4-bromo-3-nitrobenzyl alcohol | 145547-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: (4-bromo-3-nitrophenyl)methanol
• CAS: 145547-97-3
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.034
• InChiKey: GAANESYOLGFJFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  338.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.767±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-nitrobenzyl alcohol 在 sodium dithionite 、 双氧水 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 苄胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-2',4',6'-trimethoxystyryl-4-bromo-3-aminobenzylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Clinical Stage Multi-Kinase Inhibitor Sodium (E)-2-{2-Methoxy-5-[(2′,4′,6′-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl]phenylamino}acetate (ON 01910.Na): Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Biological Activity

  摘要：

  Cyclin D proteins are elevated in many cancer cells, and targeted deletion of cyclin D1 gene in the mammary tissues protects mice from breast cancer, Accordingly, there is an increasing awareness of this novel nonenzymatic target for cancer therapeutics. We have developed novel, nonalkylating styrylbenzylsulfones that induce cell death in wide variety of cancer cells without affecting the proliferation and survival of normal cells. The development of derivatized styrylbenzylsulfones followed logically from a tumor cell cytotoxicity screen performed in our laboratory that did not have an a priori target profile. Modifications of some of the precursor molecules led to lead optimization with regard to tumor cell cytotoxicity. In this report we describe the synthesis and structure-activity relationships of novel, nonalkylating (E)-styrylbenzylsulfones and the development of the novel anticancer agent sodium (E)-2-{2-methoxy-5-[(2',4',6'-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl]phenylamino}acetate (ON 01910.Na), which is in phase III trials for myelodysplastic syndromes (MDS) associated with aberrant expression of cyclin D proteins.

  DOI：

  10.1021/jm200570p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95 %的产率得到4-bromo-3-nitrobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  环取代氯化苄在水溶液中溶剂解反应机理和过渡态结构的变化

  摘要：

  报告了 27 种单、二 [3,4] 和三 [3,4,5] 环取代的苄基氯的溶剂分解反应的速率和产物数据。 20% 乙腈水溶液中溶剂分解的一级速率常数从k解决= 2.2 秒−1 4-甲氧基苄基氯为 1.1 × 10 −8 s −1为3,4-二硝基氯苄。产物速率常数比k甲醇/ k四氟乙烯对于 70/27/3 (v/v/v) HOH/TFE/MeOH 范围内的溶剂分解，最低为k甲醇/ k四氟乙烯= 8 到最大 110。速率数据符合四参数哈米特方程，该方程分离了芳环取代基对反应速率的共振 () 和极性 () 影响。随着取代基常数 或 的增加，观察到哈米特反应常数 和 的值的增加。产品选择性急剧下降k甲醇/ k四氟乙烯= 26 4-甲氧基苄基氯的逐步溶剂分解被观察为吸电子元-由于溶剂加成到取代的 4-甲氧基苯甲基碳阳离子反应中间体的过渡态位置上的哈蒙德效应，取代基被添加到 4-甲氧基苯甲基环上。 选择性急剧增加k甲醇/

  DOI：

  10.1002/poc.4600

文献信息

• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• Metal–Organic Framework‐Encapsulated CoCu Nanoparticles for the Selective Transfer Hydrogenation of Nitrobenzaldehydes: Engineering Active Armor by the Half‐Way Injection Method
  作者：Yang Li、Yu‐Nong Li、Jian‐wei Zheng、Xiao‐yun Dong、Rong‐xiu Guo、Yi‐ming Wang、Ze‐nan Hu、Yongjian Ai、Qionglin Liang、Hong‐bin Sun

  DOI：10.1002/chem.202003857

  日期：2021.1.13

  selective transfer hydrogenation of nitrobenzaldehydes into corresponding nitrobenzyl alcohols in high selectivity (99 %) and conversion (99 %) rather than nitro group reduction products. Notably, this method achieves the precise assembly of a MOF‐encapsulated composite, and the ingenious combination of MOF and nanoparticles exhibits excellent catalytic performance in the selective hydrogen transfer reaction

