2-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acetonitrile | 88735-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]acetonitrile；4-Cumar-3'-yl-thiazol-2-yl-aetonitril；2-[4-(2-Oxochromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 88735-45-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: WNOYVVGSHNVEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acetonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-7-(4-bromophenyl)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-7H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成5-氨基-3-（2-氧代-2H-铬n-3-基）-7-芳基-7H-噻唑并[3,2-a]吡啶-6的高效一锅三组分方法，8-二腈

  摘要：

  一种简便，方便，和充足的方法已被用于新的5-氨基-3-（2-氧代-2的合成开发ħ -苯并吡喃-3-基）-7-芳基- 7 ħ -噻唑并[3,2- a]吡啶-6,8-二腈（6）通过使用2-（4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）噻唑-2-基）乙腈（3）作为重要的前体。最初，我们以逐步的方式合成了目标化合物，然后采用串联方法研究了单锅法的可行性。随后，建立了一个三锅法的三组分协议，用于通过3的反应合成标题化合物。与苯甲醛和丙二腈在回流的乙醇中产生了一个新的六元噻唑并[3,2-a]吡啶作为杂种支架。针对该反应优化了反应条件，并且具有各种芳基和杂芳基醛的广泛底物范围使该方案非常实用，引人注目且值得。全面概述了这些化合物形成的机理。这些新合成的化合物的表征是通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.3472
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成5-氨基-3-（2-氧代-2H-铬n-3-基）-7-芳基-7H-噻唑并[3,2-a]吡啶-6的高效一锅三组分方法，8-二腈

  摘要：

  一种简便，方便，和充足的方法已被用于新的5-氨基-3-（2-氧代-2的合成开发ħ -苯并吡喃-3-基）-7-芳基- 7 ħ -噻唑并[3,2- a]吡啶-6,8-二腈（6）通过使用2-（4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）噻唑-2-基）乙腈（3）作为重要的前体。最初，我们以逐步的方式合成了目标化合物，然后采用串联方法研究了单锅法的可行性。随后，建立了一个三锅法的三组分协议，用于通过3的反应合成标题化合物。与苯甲醛和丙二腈在回流的乙醇中产生了一个新的六元噻唑并[3,2-a]吡啶作为杂种支架。针对该反应优化了反应条件，并且具有各种芳基和杂芳基醛的广泛底物范围使该方案非常实用，引人注目且值得。全面概述了这些化合物形成的机理。这些新合成的化合物的表征是通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.3472

文献信息

• An efficient one-pot four-component Gewald reaction: Synthesis of substituted 2-aminothiophenes with coumarin–thiazole scaffolds under environmentally benign conditions
  作者：Kotthireddy Kavitha、Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey、Pasula Aparna

  DOI：10.1080/17415993.2018.1556275

  日期：2019.3.4

  Knoevenagel condensation of these various aldehydes has been carried out with active methylene compounds malononitrile or 2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]acetonitrile to obtain the corresponding condensed compounds. These compounds then further subjected to a one-pot three-component Gewald reaction with molecular sulfur using sodium bicarbonate as a simple and inexpensive catalyst to obtain the target

  摘要 概述了一种合成新型 5-amino-4-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]-3-arylthiophene-2-carbonitriles 的优雅而有效的方法采用各种醛、2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]乙腈、丙二腈和分子硫在L-存在下独立地进行一锅四组分反应脯氨酸作为催化剂，在绿色反应条件下。在另一种方法中，最初，这些各种醛的 Knoevenagel 缩合已与活性亚甲基化合物丙二腈或 2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl] 乙腈进行得到相应的缩合物。然后将这些化合物进一步与分子硫进行一锅三组分 Gewald 反应，使用碳酸氢钠作为简单且廉价的催化剂，以获得目标化合物。已经筛选出溶剂和催化剂对这些反应的影响以获得最佳条件。该协议的优点是在环境温度下使
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XXIV^[1]: SYNTHESIS OF SOME NEW UNSYMMETRICAL AZINES AND DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Gaber S. Mohamed

  DOI：10.1080/10426509908031623

  日期：1999.9.1

  Abstract Unsymmetrical azines were synthesized from reaction of C-coumarinoyl-N-arylformohydrazonoyl bromide with different alkyl carbodithioates. In addition, reactions of hydrazonoyl halides with thioanilide and methyl dithioates were studied. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by elemental analyses, spectroscopic tools, and alternative syntheses whenever possible.

  摘要 C-香豆素酰-N-芳基甲腙酰溴与不同的碳二硫代烷基酯反应合成了不对称吖嗪。此外，还研究了腙酰卤与硫代苯胺和二硫代甲酯的反应。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱工具和替代合成尽可能得到确认。
• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of Some Novel Heterocyclic Compounds from 5-Bromosalicylaldehyde
  作者：Anhar Abdel-Aziem、Basma S. Baaiu、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2970

  日期：2017.11

  21–24 were synthesized from the reaction of chalcone 18 with different active methylene compounds. Reaction of 24 with ethylchloroacetate, chloroacetone, and chloroacetonitrile afforded thienopyridines 26a–c, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were established based on their spectral data and elemental analyses. Also, selected newly synthesized compounds were screened for their

  通过5-溴水杨醛与不同试剂的反应合成了一系列香豆素，噻二唑，噻唑和吡啶。因此，5-溴水杨醛1与化合物反应图2a-d得到iminocoumarins图3a-d ，将其用10％的盐酸，得到香豆素水解图4a-d ，分别。另一方面，1与苄肼碳二硫代酸酯5的反应得到衍生物6，后者与卤代酰卤7a-f反应，分别得到1,3,4-噻二唑11a-f。此外，噻唑15和16通过1与硫代碳酰肼13和酰肼基卤化物的反应获得。但是，将2-乙酰基-5-溴苯并呋喃17与苯甲醛缩合，得到查尔酮18，查尔酮18与溴化吡啶鎓19a–c反应，分别得到吡啶20a–c。此外，吡啶酮21-24由查尔酮18与不同的活性亚甲基化合物反应合成。反应24与ethylchloroacetate，氯丙酮，和氯噻吩并吡啶提供26A-C， 分别。根据新合成的化合物的光谱数据和元素分析，确定了它们的结构。而且，通过盘扩散法筛选了选定的新合成的化合物对各种微生物的抗微生物活性。
• Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 551 - 560
  作者：Czerney, P.、Hartmann, H.

  DOI：——

  日期：——
• Ensembles of rings with a coumarin unit 1. Synthesis of 3-(2-R-thiazol-4-yl)-and 3-(4-R-thiazol-2-yl)coumarins
  作者：Ya. V. Belokon'、S. N. Kovalenko、A. V. Silin、V. M. Nikitchenko

  DOI：10.1007/bf02290865

  日期：1997.10