anisoxide | 78259-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: anisoxide
• 英文别名: 2,2,3-trimethyl-5-propenyl-2,3-dihydro-benzofuran；Anisoxid；2,2,3-trimethyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-3H-1-benzofuran
• CAS: 78259-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: YXEPEHFXXORWGP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)propene 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 anisoxide
  参考文献：
  名称：

  1-（3-甲基丁-2-烯氧基）-4-丙-1-烯苯（feniculin）的热重排：茴香醚的新合成方法和八角茴香油成分的重新研究

  摘要：

  Feniculin（1）在153°C经历Claisen重排成1,1-二甲基烯丙基苯酚（3），然后缓慢转化为1,2-二甲基烯丙基苯酚（4）；在185°C时会形成异常的克莱森重排产物苯酚（4）和茴香氧化物（2）。Anisoxide通过GLC分析显示出在八角油和种子缺席八角和茴香，并且被认为已被作为茴香油的延长蒸馏的结果之前获得的。

  DOI：

  10.1039/p19810000897

文献信息

• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4393,4397
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal rearrangement of 1-(3-methylbut-2-enyloxy)-4-prop-1-enylbenzene (feniculin): a new synthesis of anisoxide and re-investigation of the constituents of star anise oil
  作者：H. Martyn Okely、Michael F. Grundon

  DOI：10.1039/p19810000897

  日期：——

  At 153 °C feniculin (1) undergoes Claisen rearrangement to the 1,1-dimethylallylphenol (3), which is slowly converted into the 1,2-dimethylallylphenol (4); the products of abnormal Claisen rearrangement, phenol (4) and anisoxide (2), are formed at 185 °C. Anisoxide was shown by g.l.c. analysis to be absent in star anise oil and in the seeds of Illicium verum and Foeniculum vulgare, and is believed

  Feniculin（1）在153°C经历Claisen重排成1,1-二甲基烯丙基苯酚（3），然后缓慢转化为1,2-二甲基烯丙基苯酚（4）；在185°C时会形成异常的克莱森重排产物苯酚（4）和茴香氧化物（2）。Anisoxide通过GLC分析显示出在八角油和种子缺席八角和茴香，并且被认为已被作为茴香油的延长蒸馏的结果之前获得的。