17-hydroxy-heptadeca-5t,7t,9t-triene-11,13-diyn-4-one | 25525-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-hydroxy-heptadeca-5t,7t,9t-triene-11,13-diyn-4-one
• 英文别名: 17-Hydroxy-heptadeca-5t,7t,9t-trien-11,13-diin-4-on；(5E,7E,9E)-17-hydroxyheptadeca-5,7,9-trien-11,13-diyn-4-one
• CAS: 25525-18-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: APVCOKXFZCKIQG-YNQQSWPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deca-2t,4t,6t-trienal 在 manganese(IV) oxide 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 17-hydroxy-heptadeca-5t,7t,9t-triene-11,13-diyn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hill et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1770,1774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the Structural Basis of Neurotoxicity in C₁₇-Polyacetylenes Isolated from Water Hemlock
  作者：Koji Uwai、Katsuyo Ohashi、Yoshiaki Takaya、Tomihisa Ohta、Takeshi Tadano、Kensuke Kisara、Koichi Shibusawa、Ryoji Sakakibara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jm000185k

  日期：2000.11.1

  Water hemlock, Cicuta virosa, belonging to the Umbelliferae, is well-known as a toxic plant responsible for lethal poisonings in humans as well as animals, causing tonic and clonic convulsions and respiratory paralysis. Cicutoxin (1), being a major violent toxin of the plant, is a chemical in the class of C(17)-polyacetylenes bearing a long pi-bond conjugation system, a terminal hydroxyl, and an allylic

  属于伞形科的铁杉（Cicuta virosa）是一种有毒植物，众所周知，是一种有毒植物，可导致人类和动物致命中毒，导致滋补和阵挛性抽搐和呼吸麻痹。Cicutoxin（1）是植物的主要暴力毒素，是C（17）-聚乙炔类的化学物质，在其结构中具有长pi键共轭系统，末端羟基和烯丙基羟基，并且已从植物中分离出多种类似物。在本研究中，这些毒素的各种衍生物是通过西妥昔因（1）和病毒A（3）和B（4）的乙酰化，甲基化和氧化合成的。通过在Sonogashira的条件下将（7S）-dodeca-3,5-dien-1-yn-7-ol和1-iodopentyne偶联制备1-Dehydroxyvirol A（28）。还通过（5S）-1-氯癸-1,3-二烯-5-醇和1-碘戊炔-5-醇的偶联制备单炔化合物（29）。研究了西葫芦毒素衍生物对小鼠的急性毒性所涉及的构效关系，发现π键结合的长度和几何形状以及O-官能团对活性很