3-(4-vinylphenyl)pyridine | 1207564-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-vinylphenyl)pyridine
• 英文别名: 3-(4-Vinyl-phenyl)-pyridine；3-(4-ethenylphenyl)pyridine
• CAS: 1207564-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: VFOBBDKQGWMRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-vinylphenyl)pyridine 在 三苯基硼烷 、 二苯基硅烷 、 二苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(4-vinylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的吡啶级联还原

  摘要：

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201702304
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 C₁₃H₁₈N₂O₂ 、 tris(2-methylphenyl)phosphine 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇二乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-vinylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基酮CC裂解合成功能化苯乙烯

  摘要：

  我们在此报道了通过芳基酮衍生物和乙烯基三氟硼酸钾之间的钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成官能化苯乙烯。吡啶-恶唑啉配体的使用是未受约束的C C键断裂的关键。多种官能团和生物学上重要的分子具有良好的耐受性。正交 Suzuki-Miyaura 耦合证明了合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153721

文献信息

• A rapid and efficient catalysis system for the synthesis of 4-vinylbiphenyl derivatives
  作者：Xiaowei Ma、Yan Liu、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhiyong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3045

  日期：2013.12

  A series of 4‐vinylbiphenyl derivatives were synthesized by Pd(OAc)2/PCy3‐catalyzed Suzuki–Miyaura reaction in the presence of K3PO4.3H2O as base in toluene at 80°C for only 10–30 min, and the corresponding products achieved 65–98% yields. According to this efficient C―C bond‐forming method, the obtained yields of 4‐vinylbiphenyl liquid crystal compounds were up to 92–96%. Copyright © 2013 John Wiley

  在甲苯中以K 3 PO 4 .3H 2 O为碱的情况下，在80°C下仅10-30分钟的时间内，通过Pd（OAc）2 / PCy 3催化的Suzuki-Miyaura反应合成了一系列4-乙烯基联苯衍生物。，相应的产品可达到65-98％的收率。根据这种有效的CC键形成方法，获得的4-乙烯基联苯液晶化合物的产率高达92-96％。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20090075989A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to non-steroidal progesterone receptor modulators of the general formula 1, the use of the progesterone receptor modulators for the manufacture of medicaments, and pharmaceutical compositions which comprise these compounds. The compounds according to the invention are suitable for the therapy and prophylaxis of gynaecological disorders such as endometriosis, leiomyomas of the uterus, dysfunctional bleeding and dysmenorrhoea, and for the therapy and prophylaxis of hormone-dependent tumours and for use for female fertility control and for hormone replacement therapy.

  本发明涉及一般式1的非类固醇孕激素受体调节剂，以及利用这些孕激素受体调节剂制备药物和包含这些化合物的药物组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和月经痛，以及治疗和预防激素依赖性肿瘤，用于女性生育控制和激素替代疗法。
• Regioselective Hydroalkylation of Vinylarenes by Cooperative Cu and Ni Catalysis
  作者：Anne K. Ravn、Martin B. Johansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.202112390

  日期：2022.1.21

  A dual Cu/Ni catalytic system is identified for linear selective hydroalkylation of vinylarenes with complementary regioselectivities to similar catalytic systems. Turnover numbers (TONs) with respect to Ni are as high as 72, and Cu is revealed to accelerate the rate of formation of the linear alkyl nickel intermediate. Examples for the diversification of pharmaceuticals are also demonstrated.

  确定了一种双铜/镍催化体系，用于乙烯基芳烃的线性选择性加氢烷基化，与类似的催化体系具有互补的区域选择性。相对于 Ni 的周转数 (TON) 高达 72，并且显示 Cu 加速了直链烷基镍中间体的形成速率。还展示了药物多样化的例子。
• Non-steroidal progesterone receptor modulators
  申请人：SCHWEDE Wolfgang

  公开号：US20090270381A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to non-steroidal progesterone receptor modulators of the general formula I, the use of the progesterone receptor modulators for the manufacture of medicaments, and pharmaceutical compositions which comprise these compounds. The compounds according to the invention are suitable for the therapy and prophylaxis of gynecological disorders such as endometriosis, leiomyomas of the uterus, dysfunctional bleeding and dysmenorrhoea, and for the therapy and prophylaxis of hormone-dependent tumours and for use for female fertility control and for hormone replacement therapy.

  本发明涉及一般式I的非类固醇孕激素受体调节剂，以及利用这些孕激素受体调节剂制造药物和包含这些化合物的药物组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和月经痛，并用于激素依赖性肿瘤的治疗和预防，以及用于女性生育控制和激素替代疗法。
• Borane-Catalyzed C3-Alkylation of Pyridines with Imines, Aldehydes, or Ketones as Electrophiles
  作者：Zhong Liu、Jia-Hao He、Ming Zhang、Zhu-Jun Shi、Han Tang、Xin-Yue Zhou、Jun-Jie Tian、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c00962

  日期：2022.3.23

  The existing methods, including electrophilic aromatic substitution and C–H activation, often require harsh reaction conditions and excess pyridine and generate multiple regioisomers. Herein, we report a method for borane-catalyzed tandem reactions that result in exclusively C3-selective alkylation of pyridines. These tandem reactions consist of pyridine hydroboration, nucleophilic addition of the resulting

  实现 C3 选择性吡啶官能化是有机化学中长期存在的挑战。现有的方法，包括亲电芳香取代和 C-H 活化，通常需要苛刻的反应条件和过量的吡啶，并产生多种区域异构体。在此，我们报告了一种硼烷催化串联反应的方法，该方法仅导致吡啶的 C3 选择性烷基化。这些串联反应包括吡啶硼氢化、所得二氢吡啶与亚胺、醛或酮的亲核加成，以及随后的氧化芳构化。由于吡啶是限制性反应物且反应条件温和，因此该方法构成了具有吡啶部分的结构复杂药物后期功能化的实用工具。