1,2-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone | 55263-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone；O¹,O²-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranuronic acid-3-lactone；O¹,O²-Isopropyliden-O⁵-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranuronsaeure-3-lacton；[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4-dimethyl-10-oxo-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 55263-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈S
• 分子量: 370.38
• InChiKey: MBNVGKDKTPMSDJ-XOBFJNJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Amberlite IRA-400 (AcO^-) 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成

  摘要：

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88356-6
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成

  摘要：

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88356-6

文献信息

• Synthesis of l-idofuranurono-6,3-lactone and its derivatives via hexodialdodifuranoses
  作者：Ingolf Macher、Karl Dax、Erich Wanek、Hans Weidmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85313-6

  日期：——

  obtained from the corresponding 5- O -toluene- p -sulphonyl-α- d -glucofuranurono-6,3-lac tones by a sequence involving lactone reduction, benzoylation of HO-6, inversion of configuration at C-5, deacylation, and lactol oxidation. Hydrogenolysis or methanolysis of 1,2- O - benzylidene-β- l -idofuranurono-6,3-lactone gave l -idofuranurono-6,3-lactone and a mixture of its methyl glycosides, respectively

  摘要从相应的5-O-甲苯-p-磺酰基-α-d-葡萄糖基呋喃urono-6,3-lac色调中，按顺序得到了1,2-O-亚烷基-β-1-呋喃基呋喃-6,3-内酯。涉及内酯还原，HO-6的苯甲酰化，C-5的构型反转，脱酰作用和内酯氧化。1，2-O-亚苄基-β-1-异呋喃呋喃基-6，3-内酯的氢解或甲醇分解分别得到1-异呋喃呋喃基-6，3-内酯和其甲基糖苷的混合物。
• A SYNTHESIS OF 5-<i>O</i>-METHYL <scp>D</scp>-GLUCOSE AND OF 2-<i>O</i>-METHYL <scp>D</scp>-GLYCERONAMIDE
  作者：J. K. N. Jones

  DOI：10.1139/v56-045

  日期：1956.3.1

  A preparation of 5-O-methyl D-glucose from 1,2-O-isopropylidene D-glucurone is described. Oxidation of the D-glucose derivative with periodate gave 2-O-methyl D-glycerose from which 2-O-methyl D-glyceronamide was prepared.

  本文介绍了从1,2-O-异丙基基D-葡萄糖醛酸制备5-O-甲基D-葡萄糖的方法。使用高碘酸盐将D-葡萄糖衍生物氧化，得到2-O-甲基D-甘油糖，再制备2-O-甲基D-甘油酰胺。
• A novel synthesis of 5-thio--glucose
  作者：H. Driguez、B. Henrissat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92419-0

  日期：1981.1
• ITOH, HIROSHI;TAJIMA, KIYOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1253-1254
  作者：ITOH, HIROSHI、TAJIMA, KIYOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some aryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-l-idopyranosides and of 4-methylcoumarin-7-yl α-l-idopyranosiduronic acid
  作者：Neil Baggett、Amarjit K. Samra、Alan Smithson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88356-6

  日期：1983.12

  6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β- l -idofuranose have been evaluated. Previously described routes, which involved selective sulphonylation, were not reproducible on a 100-g scale. To overcome this difficulty, a new variation was developed, involving complete tosylation of 1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranurono-6,3-lactone followed by reduction and acetylation. The idofuranose derivative was converted

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。