5,6-dimethyl-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole | 141211-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-butyl-5,6-dimethylbenzimidazole；1-butyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 141211-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD04215401
• 分子量: 202.299
• InChiKey: LHFOMDUUSOWVPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole 在 Amberlyst A-26 (OH^- form) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-dibutyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium (S)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳盐和离子液体的简单卤化物阴离子交换方法

  摘要：

  一种广泛而简单的方法允许在非水介质中使用阴离子交换树脂（A-型）将季杂芳烃和铵盐中的卤离子交换为各种阴离子。使用两种不同的阴离子源（酸或铵盐）并改变溶剂的极性来检查 AER（OH- 形式）的阴离子负载。然后将有机溶剂中的 AER（A-形式）方法应用于几种季杂芳族盐和离子液体，阴离子交换以优异的定量收率进行，同时去除卤化物杂质。依靠目标离子对的疏水性进行反阴离子交换，使用具有可变极性的有机溶剂，如 CH3OH、CH3CN 和偶极非羟基溶剂混合物 CH3CN:CH2Cl2 (3:

  DOI：

  10.3390/molecules17044007
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5,6-二甲基苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5,6-dimethyl-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  环取代对苯并咪唑盐及其银（I）配合物合成的影响：表征、电化学研究和抗癌潜力评估

  摘要：

  合成了一系列基于双联 5,6-二甲基苯并咪唑鎓的 N-杂环卡宾 (NHC) 前配体及其银配合物。前配体的合成方法受到甲基取代基的限制，根据它们的 sigma 给电子能力对反应性产生显着影响。通过NHCs的原位去质子化获得相应的银（I）配合物，并通过物理化学和光谱方法进行表征。此外，复合物 C5 的单晶 X 射线衍射研究揭示了其双核结构。在这些配合物的电化学研究中观察到氧化还原事件的不可逆性。唑盐及其银 (I) 络合物对人乳腺癌 (MDA-MB-231)、结肠癌 (HCT-116) 和正常内皮 (EA. hy926) 细胞显示所有化合物对癌细胞的细胞毒性比对正常细胞更强，并且复合物比其相应的 NHC 前配体更有效。增加的链长、苯并咪唑环和芳基接头上甲基取代基的存在以及两个银中心都增强了这些配合物的生物效力。图文摘要取代的苯并咪唑基 N-杂环卡宾 (NHC) 前配体和银配合物是药用的有利抗癌工具化学。

  DOI：

  10.1007/s11243-019-00321-7

文献信息

• Carbonylative Acetylation of Heterocycles
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901728

  日期：2020.1.16

  A new procedure for the carbonylative acetylation of heterocycles has been developed. In this process, organic peroxide acts as the methyl source, various heterocycles were transformed into the corresponding methyl heterocyclic ketones in moderate to good yields.

  已经开发了杂环羰基乙酰化的新方法。在此过程中，有机过氧化物作为甲基来源，各种杂环以中等至良好的收率转化为相应的甲基杂环酮。
• The synthesis of new PEPPSI-type N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd(II) complexes bearing long alkyl chain as precursors for the synthesis of NHC-stabilized Pd(0) nanoparticles and their catalytic applications
  作者：Hatice Arıcı、Buse Sündü、Rukiye Fırıncı、Engin Ertuğrul、Namık Özdemir、Bekir Çetinkaya、Önder Metin、Muhammet Emin Günay

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121633

  日期：2021.2

  powder and in solution under ambient conditions, which allow us to test them as catalysts in Suzuki-Miyaura cross-coupling (SMC) reactions and to use them as precursors for the in situ synthesis of NHC-stabilized Pd(0) nanoparticles (NPs) during the dehydrogenation of ammonia borane (AB) in dry tetrahydrofuran solution at room temperature. In this protocol, AB served both as a reducing agent for the

  六个新的N-杂环卡宾（NHC）配体，它们在5,6-二甲基苯并咪唑骨架的N原子上带有长链烷基，并具有近似于反式-[PdX 2（NHC ）的Pd（II）配合物[Py]（X  = Cl或Br； Py =吡啶）已成功合成。通过元素分析，1 H和13 C NMR，FT-IR光谱，质谱和3f的分子结构表征了生成的NHC配体及其Pd（II）配合物通过X射线晶体学测定。所有合成的NHC-Pd（II）配合物在环境条件下均呈粉末和溶液形式均在空气中稳定，这使我们能够将其作为Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应的催化剂进行测试，并用作前体在室温下在干燥的四氢呋喃溶液中氨硼烷（AB）脱氢过程中原位合成NHC稳定的Pd（0）纳米颗粒（NPs）。在该协议中，AB既用作还原NHC-Pd（II）络合物以产生NHC稳定的Pd（0）NP的还原剂，又用作化学氢存储材料，用于同时产生氢。原位合成的NHC稳定的Pd（
• Pd-NHC complex catalyzed C-H bond activation reactions of caffeine and 2-isobuthylthiazole
  作者：Nesrin Buğday、Siraj Khan、Sedat Yaşar、Fatih Bulut、Houssem Boulebd、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、Erdinç Öz、Asim Ur Rehman、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112590

  日期：2022.9

  A series of new Pd-NHC complexes were synthesized, characterized, and utilized as catalysts on 8-(hetero)arylation of xanthines and C-5 (hetero)arylation of 2-isobuthylthiazole. All the synthesized derivatives were characterized by NMR, Q-TOF-LC/MS, FTIR, and X-ray (for 4a, 5a, and 5b) analysis. In addition, DFT calculations and computational NBO studies for Pd-NHC complexes were examined, and HOMO

