dimethyl 1-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1234371-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-benzyl-5-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 1-benzyl-5-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1234371-10-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: PQJYETMRBOCVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 丁炔二酸二甲酯 、 苄胺 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到dimethyl 1-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40催化多取代吡咯和对称和不对称双吡咯的合成

  摘要：

  摘要 使用 H 3 PW 12 O 40 作为可回收的多相催化剂，在无溶剂条件下，通过胺、α-溴酮和乙炔二羧酸二烷基酯的一锅三组分反应高效合成多取代吡咯的温和且环境友好的方案报告了室温条件。重要的是，对称和不对称多取代双吡咯的合成首次以良好的产量进行，这可以被视为该协议的一个显着特征。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.11.006

文献信息

• Polyethylene glycol (PEG-400) as an efficient and recyclable reaction medium for one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles under catalyst-free conditions
  作者：Lingaiah Nagarapu、Raghu Mallepalli、Lingappa Yeramanchi、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.095

  日期：2011.6

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive non-toxic and effective medium for the one-pot synthesis of highly functionalized pyrroles. Utilizing this protocol various pyrrole derivatives were synthesized in excellent yields. Environmental acceptability, low cost, high yields, and recyclability of the PEG are the important features of this protocol.

  发现聚乙二醇（PEG）是一种便宜的无毒且有效的介质，用于一锅合成高官能化的吡咯。利用该方案，以优异的产率合成了各种吡咯衍生物。PEG的环境可接受性，低成本，高产率和可回收性是该协议的重要特征。
• An Efficient New Method for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1055/s-0029-1218703

  日期：2010.5

  The three-component reactions of phenacyl bromide or its derivatives, amine, and dialkyl acetylenedicarboxylate in the presence of iron(III) chloride as a catalyst at room temperature afforded polysubstituted pyrroles in high yields. polysubstituted pyrroles - three-component reaction - iron(III) chloride Part 283 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’.

  在室温下，在氯化铁（III）作为催化剂存在下，苯甲酰溴或其衍生物，胺和乙酰二羧酸二烷基酯的三组分反应在高产率下提供了多取代的吡咯。 多取代的吡咯-三组分反应-氯化铁（III） 系列“新型合成方法研究”的第283部分。
• Catalyst application of ZnO nanostructures in solvent free synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Maryam Sabbaghan、Azam Ghalaei

  DOI：10.1016/j.molliq.2013.12.018

  日期：2014.5

  A simple, rapid, efficient, and environmentally benign procedure for synthesis of polysubsfituted pyrroles has been achieved by the three-component reaction of amines, phenacyl bromide and dialkyl acetylenedicarboxylates under solvent free conditions using nano structures of ZnO as catalyst. Different morphologies such as nanorods and nanosheets of catalysis have been synthesized by simple reflux method using sodium dodecylsulfate (SDS) and applied in this reaction. Nanorod ZnO catalyst exhibited a significant enhancement in the yield of the desired product. The catalyst exhibited remarkable reusable activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Convenient synthesis of polysubstituted pyrroles and symmetrical and unsymmetrical bis-pyrroles catalyzed by H3PW12O40
  作者：Mohammad Soltani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1016/j.crci.2015.11.006

  日期：2016.3

  mild and environmentally-benign protocol for the efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via a one-pot three-component reaction of amines, α-bromo ketones and dialkyl acetylenedicarboxylate using H 3 PW 12 O 40 as a recyclable heterogeneous catalyst under solvent-free conditions at room temperature is reported. Importantly, the synthesis of symmetrical and unsymmetrical polysubstituted bis-pyrroles

  摘要 使用 H 3 PW 12 O 40 作为可回收的多相催化剂，在无溶剂条件下，通过胺、α-溴酮和乙炔二羧酸二烷基酯的一锅三组分反应高效合成多取代吡咯的温和且环境友好的方案报告了室温条件。重要的是，对称和不对称多取代双吡咯的合成首次以良好的产量进行，这可以被视为该协议的一个显着特征。