(triphenylmethyl)sulfanylbenzimidazole | 137213-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (triphenylmethyl)sulfanylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(tritylthio)-1H-benzo[d]imidazole；2-triphenylmethylmercaptobenzimidazole；2-tritylsulfanyl-1H-benzoimidazole；2-tritylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 137213-71-9
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂S
• 分子量: 392.524
• InChiKey: WEUYBKXHYJXMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (triphenylmethyl)sulfanylbenzimidazole 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,3-二氢-1-(2-丙基)-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted Benzimidazole-2-thiones

  摘要：

  General methods were developed for N-substitution of benzimidazoline-2-thione with alkyl, alkenyl, alkynyl and acyl groups using S-tritylation as a protecting reaction.

  DOI：

  10.1080/00397919108021578
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(triphenylmethyl)sulfanylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  四和六核亚氨基硫醇铜（I）配合物：可见光和近红外区的合成，结构和固态热致变色双发射

  摘要：

  由单阴离子二齿配体N-甲基苯并咪唑硫醇盐（Me-bimt –）[ n n（Me-bimt）n ]和n  = 4（1）和6（2）所支持的两个新的光致发光多核Cu（I）簇络合物已经得到通过单晶X射线衍射分析合成并在结构上表征。为1和2中，Cu（I）离子和ME-BIMT -配体构建立方烷型{铜4小号4 }和六边形棱柱{的Cu 6小号6 }框架，分别。在晶体状态下，配合物1和2表现出绿色（λ EM  = 500纳米）和近红外（λ EM  = 876纳米）发射，分别在UV辐射（λ EX 在室温= 365纳米）。两个晶体揭示低于200 K依赖性温度双发射：复杂1次在可见波长区域发射（λ EM  = 493和542纳米）和复杂2在可见光到近红外光的波长区域（λ EM  = 752和973纳米）这归因于具有不同金属核性质的簇构架上的多个光激发态。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01251-w

文献信息

• Protection of Endogenous Thiols against Methylmercury with Benzimidazole-Based Thione by Unusual Ligand-Exchange Reactions
  作者：Mainak Banerjee、Ramesh Karri、Ashish Chalana、Ranajit Das、Rakesh Kumar Rai、Kuber Singh Rawat、Biswarup Pathak、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/chem.201605238

  日期：2017.4.27

  (GSH) to form MeHgCys and MeHgSG complexes. Herein, it is reported that the N,N‐disubstituted benzimidazole‐based thione 1 containing a N−CH2CH2OH substituent converts MeHgCys and MeHgSG complexes to less toxic water‐soluble HgS nanoparticles (NPs) and releases the corresponding free thiols CysH and GSH from MeHgCys and MeHgSG, respectively, in solution by unusual ligand‐exchange reactions in phosphate

  甲基汞（MeHg +）等有机物是对人类最具毒性的物质。除了抑制蛋白质外，MeHg +还通过与内源性巯基半胱氨酸（CysH）和谷胱甘肽（GSH）牢固结合形成MeHgCys和MeHgSG复合物，发挥细胞毒性作用。在此，据报道含有N-CH 2 CH 2的N，N-二取代的苯并咪唑基硫酮1OH取代基将MeHgCys和MeHgSG复合物转化为毒性较小的水溶性HgS纳米颗粒（NPs），并通过在37°C下在磷酸盐缓冲液中进行不寻常的配体交换反应，分别从MeHgCys和MeHgSG中释放出相应的游离硫醇CysH和GSH。但是，尽管含有N-CH 2 CH 2 OH取代基，但相应的N-取代的苯并咪唑基硫酮7和N，N-二取代的咪唑基硫酮3未能转化MeHgX（X = Cys和SG）到相同的反应条件下的HgS的NP，这表明不仅N-CH 2 CH 2 OH基团，但在苯并咪唑环和N，N-二取代1导致在1：1 MeHg共轭
• Novel mercaptobenzimidazole substituted benzotriazole UV absorber and process for preparation thereof
  申请人：Parshuram Sunil Lonkar

  公开号：US20070078266A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention provides a novel mercaptobenzimidazole substituted benzotriazole UV absorber having the general formula I wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 to C 12 alkyl, linear or branched alkoxy group, R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cumyl, R 3 is a hydrogen atom or a linear alkyl group, particularly a methyl group or an ethyl group and X is a hydrogen atom and a process for the preparation thereof.

