(S)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)aniline | 1155868-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[1-(4-methoxyphenyl)propyl]aniline；4-methoxy-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)propyl]aniline
• CAS: 1155868-90-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: WDYAEKPDHBBMBD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香脑 在 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氟化铝 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 三甲氧基硅烷 、 (3AS,3'AS,8AR,8'AR)-3A,3'A,8A,8'A-四氢-8H,8'H-2,2'-双茚并[1,2-D]噁唑 、 亚磷酸二乙酯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 NiH 催化加氢胺化轻松合成手性芳胺、烷基胺和酰胺。

  摘要：

  苯乙烯的区域选择性和对映选择性加氢芳基化、加氢烷基胺化和加氢酰胺化已在温和条件下通过 NiH 催化与简单的生物恶唑啉配体开发。硝基芳烃、羟胺和二恶唑酮分别作为胺化试剂可以很容易地获得各种富含对映体的苄基芳胺、烷基胺和酰胺。这些反应中的手性诱导被提议通过对映体分化的顺式氢化镍步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202109881

文献信息

• Chiral Phosphoric‐Acid‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Ethyl Ketimine Derivatives by Using Benzothiazoline
  作者：Kodai Saito、Kosaku Horiguchi、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/chem.201402763

  日期：2014.6.16

  Chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of ketimines derived from propiophenone derivatives and reductive amination of alkyl ethyl ketone derivatives were extensively examined in the presence of two representative hydrogen donors. The excellent enantioselective transfer hydrogenation was achieved by use of benzothiazoline as a hydrogen donor. The theoretical studies elucidated that

  在两个代表性氢供体的存在下，广泛研究了手性磷​​酸催化衍生自苯乙酮衍生物的酮亚胺的转移氢化和烷基乙基酮衍生物的还原胺化。通过使用苯并噻唑啉作为氢供体实现了优异的对映选择性转移氢化。理论研究表明，苯并噻唑啉的不对称结构在高对映选择性氢化中起重要作用。
• 一种镍催化的烯烃不对称氢胺化方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN113754689A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了使用一种镍和配体组合催化实现对烯烃的不对称氢芳胺化、氢烷基胺化以及氢酰胺化，属于有机化学和药物化学领域。本发明在金属镍源、手性配体、氢源、添加剂等作用下，使烯烃与不同的胺源在有机溶剂中进行反应，以优异的对映选择性和良好的收率得到系列手性胺化合物。本发明使用廉价的过渡金属镍作为催化剂，使用简单易得的烯烃和胺源作为原料，条件温和简单，官能团兼容性良好，操作简便。
• Li, Chaoqun; Villa-Marcos, Barbara; Xiao, Jianliang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6967 - 6969
  作者：Li, Chaoqun、Villa-Marcos, Barbara、Xiao, Jianliang

  DOI：——

  日期：——