N-(4-butylphenyl)benzamide | 145575-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-butylphenyl)benzamide
• CAS: 145575-73-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD01034288
• 分子量: 253.344
• InChiKey: YMSMQGPQTQGXJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-butylphenyl)benzamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 10.0h， 以6%的产率得到4'-butylthiobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酰苯胺的取代方式与其抗分枝杆菌活性之间的关系。

  摘要：

  这项工作的目的是使人们对在硫代苯甲腈的硫代酰基部分的硫酰基部分的取代与其抗结核作用之间的关系的初步发现有更多的了解。因此，我们制备了一套14种衍生物，其中有8种尚未被报道，并且对这四种化合物对四种分枝杆菌的抗分枝杆菌活性进行了评估，其中包括结核分枝杆菌CNCTC My 331/88，堪萨斯分枝杆菌CNCTC My 235。 / 80，鸟分枝杆菌CNCTC My 330/88和堪萨斯分枝杆菌6509/96。尽管第3位具有不同电子和亲脂特性的取代基对抗结核活性的贡献可以忽略不计，

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01285-5
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(4-butylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的咪唑鎓盐通过酰基C–C键断裂的酰胺化和酯化作用：获得芳族酰胺和酯的方法

  摘要：

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02567

文献信息

• Switching from Biaryl Formation to Amidation with Convoluted Polymeric Nickel Catalysis
  作者：Abhijit Sen、Raghu N. Dhital、Takuma Sato、Aya Ohno、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acscatal.0c03888

  日期：2020.12

  and we confirmed that it is consistent with Ni K-edge EXAFS. The Suzuki–Miyaura-type coupling of aryl halides and arylboronic esters proceeded using P4VP-NiCl2 (0.1 mol % Ni) to give the corresponding biaryl compounds in up to 94% yield. Surprisingly, when the same reaction of aryl halides and arylboronic acid/ester was carried out in the presence of amides, the amidation proceeded predominantly to

  通过聚（4-乙烯基吡啶）（P4VP）和氯化镍的分子卷积制备了稳定，可重复使用且不溶的聚（4-乙烯基吡啶）镍催化剂（P4VP-NiCl 2）。我们基于元素分析和Ni K-edge XANES提出了前催化剂中Ni中心的配位结构，并证实它与Ni K-edge EXAFS一致。使用P4VP-NiCl 2进行芳基卤化物和芳基硼​​酸酯的Suzuki-Miyaura型偶联（0.1mol％Ni）得到相应的联芳基化合物，产率高达94％。出人意料的是，当在酰胺存在下进行芳基卤化物和芳基硼​​酸/酯的相同反应时，酰胺化主要进行，从而以高达99％的产率得到相应的芳基酰胺。相反，在不存在芳基硼酸/酯的情况下，芳基卤化物和酰胺的反应没有进行。P4VP-NiCl 2成功地催化了内酰胺化反应，制备了菲啶酮。P4VP-NiCl 2被重复使用了五次，而催化活性没有明显损失。使用P4VP-NiCl 2有效合成药物，天然产物和
• Double carbonylation of iodoarenes in the presence of a pyridinium SILP-Pd catalyst
  作者：Béla Urbán、Enikő Nagy、Petra Nagy、Máté Papp、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121287

  日期：2020.7

  immobilised on a supported ionic liquid phase (SILP) with adsorbed 1-butyl-4-methylpyridinium chloride, was investigated in aminocarbonylation reactions. Double carbonylation was found to be the main reaction using different iodoarenes and aliphatic amines as substrates. Application of aniline derivatives as nucleophiles led to the exclusive formation of substituted benzamides. The stabilisation effect

