 930113-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-pyridin-3-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Pyridin-3-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 930113-28-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: HDXMHOPCDXSIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridin-3-ylimidazo[1,2-a]pyridine 、 间苯二甲酸 、 cadmium(II) nitrate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种具有混合配体的含镉双核聚合物及其制 备方法

  摘要：

  本发明涉及配位聚合物材料领域，特别涉及一种具有混合配体的含镉双核聚合物及其制备方法。一种具有混合配体的含镉双核聚合物，化学式为化学式为C40H28N6O9Cd，所述聚合物为正交晶系，Fdd2空间群，晶胞参数为a=11.692(2)Å，b=22.824(6)Å，c=31.006(3)Å，α=90º，β=90º，γ=90º，V=8283.4(11)Å3。本发明的含镉双核聚合物合成方法简便，产物稳定性好，纯度高。该双核聚合物在分子磁体、分子发光、催化等领域有非常好的潜在的应用前景。而且合成该配位聚合物采用的溶剂热法有利于生长极少缺陷、取向好、完美的晶体，且制备方法简单，无污染。

  公开号：

  CN104230968B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 咪唑并[1,2-a]吡啶 在 2-羟基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到3-pyridin-3-ylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  双配体方法提高了 N-杂环药物 Pd 催化 C-H 芳基化中官能团的耐受性

  摘要：

  铃木-宫浦交叉偶联反应出色的官能团耐受性对于其在制药行业的成功至关重要。高度多样化的（杂）芳香族支架可以在聚合合成路线的最后步骤中有效偶联。相比之下，用于非定向 C-H 活化的亲电 Pd 催化剂对药物前体中配位基团的抑制特别敏感。虽然 C-H 芳基化能够直接转化（杂）芳族化合物，无需预先安装官能团或定向基团，但应增加其官能团耐受性，以便在后期交叉偶联中可行。在这项工作中，我们报告了一种双配体方法，该方法将强配位膦配体与螯合 2-羟基吡啶相结合，以实现双环N-杂芳族化合物与芳基溴支架的高度稳健的 C-H 偶联。通过原位XAS 测量研究了催化剂形态，确认了反应条件下两种配体的配位。 C-H 活化催化剂被证明能够耐受多种药物相关支架，包括已知药物分子后期功能化的例子。

  DOI：

  10.1039/d2sc04911b

文献信息

• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• Tuning of net architectures of Ni(<scp>ii</scp>) and Zn(<scp>ii</scp>) coordination polymers using isomeric organic linkers
  作者：Shuang-De Liu、Bing-Chiuan Kuo、Yen-Wen Liu、Jing-Yi Lee、Kwun Yip Wong、Hon Man Lee

  DOI：10.1039/c4ce01072h

  日期：——

  Ni(ii) and Zn(ii) coordination polymers with diverse net topologies were synthesized using isomeric organic linkers.

  使用同分异构的有机连接剂合成了具有不同网络拓扑结构的Ni(II)和Zn(II)配位聚合物。
• An unprecedented Pd-catalyzed decarboxylative coupling reaction of aromatic carboxylic acids in aqueous medium under air: synthesis of 3-aryl-imidazo[1,2-a]pyridines from aryl chlorides
  作者：Bing Mu、Yusheng Wu、Jingya Li、Dapeng Zou、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02112j

  日期：——

  An efficient and practical protocol for palladium-catalyzed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl chlorides has been developed. Note that the reaction could proceed smoothly without an additive in aqueous medium under an ambient atmosphere, and the addition of H2O could effectively promote the decarboxylative arylation. Particularly noteworthy is that these

  已开发出一种有效，实用的方案，用于钯催化的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酸与芳基氯化物的脱羧芳基化反应。注意，在环境气氛下在水性介质中没有添加剂的情况下反应可以顺利进行，并且H 2 O的添加可以有效地促进脱羧芳基化。特别值得注意的是，这些结果代表了Pd催化的（杂）芳香族羧酸在水性介质中在空气中的P催化脱羧偶联反应的第一个实例，以及3-芳基-咪唑并[1,2- a]合成的第一个成功实例。吡啶使用廉价的各种芳基氯化物和杂芳基氯化物作为起始原料。
• Magnetically recoverable nickel-palladium alloy nanocatalysts for direct C–H arylation reactions
  作者：Yunus Zozik、Melike Sevim、Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Önder Metin

  DOI：10.1039/d1dt02985a

  日期：——

  in terms of the isolated product yields. The C–H arylation reactions were studied over a broad substrate scope (35 examples from 36 substrates) and gave the related biaryl products in good to excellent yields. Besides a broad substrate scope, the late-stage C–H arylation of zolimidine, a gastroprotective drug, was realized under the optimized reaction conditions. Moreover, the CoFe2O4-rGO/Ni20Pd80 nanocatalysts

  新型磁性可回收纳米催化剂包含负载在还原氧化石墨烯 (rGO) 上的镍钯 (NiPd) 合金纳米粒子 (NPs)，用钴铁氧体 (CoFe 2 O 4 ) NPs修饰，用于咪唑并吡啶、咪唑、茚茚的直接 C-H 芳基化和呋喃与芳基卤化物。为了制备所提出的催化剂，首先用合成的 CoFe 2 O 4 NPs 对rGO 纳米片进行改性，然后将获得的 CoFe 2 O 4 -rGO 纳米复合材料用作合成各种成分的双金属 NiPd 合金 NPs 的载体材料。得到的CoFe 2 O 4-rGO/NiPd 纳米催化剂通过许多先进的分析技术进行表征，包括 TEM、STEM-EDS、XRD、XPS 和 ICP-MS。接下来，为了优化反应条件，最初测试了具有不同合金成分的CoFe 2 O 4 -rGO/NiPd 纳米催化剂及其单金属对应物（CoFe 2 O 4 -rGO/Ni 和 CoFe 2 O 4 -rGO/Pd）咪唑并吡啶与溴苯的
• Ligand-free Pd-catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl bromides
  作者：Uttam B. Karale、Saradhi Kalari、Jala Shivakumar、Vitthal B. Makane、Dattatraya A. Babar、Ritesh P. Thakare、Bathini Nagendra Babu、Sidharth Chopra、Haridas B. Rode

  DOI：10.1039/c6ra12166g

  日期：——

  A facile ligand-free method for Pd(OAc)2 catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with hetero(aryl) bromides has been developed. This method is applicable to variety of (hetero)aryl bromides as coupling partner....

  已开发出一种简便的无配体方法，用于Pd（OAc）2催化的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸与杂（芳基）溴化物的脱羧芳基化反应。该方法适用于各种（杂）芳基溴化物作为偶联伙伴。