bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)pyridin-3-ylmethane | 103569-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)pyridin-3-ylmethane
• 英文别名: 3,3'-(3-pyridinomethylene)di(4-hydroxycoumarin)；3,3'-(pyridin-3-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-(pyridin-3-ylmethanediyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-(pyridine-3-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3’-(3-pyridinylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4,4'-dihydroxy-3,3'-[3]pyridylmethanediyl-di-coumarin；4,4'-Dihydroxy-3,3'-[3]pyridylmethandiyl-di-cumarin；3,3'-(m-pyridinomethylene)di-[4-hydroxycoumarin]；2H-1-Benzopyran-2-one, 3,3'-(3-pyridinylmethylene)bis[4-hydroxy-；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-pyridin-3-ylmethyl]chromen-2-one
• CAS: 103569-55-7
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₆
• 分子量: 413.386
• InChiKey: GWSQNOUPFNPZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  721.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)pyridin-3-ylmethane 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双香豆素稳定双核钠络合物的理论和结构研究 - 3,3'-(pyridin-3-ylmethanediyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)

  摘要：

  摘要 报道了通过将 4-羟基香豆素与 3-吡啶甲醛融合来合成双香豆素衍生物 (C24H15NO6)。通过用双香豆素配体 ​​(C24H15NO6) 处理甲醇钠合成钠衍生物 [Na2(C24H14NO6)2(MeOH)2(H2O)2]。使用各种光谱和分析技术（包括 1H、13C{1H}-NMR、高分辨率 ESI-MS(+)、红外光谱、元素和单晶衍射分析）对所得双核钠络合物进行结构表征。[Na2(C24H14NO6)2(MeOH)2(H2O)2] 的分子结构表现出甲醇、水和双香豆素的配位。进行 B3LYP 计算以优化理论结构参数和理论 1H 和 13C NMR 光谱，以便与相关性良好的相应实验数据进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128956
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 4-羟基香豆素 在 sulfonated rice husk ash 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)pyridin-3-ylmethane
  参考文献：
  名称：

  Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of some bis-heterocyclic compounds

  摘要：

  磺化稻壳灰（RHA-SO3H），一种新近报道的固体酸催化剂，被高效地用于合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）、3,3′-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素）以及双（吲哚基）甲烷。该方法在温和且环保的条件下，利用极短的反应时间即可获得优异的产率。此外，该催化剂可多次重复使用，且其催化活性无明显损失。

  DOI：

  10.1039/c3ra44053b

文献信息

• Simple protic ionic liquid [Et3NH][HSO4] as a proficient catalyst for facile synthesis of biscoumarins
  作者：Sandip K. Patil、Deepak V. Awale、Madagonda M. Vadiyar、Suryakant A. Patil、Sagar C. Bhise、Sanjay S. Kolekar

  DOI：10.1007/s11164-017-2932-5

  日期：2017.10

  Abstract We have explored a number of protic ionic liquids (PILs) as a catalyst for the synthesis of biscoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with an aromatic aldehyde. Methylimidazolium- and triethylammonium-based PILs were synthesized by simple neutralization reaction with protic acids. Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH][HSO4] was found to be the best among the studied PILs concerning

  摘要 我们已经探索了许多质子离子液体（PIL）作为通过4-羟基香豆素与芳香醛缩合合成双香豆素的催化剂。通过与质子酸的简单中和反应合成了基于甲基咪唑鎓和三乙基铵的PIL。硫酸氢三乙铵[Et 3 NH] [HSO 4就产物的产率和反应时间而言，在所研究的PIL中发现]是最佳的。在最佳反应条件下，基于4-羟基香豆素和各种取代的芳香醛合成了不同的双香豆素衍生物。所获得的产物仅通过简单的过滤即可分离。简便的方法不需要对成型产品进行额外的纯化。该催化剂已显示出更高的收率以及出色的可回收性，为双香豆素衍生物的合成提供了环境友好的方案。 图形概要 在合成双香豆素中，筛选简单质子性离子液体作为催化剂，发现其中[Et 3 NH] [HSO 4 ]是研究的PIL中最好的。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• A synergetic role of Aegle marmelos fruit ash in the synthesis of biscoumarins and 2-amino-4H-chromenes
  作者：Rupesh C. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Uttam P. Patil、Appasaheb T. Birajdar、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04367-6

