3-(2-thienyl)-3-pentanol | 82732-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-thienyl)-3-pentanol
• 英文别名: 2-[(α-hydroxy-α,α-diethyl)methyl]thiophene；3-(thiophen-2-yl)-3-pentanol；3-[2]thienyl-pentan-3-ol；2-(3-hydroxy-3-pentyl)thiophene；3-thiophen-2-ylpentan-3-ol
• CAS: 82732-66-9
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: MZACNMXNVWKHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-3-pentanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(pent-2-en-3-yl) thiophene
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of calix[4]thiophenes and calix[4]furans

  摘要：

  将杂芳基锂加成到各种酮上，随后进行脱水反应，得到1-(2-杂芳基)环烯和(2-杂芳基)烯。当烯烃用10摩尔%的NIS处理时，可以以良好的产率得到环吡喃硫醚[4]和环吡喃呋喃[4]。

  DOI：

  10.1039/c0cc00437e
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 3-戊酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到3-(2-thienyl)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  异杯[4]吡咯：呋喃，噻吩，噻唑或芴的掺入作为大环的一部分

  摘要：

  合成并表征了呋喃，噻唑，芴或噻吩并入的杯[4]吡咯类似物。合成通过各种建筑块，例如利用实现7，13，14，18和21。这些结构单元与丙酮或内消旋二取代的二吡咯甲烷的酸催化缩合得到所需的大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.170

文献信息

• [EN] PHENYL-THIOPHENE TYPE VITAMIN D RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR DE VITAMINE D DU TYPE PHENYLTHIOPHENE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003101978A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-thiophene compounds with vitamin D receptor (VDR) modulating activity that are less hypercalcemic than 1alpha,25 dihydroxy vitamin D3. These compounds are useful for treating bone disease and psoriasis.

  本发明涉及一种新颖的非类固醇、苯基噻吩化合物，具有维生素D受体（VDR）调节活性，比1α,25-二羟基维生素D3更少引起高钙血症。这些化合物可用于治疗骨疾病和牛皮癣。
• Vesicant treatment with phenyl-thiophene type vitamin d receptor modulators
  申请人：Nagpal Sunil

  公开号：US20060135484A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to a method of treating or preventing damage to human skin cells by chemical vesicants by administering a non-secosteroidal, phenylthiophene compound with vitamin D receptor (VDR) modulating activity.

  这项发明涉及一种通过给予一种具有维生素D受体（VDR）调节活性的非类固醇苯硫苯化合物来治疗或预防化学性水泡剂对人体皮肤细胞的损伤的方法。
• A Diels–Alder/Ene Cascade Leading to 5‐(Pyrrolidin‐3‐yl)thieno[3,2‐<i>e</i>]isoindoles from Ketone‐derived 2‐Vinylthiophenes and<i>N</i>‐Phenylmaleimide
  作者：Wayland E. Noland、Matthew P. Huisenga、Ryan J. Herzig、John A. Rosenow、Hoyeon Kim、Neil J. Kroll、Andrei Nesmelov、Benjamin T. Johnson、Nathan S. Duncan、Jidapa Ratanayanon、Ruixian A. Yue、Kenny Xiong、Bee K. Ong、Diane T. Vo、Nathan D. Klein、Simon B. Lang、Jacob K. Riley、Steven P. Daniels、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1002/jhet.3327

  日期：2018.12

  as the dienophile. The dienes were prepared from thiophene in two steps by addition to various ketones, followed by dehydration (40–60% overall yields). Although most dienes were obtained as regioisomeric mixtures, the Diels–Alder‐derived products were easily purified by chromatography. The main cycloaddition pathway was endo Diels–Alder addition followed by exo ene addition of a second molecule of

  在我们之前有关吲哚和吡咯的研究的扩展中，使用N-苯基马来酰亚胺作为双亲物，探索了取代的2-乙烯基噻吩的Diels-Alder化学。由噻吩分两步制备二烯，方法是先加入各种酮，然后进行脱水（总收率为40-60％）。尽管大多数二烯是作为区域异构体混合物获得的，但Diels–Alder衍生的产品很容易通过色谱法纯化。主要的环加成途径是内Diels–Alder加成，随后是外切烯添加第二个亲二烯体分子（产率19-33％）。几种产品用阮内镍脱硫（收率48-62％）。不幸的是，没有噻吩衍生的产品显示出以前报道的吲哚类似物有希望的生物活性。
• Phenyl-thiophene type vitamin d receptor modulators
  申请人：Dahnke Robert Karl

  公开号：US20060287536A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-thiophene compounds with vitamin D receptor (VDR) modulating activity that are less hypercalcemic than 1α,25 dihydroxy vitamin D3. These compounds are useful for treating bone disease and psoriasis.

  本发明涉及一种新型的非甾体类、苯基硫吩化合物，具有维生素D受体（VDR）调节活性，比1α,25-二羟基维生素D3更少引起高钙血症。这些化合物可用于治疗骨病和牛皮癣。
• Phenyl-thiophene type vitamin D receptor modulators
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07601850B2

  公开（公告）日：2009-10-13

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-thiophene compounds with vitamin D receptor (VDR) modulating activity that are less hypercalcemic than 1α,25 dihydroxy vitamin D3. These compounds are useful for treating bone disease and psoriasis.

  本发明涉及一种新型的非骨化类甾体、苯基噻吩化合物，具有调节维生素D受体(VDR)活性，且其低于1α,25-二羟基维生素D3的高钙血症。这些化合物可用于治疗骨疾病和银屑病。