  合成、表征了一系列新的 Pd-NHC 配合物，并将其用作黄嘌呤的 8-（杂）芳基化和 2-异丁基噻唑的 C-5（杂）芳基化的催化剂。所有合成的衍生物均通过 NMR、Q-TOF-LC/MS、FTIR 和 X 射线（用于4a、5a和5b）分析进行表征。此外，还检查了 Pd-NHC 配合物的 DFT 计算和计算 NBO 研究，并定义了每个 Pd-NHC 配合物的 HOMO 和 LUMO 能级和电子密度。4a-c和5a-b配合物在CH键活化反应中表现出良好的催化活性。还进行了 DFT 研究以检查 CMD 途径后的反应机制。复合体5a被选为未取代的苯基与咖啡因和2-异丁基噻唑反应的代表性催化剂。尽管配合物的 ΔE 值非常接近，但观察到4a-c和5a-b的催化活性略有不同。由于这种低 ΔE 值促进了（杂）芳基溴化物的氧化加成反应，由于这种催化体系，新的 8-（杂）芳基黄嘌呤和 5-（杂）芳基噻唑衍生物可以以高产率和低催化剂负载量合成
• Cytotoxic, Thrombolytic and Antibacterial Evaluation of Synthesized Substituted and Un-Substituted Selenium-N-Heterocyclic Carbene Adducts
  作者：Amna Kamal Amna Kamal、Muhammad Adnan Iqbal Muhammad Adnan Iqbal、Haq Nawaz Bhatti and Abdul Ghaffar Haq Nawaz Bhatti and Abdul Ghaffar

  DOI：10.52568/001198/jcsp/45.01.2023

  日期：——

  Alkyl-substituted azolium salts (1-8) and their Se-N-heterocyclic carbene (Se-N-Het-C) adducts (9-12) were obtained in very reasonable yields. All synthesized azolium salts and their Se-N-Het-C adducts were characterized by different spectroscopic techniques such as FT-IR, 1HNMR, 13CNMR, and elemental analysis. It was found that all synthesized Se-N-Het-C adducts were stable at room temperature in both air and moisture. In-vitro these compounds (5-12) were assessed for their antimicrobial potential against Bacillus subtilis (B. subtilis), Macrococcus brunensis (M. brunensis), and Bacillus cereus (B. cereus) in vitro. Results of MIC and inhibition zone values revealed that the majority of the Selenium N-Heterocyclic carbene adducts were active against Bacillus subtilis (B. subtilis) than Macrococcus brunensis (M. brunensis) and Bacillus cereus (B. cereus) whereas opposite in the azolium salts (5-8). Compounds 5-8 have an inhibition zone of 16and#177;0.1-26and#177;0.3mm against all tested bacterial strains while selenium-NHC adducts 9-12 have a zone of inhibition (16and#177;0.2 to 25 and#177; 0.4mm). Adduct 12 showed good activity against all tested strains with ZI values 25 and#177; 0.1, 22and#177; 0.5, 17 and#177; 0.3 mm and MIC values 17 and#177; 0.2, 16 and#177; 0.4 and 18 and#177; 0.3 and#181;g/mL against Bacillus subtilis (B. subtilis), Macrococcus brunensis (M. brunensis) and Bacillus cereus (B. cereus) respectively. Adduct 10 showed the highest thrombolysis i-e 86.9% and adduct 12 showed good hemolysis i-e 0.51%. Overall results of thrombolysis and cytotoxicity studies revealed that the compounds are safe for preclinical studies of mouse blood in vitro.

  烷基取代的偶氮鎓盐（1-8）及其 Se-N- 异环碳烯（Se-N-Het-C）加合物（9-12）的产率非常高。 所有合成的唑盐及其 Se-N-Het-C 加合物都通过不同的光谱技术（如傅立叶变换红外光谱、1HNMR、13CNMR 和元素分析）进行了表征。研究发现，所有合成的 Se-N-Het-C 加合物在室温空气和湿气中都很稳定。 体外实验评估了这些化合物（5-12）对枯草芽孢杆菌（B. subtilis）、布鲁氏大肠杆菌（M. brunensis）和蜡样芽孢杆菌（B. cereus）的抗菌潜力。MIC 值和抑制区值的结果显示，大多数硒 N-杂环碳烯加合物对枯草杆菌（B. subtilis）的活性高于布鲁氏大球菌（M. brunensis）和蜡样芽孢杆菌（B. cereus），而偶氮盐（5-8）则相反。化合物 5-8 对所有测试细菌菌株的抑制区为 16 和 #177;0.1-26 和 #177;0.3mm，而硒-NHC 加合物 9-12 的抑制区为 16 和 #177;0.2-25 和 #177;0.4mm。加合物 12 对所有测试菌株都显示出良好的活性，ZI 值分别为 25 和#177; 0.1、22 和#177; 0.5、17 和#177; 0.3 毫米，MIC 值分别为 17 和#177; 0.2、16 和#177; 0.4 和 18 和#177; 0.3 和#181;克/毫升。加合物 10 显示出最高的溶栓率（86.9%），加合物 12 显示出良好的溶血率（0.51%）。溶栓和细胞毒性研究的总体结果表明，这些化合物对小鼠血液的体外临床前研究是安全的。
• Nonaqueous electrolyte and nonaqueous secondary battery
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：US10756394B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。