  日期：2021.4

  Abstract A dry rind of Aegle marmelos (bael) fruit ash as a synergetic alternative material to an expensive, toxic and corrosive catalysts for the synthesis of biscoumarins and 2-amino-4H-chromenes at ambient temperature in water is reported. The spectroscopic evidence from EDX, FTIR, XRD and SEM analysis of bael fruit ash supports the presence of metal oxides, carbonates and hydroxides which are intensely

  摘要 的干燥果皮木橘（巴尔）水果灰分作为协同替代材料昂贵，有毒和腐蚀性催化剂biscoumarins的合成和2-氨基-4- ħ -chromenes在水环境温度被报告。来自EDL，FTIR，XRD和SEM分析的光谱学证据证明了贝尔果灰的存在，这些金属氧化物，碳酸盐和氢氧化物的存在对反应的加速起着至关重要的作用。该协议的显着特征是利用生物废物，具有成本效益，可回收和可生物降解的催化系统，该系统可在短反应时间内提供良好或优异的收率。 图形摘要
• Heterogeneous <scp> SO ₃ H </scp> @ <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> magnetic nanocatalyst as an efficient and reusable medium for the synthesis of 3,3′‐(arylmethylene)‐bis‐(4‐hydroxycoumarin), bis‐(indolyl)‐methane, and 1,8‐dioxo‐octahydroxanthene derivatives
  作者：Xiaobo Wu、Wan‐Xi Peng

  DOI：10.1002/jccs.202000087

  日期：2020.11

  This work aimed to synthesize a new heterogeneous catalyst (SO3H@Fe3O4 magnetic nanoparticles) and the study of its catalytic behavior in synthesizing 3,3′‐(arylmethylene)‐bis‐(4‐hydroxycoumarin), bis‐(indolyl)‐methane, and 1,8‐dioxo‐octahydroxanthene derivatives. The characterization of obtained material has been performed by means of Fourier‐transform infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis

  这项工作旨在合成一种新的非均相催化剂（SO 3 H @ Fe 3 O 4磁性纳米粒子），并研究其在合成3,3'-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素），双-（吲哚基）-甲烷和1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物。通过傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线衍射，振动样品磁力计和透射电子显微镜对获得的材料进行表征。与以前的方法相比，这种新方法的主要特性是反应时间短，反应条件温和，通过永久磁场简单回收催化剂，具有出色的收率，并且催化剂可重复使用至少六次。
• Anchored Ni‐dimethylglyoxime complex on Fe₃O₄@SiO₂core/shell nanoparticles for the clean catalytical synthesis of dicoumarols
  作者：Nishtman Hassanloie、Nader Noroozi Pesyan、Golaleh Sheykhaghaei

  DOI：10.1002/aoc.5242

  日期：2020.1

  Ni‐Dimethylglyoxime complex immobilized on functionalized Fe3O4 was synthesized by a post‐grafting way and utilized as a novel, thermally stable, recoverable, and efficient for green synthesis of dicoumarols through reaction of 4‐hydroxycoumarin with various aldehydes in excellent yields and higher rate. Fe3O4@SiO2‐silylcyclopropyl‐dimethylglyoxime‐Ni superparamagnetic nanoparticles (MNPs) were investigated

  通过接枝后的方法合成固定在功能化Fe 3 O 4上的Ni-二甲基乙二肟复合物，并通过新颖的，热稳定的，可回收的和有效的方法，通过4-羟基香豆素与各种醛的反应，以绿色高产率合成绿色的二香豆酚。更高的速度。的Fe 3 ö 4 @SiO 2 -silylcyclopropyl-肟镍的超顺磁性纳米颗粒（MNP小号）通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，振动样品磁力计和Brunauer-Emmett-Teller技术进行了研究。可以通过使用外部磁场方便地回收该纳米催化剂，并将其至少随后重复使用至少7次，而不会发生任何明显变化和催化活性降低。