2-dihydroisobenzofuran-5-yl(4-methoxyphenyl)methanol | 851958-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-dihydroisobenzofuran-5-yl(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: α-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-methanol；benzo[1,3]dioxol-5-yl-(4-methoxy-phenyl)-methanol；1,3-Benzodioxol-5-yl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 851958-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: UJGWKTSSCIBXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dihydroisobenzofuran-5-yl(4-methoxyphenyl)methanol 在 二氧化锰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give benzo[1,3]dioxol-5-yl-(4-methoxy-phenyl)-methanone as a yellow solid (2.47 g, 106% crude yield, HPLC purity 93%)的产率得到1,3-苯并二氧戊环-5-基(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Diphenylethylene compounds and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及二苯乙烯类化合物和包含二苯乙烯类化合物的组合物。本发明还涉及通过向需要治疗的受体中施用一个或多个二苯乙烯类化合物来预防或治疗各种疾病和疾病。特别是，本发明涉及通过向需要治疗的受体中施用一个或多个二苯乙烯类化合物来预防或治疗癌症或炎症性疾病的方法。本发明还涉及包含一个或多个二苯乙烯类化合物的制品和套件。

  公开号：

  US07470723B2
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer hexakis{[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolio]methyl}benzene hexabromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2-dihydroisobenzofuran-5-yl(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基硼酸加成到醛中的新型六齿咪唑鎓盐

  摘要：

  由六（溴甲基）苯和1-取代的咪唑合成了四种新颖的六齿咪唑鎓盐。由这些六齿咪唑鎓盐，[Rh（COD）Cl] 2和碱就地生成的催化剂体系可方便地且高收率地实现醛与芳基硼酸的芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.09.022

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Addition of Aryl- and Heteroarylboronic Acids to Aldehydes
  作者：Changming Qin、Huayue Wu、Jiang Cheng、Xi'an Chen、Miaochang Liu、Weiwei Zhang、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1021/jo070267h

  日期：2007.5.1

  Reaction of aryl- or heteroarylboronic acids with aldehydes, in the presence of PdCl2 and P(1-Nap)3, afforded carbinol derivatives in good to excellent yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, cyano, acetamido, acetoxy, acetyl, carboxyl, trifluoromethyl, fluoro, and chloro groups and the possibility of involving aliphatic aldehyde or hindered substrates

  在PdCl 2和P（1-Nap）3的存在下，芳基或杂芳基硼酸与醛的反应以良好或优异的产率提供了甲醇衍生物。通过与硝基，氰基，乙酰胺基，乙酰氧基，乙酰基，羧基，三氟甲基，氟和氯基的相容性以及涉及脂肪族醛或受阻底物的可能性，证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气/水分。
• Triflimide-catalyzed allylsilane annulations of benzylic alcohols for the divergent synthesis of indanes and tetralins
  作者：Jordan C. T. Reddel、Weiwei Wang、Kalli Koukounas、Regan J. Thomson

  DOI：10.1039/c6sc04762a

  日期：——

  development of a triflimide-catalyzed annulation of benzylic alcohols with allylsilanes for the synthesis of indane or tetralin structures is reported. In this fragment coupling reaction, complexity is built rapidly from readily available starting materials to yield diverse sets of products with up to three contiguous stereocenters. Indanes or tetralins can be generated from common precursors depending

  据报道，用三氟甲酰亚胺催化的苄醇与烯丙基硅烷的环合反应可用于茚满或四氢化萘结构的合成。在这种片段偶联反应中，从容易获得的起始原料迅速建立了复杂性，以产生具有多达三个连续立体中心的多种产品。取决于所使用的烯丙基硅烷试剂的结构，茚满或四氢化萘可以从常见的前体中生成。几种木脂素天然产物的简洁合成突显了这种新设计方法的实用性。
• Micro-flow heteroatom alkylation <i>via</i> TfOH-mediated rapid <i>in situ</i> generation of carbocations and subsequent nucleophile addition
  作者：Yuma Matsuura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d3cc06308a

  日期：——

  A rapid nucleophilic substitution reaction was developed using carbocations generated from diarylmethanol and trifluoromethanesulfonic acid. Undesired reactions caused by the carbocations were suppressed, presumably due to the rapid and uniform generation of carbocations and the subsequent rapid and uniform distribution of nucleophiles by the micro-flow technology.

  使用二芳基甲醇和三氟甲磺酸产生的碳阳离子开发了快速亲核取代反应。由碳阳离子引起的不良反应被抑制，这可能是由于微流技术快速均匀地生成碳阳离子以及随后亲核试剂的快速均匀分布。
• DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1799634A2

  公开（公告）日：2007-06-27
• US7470723B2
  申请人：——

  公开号：US7470723B2

  公开（公告）日：2008-12-30