trifluoromethanesulfonic acid 6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl ester | 638191-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl ester
• 英文别名: 6-methoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarin；6-methoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one；(6-Methoxy-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate；(6-methoxy-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 638191-28-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₆S
• 分子量: 324.234
• InChiKey: JXRHASSDAGLSSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl ester 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrophilic and lipophilic 4-arylcoumarin phosphates

  摘要：

  新型亲水性和疏水性前药，四芳基香豆烯二烷基磷酸盐和四芳基香豆烯二油酸磷酸盐，是通过将四芳基香豆烯与二烷基磷酸酯磷酸化合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0304-7
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4种芳基香豆素类似物作为微管蛋白靶向抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  康布雷他汀A-4（CA-4）的26种4-芳基香豆素类似物的合成导致鉴定出两种具有强细胞毒活性的新化合物（25和26）。两种化合物均对耐CA-4的结肠腺癌细胞系（HT29D4）具有很高的细胞毒性作用。该化合物影响以有丝分裂阻滞为特征的细胞周期进程。检查了这些化合物在体外和细胞中对微管的活性，发现这两种化合物在体外均能有效抑制通过亚化学计量模式（如CA-4）形成微管。通过免疫荧光，观察到两种化合物均诱导强烈的微管网络破坏。我们的结果为开发针对CA-4耐药癌细胞的新型有效抗微管蛋白分子提供了有力的实验基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.035

文献信息

• Enantioselective Organo-Photocatalysis Mediated by Atropisomeric Thiourea Derivatives
  作者：Nandini Vallavoju、Sermadurai Selvakumar、Steffen Jockusch、Mukund P. Sibi、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1002/anie.201310940

  日期：2014.5.26

  this, organo‐photocatalysts that are based on atropisomeric thioureas and display lower excited‐state energies than the reactive substrates have been developed. These photocatalysts were found to be efficient in promoting the [2+2] photocycloaddition of 4‐alkenyl‐substituted coumarins, which led to the corresponding products with high enantioselectivity (77–96 % ee) at low catalyst loading (1–10 mol %)

  可以在没有电子或能量转移的情况下进行光催化吗？为了解决这个问题，已经开发了基于对映异构体硫脲的有机光催化剂，并且其激发态能量比反应性底物低。这些光催化剂被发现可以有效地促进4-烯基取代的香豆素的[2 + 2]光环加成反应，从而导致相应的产物在低催化剂负载量（1-10 mol％）下具有高对映选择性（77-96％  ee）。 ）。通过形成静态和动态配合物（激态配合物）来进行能量共享，从而进行光催化循环，这借助氢键来实现。
• Novel water-soluble anticancer agents derived from 4-arylcoumarins
  作者：Yu. B. Malysheva、Yu. V. Voitovich、E. A. Sharonova、S. Combes、E. V. Svirshchevskaya、E. L. Vodovozova、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-013-0149-3

  日期：2013.4

  Novel 4-arylcoumarin derivatives were obtained. They are water-soluble analogs of the well-known anticancer drug combretastatin A-4. The key step of the synthesis involves the Suzuki-Miyaura cross-coupling. The water-soluble salts obtained exhibit considerable cytotoxic activity against the HBL-100 and HaCaT cell lines.

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。
• Synthesis and antiprotozoal activity of 4-arylcoumarins
  作者：Jean-Thomas Pierson、Aurélien Dumètre、Sébastien Hutter、Florence Delmas、Michèle Laget、Jean-Pierre Finet、Nadine Azas、Sébastien Combes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.022

  日期：2010.3

  synthesized by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and evaluated for antiprotozoal activity against Plasmodium falciparum and Leishmania donovani. Several compounds were found to strongly inhibit the proliferation of human cell line and/or parasites. The 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxycoumarin exhibit a potent activity on L. donovani amastigotes with a selectivity index (SI = 265) twice than

  Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了大量的4-芳基香豆素，并评估了其对恶性疟原虫和多形利什曼原虫的抗原生动物活性。发现几种化合物强烈抑制人细胞系和/或寄生虫的增殖。4-（3,4-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基展览上的有效活性杜氏利什曼原虫的选择性指数（SI = 265）比两性霉素B（SI = 140）两次无鞭毛体。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Arylcoumarin Analogues of Combretastatins. Part 2
  作者：Sébastien Combes、Pascale Barbier、Soazig Douillard、Anne McLeer-Florin、Véronique Bourgarel-Rey、Jean-Thomas Pierson、Alexey Yu. Fedorov、Jean-Pierre Finet、Jean Boutonnat、Vincent Peyrot

  DOI：10.1021/jm901826e

  日期：2011.5.12

  and BCRP efflux pumps was evaluated. The results show that compounds 2 and 7 were able to restore mitoxantrone accumulation (BCRP) at concentrations similar to that of cyclosporine A. Compound 7 was the most efficient to reverse P-gp activity. All compounds were found to potently inhibit in vitro microtubule formation via a substoichiometric mode of action for the most part. Compounds 1 and 2 were found

  通过交叉偶联反应制备与康普他汀A-4相关的一系列A环的各种甲氧基化的4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）香豆素。细胞毒性研究表明，它对HBL100细胞系具有有效的活性。A环上的取代模式仅对抗增殖活性有轻微影响。对于大多数细胞毒性化合物，评估了其作为P-gp和BCRP外排泵潜在调节剂的活性。结果表明，化合物2和7能够以与环孢霉素A相似的浓度恢复米托蒽醌累积（BCRP）。化合物7是逆转P-gp活性的最有效方法。发现所有化合物大部分通过亚化学计量作用模式有效抑制体外微管形成。发现化合物1和2的表观亲和力结合常数与康布雷他汀A-4相似，即1×10 6 M –1。香豆素衍生物的分子模型是根据7的分子结构进行的，这是通过单晶X射线晶体学确定的。该计算表明，在色酮部分平面之外的甲氧基的存在是重要的空间位阻因子，其将这些分子的可及性嵌入微管蛋白上的结合口袋内。
• Antagonists of melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040106645A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention provides compounds that are antagonists of melanin concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). The compounds are represented by formula I: 1 where m is zero or one, n is zero to two, Y is oxygen or —N(R 9 )—, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 and Ring A are defined in the specification. Coumarin and quinolone compounds where R 1 and R 2 together form a fused benzo ring are preferred. The invention also provides compounds of formula VI where the coumarin moiety is replaced by a quinazolinone ring. The compounds are useful for treating MCH-R1-related disorders, particularly overweight conditions including obesity.

  这项发明提供了一些与黑色素浓集激素受体-1 (MCH-R1) 相对抗的化合物。这些化合物由公式 I 表示：其中 m 为零或一，n 为零至二，Y 为氧或 —N(R9)—，R1、R2、R3、R4、R5、R9 和环 A 在说明书中有定义。偏好使用 R1 和 R2 结合形成融合苯环的香豆素和喹啉类化合物。该发明还提供了公式 VI 的化合物，其中香豆素基团被喹嗪酮环替换。这些化合物可用于治疗与 MCH-R1 相关的疾病，特别是超重症，包括肥胖症。