  在氨基羰基化反应中研究了钯催化剂固定在负载的离子液体相（SILP）上并吸附有1-丁基-4-甲基吡啶鎓氯化物的效率。发现双羰基化是使用不同的碘代芳烃和脂肪族胺作为底物的主要反应。苯胺衍生物作为亲核试剂的应用导致了取代苯甲酰胺的独家形成。将吸附的吡啶鎓离子液体的稳定作用与咪唑鎓和phospho衍生物的稳定作用进行了比较。事实证明，吡啶鎓SILP-钯催化剂至少可以循环使用10次。对所有基材进行了五个连续运行的可回收性测试。
• Mono- and double carbonylation of aryl iodides with amine nucleophiles in the presence of recyclable palladium catalysts immobilised on a supported dicationic ionic liquid phase
  作者：M. Papp、P. Szabó、D. Srankó、G. Sáfrán、L. Kollár、R. Skoda-Földes

  DOI：10.1039/c7ra04680d

  日期：——

  Silica modified with organic dicationic moieties proved to be an excellent support for palladium catalysts used in the aminocarbonylation of aryl iodides.

  用有机二阳离子基团修饰的二氧化硅被证明是一种优秀的载体，用于芳基碘化物的氨基羰基化反应中所使用的钯催化剂。
• Double carbonylation of iodoarenes in the presence of reusable palladium catalysts immobilised on supported phosphonium ionic liquid phases
  作者：Béla Urbán、Péter Szabó、Dávid Srankó、György Sáfrán、László Kollár、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.11.024

  日期：2018.2

  The first heterogeneous carbonylation reaction carried out with palladium catalysts immobilised on phosphonium ion modified silica supports is reported. The supported ionic liquid phases were characterised by solid state NMR and FT-IR measurements. The presence of the phosphonium ions on the surface made it possible to carry out double carbonylation in apolar toluene efficiently that resulted in reduced

  报道了用固定在phospho离子改性的二氧化硅载体上的钯催化剂进行的第一次非均相羰基化反应。通过固态NMR和FT-IR测量来表征负载的离子液体相。表面上the离子的存在使得可以在非极性甲苯中有效地进行双羰基化，从而减少了金属的浸出。已经证明在固体载体上引入双阳离子部分会导致催化剂稳定性的进一步提高。事实证明，该催化剂可生产出在碘代芳烃与脂肪族胺的羰基化反应中具有极佳选择性的α-酮酰胺产品，而单羰基化是与苯胺衍生物一起观察到的唯一反应。
• Palladium nanoparticles on a pyridinium supported ionic liquid phase: a recyclable and low-leaching palladium catalyst for aminocarbonylation reactions
  作者：Bernadett Adamcsik、Enikő Nagy、Béla Urbán、Péter Szabó、Péter Pekker、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1039/d0ra03406a

  日期：——

  A new SILP (Supported Ionic Liquid Phase) palladium catalyst was prepared and characterized by 13C and 29Si CP MAS NMR, DTG, FTIR and TEM. The presence of the grafted pyridinium cations on the surface of the support was found to result in the formation of highly dispersed Pd nanoparticles with their diameter in the range of 1–2 nm. The catalyst was proved to be active not only in the aminocarbonylation

  制备了一种新型 SILP（负载型离子液相）钯催化剂，并通过13 C 和29表征Si CP MAS NMR、DTG、FTIR 和 TEM。发现载体表面上接枝吡啶鎓阳离子的存在导致形成高度分散的 Pd 纳米粒子，其直径在 1-2 nm 范围内。该催化剂被证明不仅在一些模型化合物的氨基羰基化中具有活性，而且在活性药物成分的合成中也具有活性。首次在氨基羰基化中进行催化剂回收和钯浸出研究，生成 CX-546（1-(1,4-benzodioxan-6-ylcarbonyl)piperidine）、吗氯贝胺、Nikethamide 和非那雄胺的前体。后一反应证明，在多相催化剂的帮助下，不仅芳基碘化物，而且碘代烯烃都可以转化为产物。结果表明，在不同底物的反应中，应始终对条件进行微调，以达到最佳结果。还观察到钯损失在很大程度上取决于反应伙伴的性质。