2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-oxathiolane | 335242-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 5-[1,3]oxathiolan-2-yl-benzo[1,3]dioxole；5-[1,3]Oxathiolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol；1,3-Benzodioxole, 5-(1,3-oxathiolan-2-yl)-；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-oxathiolane
• CAS: 335242-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: HAGLHSRKXQDQSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-oxathiolane 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  1-Benzenesulfinyl Piperidine (BSP)/Triflic Anhydride: An Effective Combination for the Hydrolysis of Dithioacetals

  摘要：

  在非常温和且无氧化性的条件下，1-苯亚磺酰基哌啶与三氟甲磺酸酐的组合，结合水洗处理，能将广泛范围的二硫缩醛水解为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40328
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-巯基乙醇 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  LiBF₄ Catalyzed Chemoselective Conversion of Aldehydes to 1,3-Oxathiolanes and 1,3-Dithianes

  摘要：

  四氟硼酸锂被发现是一种高效的催化剂，可以在温和的反应条件下对芳香醛和脂肪醛进行化学选择性保护，生成1,3-氧硫环烷和1,3-二硫烷。由于反应条件中性，这种方法与酸敏感底物相容。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10780

文献信息

• Ytterbium(III) Triflate-Catalyzed Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes in Ionic Liquids
  作者：Shive Chauhan、Anil Kumar、Nidhi Jain、Sandeep Rana

  DOI：10.1055/s-2004-835642

  日期：——

  The reaction of carbonyl compounds with 2-mercapto­ethanol to prepare 1,3-oxathiolanes has been successfully carried out in ionic liquids using ytterbium(III) triflate as a catalyst. Yields of the products are high and the catalyst can be easily recovered and reused in this reaction.

  利用三氟甲磺酸镱(III)作为催化剂，在离子液体中成功地进行了羰基化合物与2-巯基乙醇反应制备1,3-噁二唑烷的过程。产物的收率较高，并且催化剂可以很容易地回收并在该反应中重复使用。
• Iron(III) Fluoride: A Highly Efficient and Versatile Catalyst for the Protection of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vinod T. Kamble、Ashwini Kulkarni

  DOI：10.1071/ch05067

  日期：——

  Carbonyl compounds are successfully converted into oxathioacetals and dithioacetals with 2-mercaptoethanol and ethane-1,2-dithiol using a catalytic amount of iron(iii) fluoride under solvent-free conditions. The catalysts were recovered and reused in various runs without affecting the efficiency of the process.

  在无溶剂条件下，使用催化量的氟化铁 (iii) 成功地将羰基化合物与 2-巯基乙醇和 ethane-1,2-dithiol 转化为草硫缩醛和二硫缩醛。在不影响工艺效率的情况下，催化剂被回收并在各种运行中重复使用。
• A mild and efficient method for the protection of carbonyl compounds as oxathiolanes, dithiolanes and dithianes catalyzed by molybdenyl acetylacetonate
  作者：Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin、Samaresh Jana、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.146

  日期：2003.11

  Carbonyl compounds have been successfully converted into their corresponding oxathiolane, dithiolane and dithiane derivatives in excellent yields with 2-mercaptoethanol, 1,2-ethanedithiol and 1,3-propanedithiol using a catalytic amount of molybdenyl acetylacetonate.

  使用2-巯基乙醇，1，2-乙二硫醇和1，3-丙二硫醇，使用催化量的钼烯基乙酰丙酮酸酯，可成功地将羰基化合物成功转化为相应的氧杂硫杂环戊烷，二硫杂环戊烷和二噻吩衍生物。
• CERIC AMMONIUM NITRATE AS A CONVENIENT CATALYST FOR PROTECTION OF CARBONYL COMPOUNDS AS 1,3-OXATHIANES
  作者：Gourhari Maiti、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1081/scc-120005996

  日期：2002.1

  method for the protection of carbonyl compounds as 1,3-oxathianes has been established by the catalytic use of ceric ammonium nitrate at ambient temperature. While different types of aryl and alkyl ketones and aldehydes were protected smoothly, cyclic aryl ketones and diaryl ketones remained unaffected under the reaction conditions.

  摘要 通过在环境温度下催化使用硝酸铈铵，建立了一种温和有效的保护羰基化合物 1,3-氧杂环丙烷的方法。虽然不同类型的芳基和烷基酮和醛被顺利保护，但环芳基酮和二芳基酮在反应条件下不受影响。
• Facile Deprotection of 1,3‐Oxathiolanes to Carbonyl Compounds with O‐Iodoxy Benzoic Acid (IBX) in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、A. Mahesh、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910600947866

  日期：2006.12