(2R,3S,5R)-5-allyl-2-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1060684-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-allyl-2-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-prop-2-enyl-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1060684-69-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: ULVNYXDNYYKCHB-UODIDJSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-allyl-2-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸酐 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三正丁基氢锡 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Laurenidificin可能的立体异构体的立体控制合成和具有立体特异性环收缩的（+）-Aplysiallene的形式全合成

  摘要：

  我们报告了一个可能的立体异构的月桂烯苷的高度立体控制的全合成。合成的亮点包括通过立体定向的溴化-α-溴化-环收缩序列形成2，6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架，然后进行立体选择性的炔丙基化，Z-烯炔侧链的插入加氢indindation /交叉偶合反应，并在13℃下用有机铜酸盐试剂进行乙基化。虽然合成化合物与天然产物不完全相同，但根据NMR分析提出了天然产物的绝对立体化学。此外，通过扩展环收缩策略，实现了（+）-aplysiallene的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02595
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-allyl-2-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Laurenidificin可能的立体异构体的立体控制合成和具有立体特异性环收缩的（+）-Aplysiallene的形式全合成

  摘要：

  我们报告了一个可能的立体异构的月桂烯苷的高度立体控制的全合成。合成的亮点包括通过立体定向的溴化-α-溴化-环收缩序列形成2，6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架，然后进行立体选择性的炔丙基化，Z-烯炔侧链的插入加氢indindation /交叉偶合反应，并在13℃下用有机铜酸盐试剂进行乙基化。虽然合成化合物与天然产物不完全相同，但根据NMR分析提出了天然产物的绝对立体化学。此外，通过扩展环收缩策略，实现了（+）-aplysiallene的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02595

文献信息

• Total Synthesis of Haterumalides NA and NC via a Chromium-Mediated Macrocyclization
  作者：Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja8043695

  日期：2008.9.17

  haterumalides NA and NC were accomplished via the macrocyclization of a chlorovinylidene chromium carbenoid onto a pendant aldehyde to generate the C8-C9 bond with the desired stereoisomer as the major product. Utilizing the latter chemistry enables access to both C9 hydroxylated (haterumalides NC and ND) and C9 deoxygenated forms (haterumalides NA, NB, and NE; via deoxygenation of the C9-hydroxyl).

  哈特马利德 NA 和 NC 的合成是通过氯亚乙烯基铬卡宾在侧醛上的大环化反应生成 C8-C9 键，以所需立体异构体为主要产物。利用后一种化学物质可以同时获得 C9 羟基化（哈特鲁美内酯 NC 和 ND）和 C9 脱氧形式（哈特鲁美内酯 NA、NB 和 NE；通过 C9-羟基的脱氧）。