3,6-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dicyanobenzene | 200056-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dicyanobenzene
• 英文别名: 3,6-bis(4-methoxyphenyl)phthalonitrile；3,6-Bis(4-methoxyphenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 200056-52-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: ZWDXFPRCFLWNBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dicyanobenzene 在 锂1-丁醇 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octa(p-methoxyphenyl) phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Structural changes in non-planar octaaryl substituted phthalocyanine phosphorus complexes

  摘要：

  通过在游离基 Pcs 2a 和 2b 中引入磷（V）离子，合成了非平面 α-辛芳基酞菁衍生物（(α- Ar)8 Pc）、3a 和 3b 的磷络合物。通过质谱、1 H 和 31 P NMR 光谱对 3a 和 3b 进行了表征。由于磷的原子半径较小，3a 的固态结构显示为皱褶 Pc 结构，而相应的游离基 Pc 2a 则具有鞍状 Pc 结构。磷配合物在近红外区域显示出强烈的吸收带（Q 带），而在外围苯基引入电子供体基团可有效地使 Q 带发生额外的红移。电化学数据显示，Q 波段的红移是由于 LUMO 和 HOMO 分别显著和适度稳定导致 HOMO-LUMO 间隙减小所致。MO 计算表明，磷（V）离子加强了外围芳基分子与 Pc 大环核心之间的电子相互作用。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500364
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium 作用下， 以 二苯醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3,6-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biphenols Containing Anhydride, Imido, or Dicyano Arylene Moieties

  摘要：

  The novel biphenols, 3,6-bis(4-hydroxyphenyl)phthalic anhydride (2) and 3,6-bis(4-hydroxyphenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile (15) were synthesized. Reaction of trans-anethole (4-propenylanisole) (6) with the Schiff base 7 yielded 1,4-bis((4-methoxyphenyl)-1,3-butadiene (8). Diels-Alder reactions with maleic anhydride or fumaronitrile followed by dehydrogenation and demethylation gave the corresponding biphenols in good yields (ca 73%); Reaction of 2 with primary amines yields the corresponding imides.

  DOI：

  10.1080/00397919908086463

文献信息

• Routes to some 3,6-disubstituted phthalonitriles and examples of phthalocyanines derived therefrom: An overview
  作者：Martin J. Heeney、Shaya A. Al-Raqa、Aurélien Auger、Paul M. Burnham、Andrew N. Cammidge、Isabelle Chambrier、Michael J. Cook

  DOI：10.1142/s108842461330005x

  日期：2013.8

  3-dicyanohydroquinone concerned its O -alkylation to afford 3,6-dialkoxyphthalonitriles. These are immediate precursors to near-infrared absorbing phthalocyanine derivatives. Triflation of 2,3-dicyanohydroquinone extends the scope of the compound for phthalocyanine synthesis; the bis-triflate derivative is susceptible to S N Ar reactions and readily reacts with thiols to provide 3,6-bis(alkylsulfanyl) and

  本文回顾了一些合成途径，这些途径提供了 3,6-二取代酞腈，这是合成 1,4,8,11,15,18,22,25-八取代酞菁衍生物的前体。评价了使用 Diels-Alder 反应合成 3,6-二烷基、3,6-二烷氧基甲基、3,6-二烯基和 3,6-二苯基邻苯二甲腈的早期路线。然而，审查的重点集中在 2,3-二氰基氢醌作为获得 3,6-二取代邻苯二甲腈的起始原料的范围和应用。使用 2,3-二氰基氢醌的最早例子涉及其 O-烷基化以提供 3,6-二烷氧基邻苯二甲腈。这些是近红外吸收酞菁衍生物的直接前体。2,3-二氰基氢醌的三氟甲磺酸化扩展了该化合物用于合成酞菁的范围；ñAr 反应并容易与硫醇反应生成 3,6-双（烷基硫烷基）和 3,6-双（芳基硫烷基）邻苯二甲腈。3,6-双（苯基硒基）邻苯二甲腈最近也从相同的前体中获得。从中获得的酞菁衍生物通常表现出强烈的红移 Q 波段吸收，该吸收对中心金属离子特别敏感。2
• Non-planar phthalocyanines with Q-bands beyond 800 nm
  作者：Takamitsu Fukuda、Terumi Ishiguro、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.134

  日期：2005.4

  Free base and zinc 1,4,8,11,15,18,22,25-octa(p-methoxyphenyl) phthalocyanine have been synthesized. The Q-bands are located beyond 800 nm due to combined effects of red-shifts caused by ligand deformation and the electron-donating properties of the methoxy substituents. The phthalocyanines reported in this study could potentially replace naphthalocyanines as absorbers in the 800 nm region within practical applications. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES AND THEIR PRECURSORS
  申请人：Gentian AS

  公开号：EP1238016A1

  公开（公告）日：2002-09-11
• [EN] SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES AND THEIR PRECURSORS<br/>[FR] PHTALOCYANINES SUBSTITUEES ET LEURS PRECURSEURS
  申请人：GENTIAN AS

  公开号：WO2001042368A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  This invention relates to a process for the preparation of phthalonitrile sulfonate esters, a process for the preparation of substituted phthalonitriles using said phthalonitrile sulfonate esters, a process for the preparation of substituted phthalocyanines using said substituted phthalonitriles, a process for the preparation of phthalonitrile halides, a process for the preparation of substituted phthalocyanines using said phthalonitrile halides, novel phthalonitrile sulfonate esters, novel substituted phthalonitriles, novel substituted phthalocyanines and certain uses of said novel substituted phthalocyanines.
• [EN] SUBSTITUTED DI(HYDROXY/ALKOXY)SILICON PHTHALOCYANINES AND THEIR USES<br/>[FR] PHTALOCYANINES DE DI(HYDROXY/ALCOXY)SILICIUM SUBSTITUEES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：GENTIAN AS

  公开号：WO2002096913A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  This invention relates to certain substituted di(hydroxy/alkoxy)silicon phthalocyanines and certain uses thereof, in particular their uses in photodynamic therapy and in photodiagnostics.