2-(4-methoxyphenyl)butanal | 50838-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)butanal
• 英文别名: 2-(p-Methoxyphenyl)-butanal-1；2-(4-methoxyphenyl)butaraldehyde；α-ethyl-4-methoxy-benzeneacetaldehyde；2-ethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-acetaldehyde
• CAS: 50838-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GPULQHOSWTWAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)butanal 在 (Sa,S)-[(C8H12)Ir(P(3,5-(methyl)2C6H3)2C8H7CC8H7C3NOH3(α-naphthylmethyl))][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate] 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (-)-4-(4-methoxyphenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和羧酸对映体铱催化的加氢：手性4-烷基-4-芳基丁酸的有效方法

  摘要：

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107802
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  前手性α,α-二取代醛烯醇化物的对映选择性铑催化烯丙基烷基化用于构建无环四元立体中心

  摘要：

  描述了前手性 α,α-二取代醛烯醇化物与苯甲酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化烯丙基烷基化。该协议为合成无环季碳立体中心提供了一种新方法，它代表了醛烯醇本身直接对映选择性烷基化的第一个例子。α-季醛产品的多功能性通过将它们转化为各种适用于靶向合成的有用基序来证明。最后，机理研究表明，前手性 (E)- 和 (Z)- 烯醇化物的混合物可实现高水平的不对称诱导，这为此类转化提供了令人兴奋的发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10099

文献信息

• Biphasic hydroformylation of substituted allylbenzenes with water-soluble rhodium or ruthenium complexes
  作者：Luis G. Melean、Mariandry Rodriguez、Marynell Romero、Maria L. Alvarado、Merlin Rosales、Pablo J. Baricelli

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.12.037

  日期：2011.2

  The water-soluble complexes [Rh(CO)(Pz)(L)]2 and [HRu(CO)(CH3CN)(L)3][BF4] [L = TPPMS (m-sulfonatophenyl-diphenylphosphine) and TPPTS (tris-m-sulfonato-phenylphosphine)] were used for the first time as catalyst precursors for the hydroformylation of eugenol, estragole, safrole and trans-anethole under moderate conditions in biphasic media. Under mild reaction conditions the substrates showed the following

  水溶性络合物的[Rh（CO）（PZ）（L）] 2和[HRU（CO）（CH 3 CN）（L）3 ] [BF 4 ] [L = TPPMS（米-sulfonatophenyl -二苯基膦）和TPPTS（tris-m- sulfonato-phenylphosphine）]首次用作丁香酚，雌蕊，黄樟脑和反式茴香脑在双相介质中于中等条件下加氢甲酰化的催化剂前体。在温和的反应条件下，底物显示出以下反应顺序：丁子香酚>雌蕊≈黄樟素≫ 反式-通孔。使用十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）作为相转移剂可抑制异构化反应，从而对加氢甲酰化产物具有很高的选择性（80-94％）。催化相最多可循环使用四次，但随着时间的推移活性降低，但仍保持高选择性。
• [EN] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2019200120A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The invention provides dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as cancer, and in inhibiting HPK1 activity.

  这项发明提供了二氢异喹啉-2(1H)-甲酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制HPK1活性中的用途。
• Metal-free, Oxidative α-Coupling of Aldehydes with Amine Nucleophiles for the Preparation of Congested C(sp³)–N Bonds
  作者：Nomaan M. Rezayee、Matilde Rusbjerg、Maximilian Marx、Sif T. Linde、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01937

  日期：2022.2.4

  undertaken to foster dihydroquinoxaline-type products. A solvent exchange to the polar, aprotic solvent, MeNO2, proved critical to facilitate intermolecular α-C–N bond formation with a wide range of amine coupling partners (N-heterocycles, N,N-diaryl amines, and anilines). Application of the solvent exchange to the enantioselective SN2-DKR manifold provided distinct regimes leading to refinement in yield and

  本文公开了应用氮基亲核试剂对 α-支链醛进行直接 α-胺化。在有机催化的氧化条件下，α-支链醛被加到它们的亲电子合成子上，随后被各种亲核胺取代，形成四取代的叔中心。以前曾采用类似的策略来形成拥挤的 C-C、C-O 和 C-S 键；然而，当将该方法扩展到包括 C-N 键时，却收到了不令人满意的结果。最初，进行分子内α-胺化反应以促进二氢喹喔啉型产物。与极性非质子溶剂 MeNO 2的溶剂交换证明对于促进与多种胺偶联配偶体（N-杂环、N,N-二芳基胺和苯胺）。将溶剂交换应用于对映选择性 S N 2-DKR 歧管提供了不同的方案，从而提高了产率和对映选择性。
• Enantioselective α‐Etherification of Branched Aldehydes via an Oxidative Umpolung Strategy
  作者：Johannes N. Lamhauge、Vasco Corti、Yidong Liu、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202105721

  日期：2021.8.16

  p-Fluoranil enables the preparation of α-aryloxylated aldehydes using phenol nucleophiles in up to 91 % ee, following either a one-step or a two-step, one-pot protocol. DDQ allows for a more general etherification protocol in combination with a broader range of alcohol nucleophiles with enantioselectivities up to 95 % ee. Control experiments and isolation of a key quinol intermediate supports a mechanism

  饱和羰基化合物通过其烯醇化物类似物在 α 位具有固有的亲核性。在苯醌氧化剂的存在下，外消旋α-支化醛的α-位极性反转，允许使用现成的氧基亲核试剂和氨基酸衍生的伯胺催化剂进行对映选择性醚化。对苯醌氧化剂的调查发现对氟苯胺和 DDQ 是合适的反应伙伴。p- Fluoranil 可以使用苯酚亲核试剂制备 α-芳氧基化醛，ee含量高达 91%，遵循一步或两步，一锅协议。DDQ 允许与更广泛的醇亲核试剂结合使用更通用的醚化方案，对映选择性高达 95% ee。关键醌醇中间体的控制实验和分离支持通过 S N 2 动态动力学分辨率进行的机制。这些研究为氨基催化 umpolung 概念提供了基础，该概念允许在醛的 α 位不对称构建叔醚。
• Hydantoin and thiohydantoin derivatives as antiviral drugs
  申请人：Vivalis

  公开号：EP2664616A1

  公开（公告）日：2013-11-20

  The present invention relates to a compound of the following formula (I), or a salt, solvate, tautomer, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: as well as its use as a drug, notably in the treatment of hepatitis C, its preparation process, and the pharmaceutical compositions containing such a compound.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，或其盐、溶剂合物、互变异构体、对映异构体、顺反异构体或混合物，以及其作为药物的用途，特别是在治疗丙型肝炎方面的用途，其制备过程，以及含有这种化合物的药物组合物。