  由金属-有机骨架（MOF）封装的具有Fe 3 O 4核（Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2 -CoCu @ UiO-66）的新型盔甲型复合材料CoCu纳米粒子已通过设计和合成。半注入法，成功地用作选择性转移氢化的有效且可回收的催化剂。在这种中途注入方法中，合成前的Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2在MOF萌芽期的中途，将CoCo注入UiO-66前体溶液中。形成的MOF装甲可以起到以下作用：除CoCu纳米颗粒外，还提供大量其他催化位点，保护CoCu纳米颗粒并提高催化剂稳定性，从而促进硝基苯甲醛以高选择性（99％）和转化率选择性转移氢化为相应的硝基苄醇（ 99％）而不是硝基还原产物。值得注意的是，该方法可实现MOF封装复合材料的精确组装，并且MOF和纳米颗粒的巧妙结合在选择性氢转移反应中显示出出色的催化性能，在催化中实现了“ 1 + 1> 2”策略。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES
  申请人：Bouey Edith

  公开号：US20100004159A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to polysubstituted imidazolone derivatives, to the pharmaceutical compositions comprising them and to the therapeutic uses thereof in the human and animal health fields. The present invention also relates to a process for preparing these derivatives.

  本发明涉及多取代咪唑酮衍生物，包括它们的药物组合物以及在人类和动物健康领域中的治疗用途。本发明还涉及一种制备这些衍生物的方法。
• [EN] MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS OF 2-FUNCTIONALIZED AND 2,7-DIFUNCTIONALIZED CARBAZOLES<br/>[FR] MONOMERES, OLIGOMERES ET POLYMERES DE CARBAZOLES 2-FONCTIONNALISES ET 2,7-DIFONCTIONNALISES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2005016882A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to 2-­functionalized and 2,7-difunctionalized carbazoles and 2,7 -carbazolenevinylene oligomers and polymers. More specifically, the present invention relates to a compound of Formula (I): wherein R1 is selected from the group consisting of H, alkyl, and aryl; and wherein R2 and R3 are independently selected from the group consisting of H, alkyl, formyl, hydroxymethyl, trityloxymethyl, acetonitrile, chloromethyl, methylphosphonate, methyltriphenylphosphonium and vinyl. The oligomers and polymers are used in field-effect transistors, light-emitting devices such as light-emitting diodes, and solar cells.

  本发明涉及2-功能化和2,7-二功能化的咔唑和2,7-咔唑烯乙烯寡聚体和聚合物。更具体地说，本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中R1选自H、烷基和芳基的群组；R2和R3分别选自H、烷基、甲酰、羟甲基、三苯甲氧基甲基、乙腈基、氯甲基、甲基磷酸酯基、三苯基磷酰基和乙烯基的群组。这些寡聚体和聚合物用于场效应晶体管、发光器件如发光二极管和太阳能电池。
• Iridium-Catalyzed C−C Coupling via Transfer Hydrogenation:  Carbonyl Addition from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Employing 1,3-Cyclohexadiene
  作者：John F. Bower、Ryan L. Patman、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol800159w

  日期：2008.3.1

  Under hydrogen autotransfer conditions employing a catalyst derived from [Ir(cod)Cl]2 and BIPHEP, 1,3-cyclohexadiene (CHD) couples to benzylic alcohols 1a-9a to furnish carbonyl addition products 1c-9c, which appear as single diastereomers with variable quantities of regioisomeric adducts 1d-9d. Under related transfer hydrogenation conditions employing isopropanol as terminal reductant, identical carbonyl

  在氢自转移条件下，使用衍生自 [Ir(cod)Cl]2 和 BIPHEP 的催化剂，1,3-环己二烯 (CHD) 与苄醇 1a-9a 偶联，提供羰基加成产物 1c-9c，其以单一非对映体形式出现不同数量的区域异构加合物 1d-9d。在使用异丙醇作为末端还原剂的相关转移氢化条件下，从醛氧化水平得到相同的羰基加合物1c-9c。同位素标记研究证实了一种涉及反应物醇或牺牲醇 (i-PrOH) 供氢的机制。