1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone | 247048-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: 6,3-Glucuronolactone acetonide；(1S,2R,6R,8R)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 247048-85-7
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: BDBGJSXZKMTMGP-IBJRFZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 Amberlite IR 120 resin 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gurjar; Mainkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1081 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  GURJAR, M. K.;MAINKAR, P. S., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N2, C. 1081-1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。
• A new method of acetonation with the zeolite HY as catalyst. Synthesis of O-Isopropylidene sugar derivatives
  作者：Amélia P. Rauter、Fernando Ramôa-Ribeiro、Ana C. Fernandes、JoséA. Figueiredo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00291-f

  日期：1995.6

  D-glucofuranurono-6,3-lactone, D-ribose and its methyl glycoside led to the formation of di-O- and/or mono-O-isopropylidene derivatives in yields from 37–75%. Reaction with D-galactose and L-arabinose afforded the synthesis of the corresponding furanose derivatives as major products, together with minor quantities of the thermodynamically more stable pyranose derivatives.

  事实证明，沸石HY是糖类丙酮化的合适催化剂。该方法由非常简单且经济的实验程序组成，其中催化剂可以回收并且可以再生。与D-半乳糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖，D-木糖，L-山梨糖，D-葡萄糖呋喃呋喃诺-6,3-内酯，D-核糖及其甲基糖苷反应导致形成di- O-和/或单-O-异亚丙基衍生物的产率为37-75％。与D-半乳糖和L-阿拉伯糖的反应提供了相应的呋喃糖衍生物作为主要产物的合成，以及少量的热力学更稳定的吡喃糖衍生物。
• 포토애시드 발생제, 포토애시드 발생제를 포함하는 포토레지스트, 및 이를 포함하는 코팅 물품
  申请人：ROHM AND HAAS ELECTRONIC MATERIALS LLC 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨(520040024286)

  公开号：KR101525420B1

  公开（公告）日：2015-06-03

  화학식 (I)을 갖는 화합물: 상기 식에서, R1은 각각 독립적으로 H 또는 인접 R1에 임의로 결합된, 치환되거나 미치환된 C1-30 지방족 그룹이고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, F, C1-10 알킬, C1-10 플루오로알킬, C3-10 사이클로알킬 또는 C3-10 플루오로사이클로알킬이며(여기에서 적어도 하나의 R2 및/또는 R3는 F를 함유한다), L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 임의로 락톤 그룹을 포함하는 C1-20 결합 그룹이며(여기에서하나 이상의 L1, L2 및 L3는 임의로 고리 구조를 형성하고, 하나 이상의 L1, L2 및 L3는 폴리머화 C2-20 알파-베타 불포화 유기그룹으로 임의로 치환된다), X는 에테르, 에스테르, 카보네이트, 아민, 아미드, 우레아, 설페이트, 설포네이트, 또는 설폰아미드 함유 그룹이고, Z+는 유기 또는 무기 양이온이고, a는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수이고, b는 0 내지 5의 정수이며, c, d, 및 r은 각각 독립적으로 0 또는 1이며, p는 0 내지 10의 정수이고, q는 1 내지 10의 정수이다. 포토레지스트는 포토애시드 발생제를 포함하고 코팅된 물품은 포토레지스트를 포함한다. 포토레지스트를 사용하여 장비를 형성할 수 있다.

  具有化学式(I)的化合物：在上述式中，R1分别独立地是H或与相邻的R1随机连接的，取代或未取代的C1-30烷基基团，R2和R3分别独立地是H，F，C1-10烷基，C1-10氟烷基，C3-10环烷基或C3-10氟环烷基（其中至少一个R2和/或R3包含F），L1，L2和L3分别独立地是单键或包含随机环状基团的C1-20连接基团（其中一个或多个L1，L2和L3随机形成环结构，一个或多个L1，L2和L3随机被取代为聚合C2-20α-β不饱和有机基团），X是醚，酯，碳酸酯，胺，酰胺，脲，磷酸酯，磺酞，磺酰胺基团，Z+是有机或无机阳离子，a分别独立地是0到12的整数，b是0到5的整数，c，d和r分别独立地是0或1，p是0到10的整数，q是1到10的整数。感光剂包含感光酸发生剂，涂层物品包含感光剂。可以使用感光剂形成设备。
• Direct Trifluoromethylation of Alcohols Using a Hypervalent Iodosulfoximine Reagent
  作者：Jorna Kalim、Thibaut Duhail、Ewa Pietrasiak、Elsa Anselmi、Emmanuel Magnier、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.202005104

  日期：2021.2.5

  direct trifluoromethylation of a variety of aliphatic alcohols using a hypervalent iodosulfoximine reagent afforded the corresponding ethers in moderate to good yields (14–72 %). Primary, secondary, and even tertiary alcohols, including examples derived from natural products, underwent this transformation in the presence of catalytic amounts of zinc bis(triflimide). Typical reaction conditions involved

  使用高价碘亚磺酰亚胺试剂对各种脂肪醇进行直接三氟甲基化，可以以中等至良好的收率（14-72％）提供相应的醚。伯，仲，甚至叔醇，包括衍生自天然产物的实例，在催化量的双（三氟酰亚胺）锌存在下进行了这种转化。典型的反应条件包括6.0当量的醇与1.0当量的试剂的纯净混合物，大多数反应在2小时内用2.5 mol％的路易斯酸催化剂完成。此外，提供了实验证据表明，通过醇与碘原子的配位以及随后的还原消除，可以形成C-O键。
• HClO4–SiO2 catalyzed glycosylation using sugar trichloroacetimidates as glycosyl donors
  作者：Yuguo Du、Guohua Wei、Shuihong Cheng、Yuxia Hua、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.025

  日期：2006.1

  Silica-supported perchloric acid (HClO4-SiO2) has been used as an efficient promoter,, as a replacement of TMSOTf, in various glycosylation reactions using sugar trichloroacetimidates as glycosyl donors. Operational simplicity, economic considerations, high yield, short reaction time and low toxicity were the key features associated with this protocol. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.