ethyl (3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoate | 1147119-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoate
• CAS: 1147119-08-1
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₅
• 分子量: 214.166
• InChiKey: XPBCQKWRFQFBNN-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoate 、 三苯基氯甲烷 、 2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose 、 (3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R)-5-trityloxy-3-hydroxy-2,2-difluoro-pentanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES

  摘要：

  这项发明涉及一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶。

  公开号：

  US20090124797A1
• 作为产物：
  描述：

  (erytro) ethyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy propionate 在 三氟乙酸 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoate 、 2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose 、 (3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES

  摘要：

  这项发明涉及一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶。

  公开号：

  US20090124797A1

文献信息

• ASYNTHESIS OF B-NUCLEOSIDES
  申请人：Chien Chungsun

  公开号：US20120259106A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A process of stereoselectively synthesizing β-nucleoside, e.g., 2′-deoxy-2,2′-difluorocytidine, is described. The process includes reacting a tetrahydrofuran compound of the following formula: in which wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and L as defined in the specification, with a nucleobase derivative in the presence of an oxidizing agent.

  描述了一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2′-脱氧-2,2′-二氟胞苷。该过程包括在氧化剂存在下将以下式的四氢呋喃化合物与核碱基衍生物反应，其中R1、R2、R3、R4和L如规范中定义：
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES
  申请人：Pharmaessentia Corp.

  公开号：EP2508528B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US8193339B2
  申请人：——

  公开号：US8193339B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• US8765933B2
  申请人：——

  公开号：US8765933B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE NUCLÉOSIDES BÊTA
  申请人：PHARMAESSENTIA CORP

  公开号：WO2009061894A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention relates to a process of stereoselectively synthesizing -nucleoside, e.g., 2'-deoxy-2,2'-difluorocytidine.