(4aS,5R)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one | 1161984-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,5R)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one
• 英文别名: (4aS,5R)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,7,8-octahydrobenzo[7]annulen-6-one
• CAS: 1161984-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: FHVLRPGSADOGFV-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(4aSR,5RS,7SR)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-7-methyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Frondosin B

  摘要：

  An expeditious reaction sequence featuring a microwave-assisted tandem 5-exo cyclization-Claisen rearrangement process was used to assemble the A/B ring system of frondosin B. Completion of the target natural product was achieved in 38.2% yield over an eight-step linear sequence.

  DOI：

  10.1021/ol701633z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-cyclohex-1-enyl-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-pentyn-1-ol 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 苯乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aR,5S)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one 、 5-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one 、 (4aS,5R)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序含氧阴离子 5-Exo-Dig 环化/克莱森重排过程不对称合成七元碳环。(-)-Frondosin B 的全合成

  摘要：

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。

  DOI：

  10.1021/ol900967j

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Frondosin B
  作者：Xin Li、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1021/ol701633z

  日期：2007.9.1

  An expeditious reaction sequence featuring a microwave-assisted tandem 5-exo cyclization-Claisen rearrangement process was used to assemble the A/B ring system of frondosin B. Completion of the target natural product was achieved in 38.2% yield over an eight-step linear sequence.
• Asymmetric Synthesis of Seven-Membered Carbocyclic Rings via a Sequential Oxyanionic 5-Exo-Dig Cyclization/Claisen Rearrangement Process. Total Synthesis of (−)-Frondosin B
  作者：Timo V. Ovaska、Jonathan A. Sullivan、Sami I. Ovaska、Jacob B. Winegrad、Justin D. Fair

  DOI：10.1021/ol900967j

  日期：2009.6.18

  the CBS methodology, were converted to optically active cycloheptenone derivatives with almost complete transfer of chirality via an efficient “one-pot”, cycloisomerization/Claisen rearrangement process. This methodology was directly applied to the expedient total synthesis of (−)-frondosin B.

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。