N-(3-bromophenyl)-N-methylformamide | 502925-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-N-methylformamide
• 英文别名: N-(3-Bromo-phenyl)-N-methyl-formamide
• CAS: 502925-17-9
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: NENZXMJTTFCYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-N-methylformamide 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(E)-N,N'-bis(3-bromophenyl)-1,2-dichloro-N,N'-dimethylethene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Aminochlorocarbenes: A Two-step Conversion ofN-Methylformanilides into 3-Arylamino-2-chloroindoles

  摘要：

  1,2-二芳基氨基-1,2-二氯乙烯（芳基氨基氯卡宾的二聚体）在 DMF 中热环化，以良好的产率 (70-91%) 得到 3-芳基氨基-2-氯吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35228
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-(3-bromophenyl)amine 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以77%的产率得到N-(3-bromophenyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced oxidative formylation of N-alkyl-N-(prop-2-yn-1-yl)anilines with molecular oxygen in the absence of an external photosensitizer

  摘要：

  可见光诱导的氧化甲酰化反应，使用分子氧在温和的反应条件下，无需外部光敏剂，对N-烷基-N-(丙-2-炔-1-基)苯胺进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c7cc03693k

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING RETINOID RESPONSIVE DISORDERS USING SELECTIVE INHIBITORS OF CYP26A AND CYP26B<br/>[FR] PROCEDES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES SENSIBLES AU RETINOIDE AU MOYEN D'INHIBITEURS SELECTIFS DE CYP26A ET DE CYP26B
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2005058301A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides methods for treating an individual having a retinoid responsive disorder. In one embodiment, a method involves administering to the individual an effective amount of a selective CYP26B inhibitor, the selective CYP26B inhibitor having at least 10-fold selectivity for CYP26B relative to CYP26A. In another embodiment, a method involves administering to the individual an effective amount of a selective CYP26A inhibitor, the selective CYP26A inhibitor having a chemical formula set forth in the specification. The invention further provides screening methods for identifying a selective CYP26A inhibitor or selective CYP26B inhibitor.

  本发明提供了一种治疗患有视黄酸反应性障碍的个体的方法。在一个实施例中，一种方法包括向个体施用有效量的选择性CYP26B抑制剂，所述选择性CYP26B抑制剂相对于CYP26A至少具有10倍的选择性。在另一个实施例中，一种方法包括向个体施用有效量的选择性CYP26A抑制剂，所述选择性CYP26A抑制剂的化学公式如说明书所述。本发明还提供了用于识别选择性CYP26A抑制剂或选择性CYP26B抑制剂的筛选方法。
• Photoinduced Oxidative Formylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines with Molecular Oxygen without External Photocatalyst
  作者：Shuai Yang、Pinhua Li、Zhihui Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01230

  日期：2017.7.7

  A photoinduced oxidative formylation of N,N-dimethylanilines with molecular oxygen in the absence of an external photocatalyst was developed and provided the corresponding formamides in good yields under mild reaction conditions. Investigations indicated that both the starting material and product act as photosensitizers and that 1O2 coexists with O2•– during the reaction through energy transfer and

  在没有外部光催化剂的情况下，开发了N，N-二甲基苯胺与分子氧的光诱导氧化甲酰化反应，并在温和的反应条件下以良好的收率提供了相应的甲酰胺。研究表明，原料和产物均充当光敏剂，并且在通过能量转移和单电子转移过程的反应过程中，1 O 2与O 2 •–共存。
• 一种以溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂制备 出的N-芳基甲酰胺
  申请人：温州大学

  公开号：CN108774147B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种以溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂制备出的N‑芳基甲酰胺，以N‑烷基芳胺为原料，溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂，铜做催化剂，通过加入不同的配体、碱等，在反应的溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应10‑14小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Formylation of Amines through Tandem Amination/Hydrolysis/Decarboxylation Reaction of Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiao-Fang Li、Xing-Guo Zhang、Fan Chen、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01555

  日期：2018.10.19

  Ethyl bromodifluoroacetate (BrCF2COOEt) was first used as the N-formylating reagent in the copper-catalyzed N-formylation of amines. A range of primary, secondary, cyclic arylamines, and aliphatic amines underwent the N-formylation smoothly to furnish the N-formamides in moderate-to-excellent yields.

  溴代二氟乙酸乙酯（BrCF 2 COOEt烷基）首次用作Ñ在铜催化-formylating试剂Ñ胺-formylation。伯，仲，环状芳基胺，和脂族胺的范围接受所述Ñ -formylation顺利，得到的Ñ -formamides在中度至优异的产率。
• Compounds having selective cytochrome P450RAI-1 or selective cytochrome P450RAI-2 inhibitory activity and methods of obtaining the same
  申请人：Vasudevan Jayasree

  公开号：US20050176689A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formulas 1 through 17 provided in the specification specifically or selectively inhibit either the cytochrome P450RAI-1 enzyme or the cytochrome P450RAI-2 enzyme.

  本说明书提供的1至17式化合物可以特异性地抑制细胞色素P450RAI-1酶或细胞色素P450RAI-2酶。