  本发明提供了一种新颖的巯基苯并咪唑取代苯并三唑紫外线吸收剂，其具有一般式I，其中R1选自氢、卤素、C1至C12烷基、直链或支链烷氧基组成的群，R2选自氢、C1-C8烷基、环戊基、环己基和环丙基组成的群，R3是氢原子或线性烷基基团，特别是甲基基团或乙基基团，X是氢原子，以及其制备方法。
• Interplay of the intermolecular and intramolecular interactions in stabilizing the thione-based copper(I) complexes and their significance in protecting the biomolecules against metal-mediated oxidative damage
  作者：Ashish Chalana、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Kunal Kumar Jha、Binayak Kumar、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115647

  日期：2022.3

  The synthesis, characterization, and X-ray structure of a series of mono, tri, and polynuclear copper complexes of benzimidazole-based N-substituted thiones, BzMeSH (10) and BzOHSH (11), and N,N'-disubstituted, BzMeSMe (12) and BzOHSMe (13) are reported here. The X-ray structure analyses of the copper-thione complexes have revealed that the coordination behaviour and the geometry of the central metal

  苯并咪唑基N取代硫酮、Bz Me S H ( 10 ) 和 Bz OH S H ( 11 ) 和N的一系列单核、三核和多核铜配合物的合成、表征和 X 射线结构， N'-二取代的 Bz Me S Me ( 12 ) 和 Bz OH S Me ( 13) 在这里报道。铜硫酮配合物的 X 射线结构分析表明，这些配合物中中心金属离子的配位行为和几何形状显着取决于反应中使用的抗衡阴离子的类型。例如，的反应为基础的苯并咪唑硫酮与氯化亚铜2，得到单核三角平面的Cu（I）配合物14，15，18，和19。相反，在与 CuSO 4反应后，10得到三核铜络合物16，其中硫酮10作为桥连和末端配体，导致形成六元铜3 S 3集群。六元Cu 3 S 3环的椅子形式通过六个分子内H键相互作用进一步稳定，在10的游离NH基团和抗衡阴离子的O原子之间具有19.28 kcal.mol -1 的总稳定能SO 4 2–。而当硫酮10与
• BENZIMIDAZOLE COMPOUND-CONTAINING COMPOSITION AND LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE COMPOSITION
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2123734A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  Disclosed is a composition containing a compound having a benzimidazole ring structure and a phosphorescent compound.

  本发明公开了一种组合物，其中含有一种具有苯并咪唑环结构的化合物和一种磷光化合物。
• [EN] NOVEL MERCAPTOBENZIMIDAZOLE SUBSTITUTED BENZOTRIAZOLE UV ABSORBER AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEL ABSORBEUR D'UV DE TYPE BENZOTRIAZOLE SUBSTITUÉ PAR UN MERCAPTOBENZIMIDAZOLE ET PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CELUI-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2007036948A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] The present invention provides a novel mercaptobenzimidazole substituted benzotriazole UV absorber having the general formula (I) wherein Ri is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, Ci to Cu alkyl, linear or branched alkoxy group, R2 is selected from the group consisting of hydrogen, Ci-C8 alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cumyl, R3 is a hydrogen atom or a linear alkyl group, particularly a methyl group or an ethyl group and X is a hydrogen atom and a process for the preparation (10) thereof.
  [FR] La présente invention concerne un nouvel absorbeur d'UV de type benzotriazole substitué par un mercaptobenzimidazole répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 est sélectionné entre un hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en C1 à C8 et un groupe alcoxy linéaire ou ramifié, R2 est sélectionné entre un hydrogène, un alkyle en C1 à C8, un cyclopentyle, un cyclohexyle et un cumyle, R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire, en particulier un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et X est un atome d'hydrogène ; et un procédé pour la préparation (10) de celui-ci.