2-(morpholine-4-carbonyl)benzoic acid methyl ester | 192573-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(morpholine-4-carbonyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(morpholine-4-carbonyl)benzoate
• CAS: 192573-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FGLBLXPBCICDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  428.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 一氧化碳 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-(morpholine-4-carbonyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯与咪唑配体配合物催化的伯胺和仲胺与1,2-二碘芳烃的氨基羰基化反应

  摘要：

  使用具有咪唑配体PdCl 2（BIM）2的钯配合物作为催化剂，用不同的伯胺和仲胺对1,2-二碘苯进行有效的羰基环化反应。在1大气压的CO与伯胺进行的反应中，邻苯二甲酰亚胺是唯一的产物，在4小时内收率高达100％。甚至更短的1小时时间也足以获得使用2-碘代苯甲酸甲酯代替1,2-二碘代苯作为底物的相同产品。在与仲胺的类似反应中，1,2-二碘苯被转化为三种产物，其形成量取决于反应条件。Pd NP和可溶性钯中间体的存在表明它们参与了催化反应。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2018.04.043

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure: A General System Based on Xantphos
  作者：Joseph R. Martinelli、Donald A. Watson、Dominique M. M. Freckmann、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801279r

  日期：2008.9.19

  A method for the Pd-catalyzed carbonylation of aryl bromides has been developed using Xantphos as the ligand. This method is effective for the direct synthesis of Weinreb amides, primary and secondary benzamides, and methyl esters from the corresponding aryl bromides at atmospheric pressure. In addition, a putative catalytic intermediate, (Xanphos)Pd(Br)benzoyl, was prepared and an X-ray crystal structure

  已经开发了一种使用 Xantphos 作为配体的 Pd 催化的芳基溴化物羰基化方法。该方法对于在大气压下从相应的芳基溴化物直接合成 Weinreb 酰胺、伯和仲苯甲酰胺以及甲酯是有效的。此外，制备了一种假定的催化中间体，(Xanphos)Pd(Br)苯甲酰基，并获得了 X 射线晶体结构，揭示了这种钯-酰基配合物中 Xantphos 的不寻常的顺式配位模式。
• The aminocarbonylation of 1,2-diiodoarenes with primary and secondary amines catalyzed by palladium complexes with imidazole ligands
  作者：Przemysław Wójcik、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.04.043

  日期：2018.6

  The efficient carbonylative cyclization of 1,2-diiodobenzene with different primary and secondary amines was performed using a palladium complex with an imidazole ligand, PdCl2(BIM)2, as a catalyst. In reactions performed at 1 atm of CO with primary amines, phthalimides were obtained as the only products with yields of up to 100% in 4 h. An even shorter time, 1 h, was sufficient to obtain the same

  使用具有咪唑配体PdCl 2（BIM）2的钯配合物作为催化剂，用不同的伯胺和仲胺对1,2-二碘苯进行有效的羰基环化反应。在1大气压的CO与伯胺进行的反应中，邻苯二甲酰亚胺是唯一的产物，在4小时内收率高达100％。甚至更短的1小时时间也足以获得使用2-碘代苯甲酸甲酯代替1,2-二碘代苯作为底物的相同产品。在与仲胺的类似反应中，1,2-二碘苯被转化为三种产物，其形成量取决于反应条件。Pd NP和可溶性钯中间体的存在表明它们参与了催化反应。