N,N-di-2-propenylbenzylamine | 4383-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di-2-propenylbenzylamine
• 英文别名: N,N-diallylbenzylamine；diallylbenzylamine；N-allyl-N-benzylprop-2-en-1-amine；N,N-diallyl-N-benzylamine；N-benzyl-N,N-diallylamine；N-benzyl-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 4383-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LAVWIZQBXPOEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-2-propenylbenzylamine 在 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  Lemarie-Audoire, Sandrine; Savignac, Monique; Dupuis, Christophe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 1157 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(丙-2-烯基)苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸酐 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以81%的产率得到N,N-di-2-propenylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺的高化学选择性无金属还原

  摘要：

  该通讯描述了叔酰胺通过无金属化学选择性还原为相应胺的过程。Hantzsch 酯用作温和的还原剂，用于还原三氟甲磺酸酐活化的酰胺，提供具有高官能团耐受性的叔胺。

  DOI：

  10.1021/ja077463q

文献信息

• Regiodivergent hydrosilylation, hydrogenation, [2π + 2π]-cycloaddition and C–H borylation using counterion activated earth-abundant metal catalysis
  作者：Riaz Agahi、Amy J. Challinor、Joanne Dunne、Jamie H. Docherty、Neil B. Carter、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc05391j

  日期：——

  The widespread adoption of earth-abundant metal catalysis lags behind that of the second- and third-row transition metals due to the often challenging practical requirements needed to generate the active low oxidation-state catalysts. Here we report the development of a single endogenous activation protocol across five reaction classes using both iron- and cobalt pre-catalysts. This simple catalytic

  由于产生活性低氧化态催化剂所需的通常具有挑战性的实际要求，富含地球的金属催化的广泛采用落后于第二行和第三行的过渡金属。在这里，我们报告了使用铁和钴的预催化剂跨越五个反应类别的单一内源性活化方案的发展。这种简单的催化歧管使用市售的板凳稳定的四氟硼酸铁或钴盐进行区域发散性的烯烃和炔烃氢化硅烷化，1,3-二烯氢化硅烷化，氢化，[2π+2π]-环加成和CHH硼化。通过氟化物从抗衡离子上解离，原位形成氢化活化剂并生成低氧化态催化剂来进行活化。
• A Simple, Broad-Scope Nickel(0) Precatalyst System for the Direct Amination of Allyl Alcohols
  作者：Joseph B. Sweeney、Anthony K. Ball、Philippa A. Lawrence、Mackenzie C. Sinclair、Luke J. Smith

  DOI：10.1002/anie.201805611

  日期：2018.8.6

  inexpensive NiII/Zn couple enables the allylation of primary, secondary, and electron‐deficient amines without the need for glove‐box techniques. Under mild conditions, primary and secondary aliphatic amines react smoothly with a range of allyl alcohols, giving secondary and tertiary amines efficiently. This “totally catalytic” method can also be applied to electron‐deficient nitrogen nucleophiles; the

  传统上，烯丙基胺的制备是通过胺与反应性亲电试剂，例如烯丙基卤化物，磺酸盐或氧phosph物种的反应来完成的。这样的方法涉及危险试剂，产生化学计量的废物流，并且经常遭受副反应（例如烷基化过度）。我们在这里报告了第一项广谱镍催化的烯丙醇直接胺化反应：一种廉价的Ni II/ Zn对可实现伯胺，仲胺和电子不足的胺的烯丙基化，而无需使用手套箱技术。在温和的条件下，伯和仲脂族胺与一系列烯丙醇均能平稳反应，从而有效地生成仲和叔胺。这种“完全催化”的方法也可以应用于缺电子的氮亲核试剂。该方法的实用性在高效，克级的钙拮抗剂药物氟那利嗪（Sibelium®）的制备中得到了证明。
• Activation and discovery of earth-abundant metal catalysts using sodium tert-butoxide
  作者：Jamie H. Docherty、Jingying Peng、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1038/nchem.2697

  日期：2017.6

  NaOtBu — an alkoxide salt — enables simple access to low-oxidation-state catalysis using sustainable first-row transition metals (Fe, Co, Mn, Ni). The approach works across a wide range of reductive alkene and alkyne functionlization reactions including hydroboration, hydrosilylation, hydrogenation, hydrovinylation and [2π+2π] cyclization reactions.

  NaOtBu（一种醇盐）可使用可持续的第一行过渡金属（Fe，Co，Mn，Ni）轻松获得低氧化态催化剂。该方法适用于广泛的还原性烯烃和炔烃官能化反应，包括硼氢化，氢化硅烷化，氢化，氢化乙烯基化和[2π+2π]环化反应。
• Nickel-Catalyzed Alkylarylation of Activated Alkenes with Benzyl-amines via C−N Bond Activation
  作者：Hui Yu、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.201800543

  日期：2018.5.17

  A nickel‐catalyzed alkylarylation of active alkenes with tertiary benzylamines was achieved by charge‐transfer‐complex promoted C−N bond activation. The reaction proceeded through initial Ni‐catalyzed C−N bond activation, followed by sequential radical addition, redox and proton abstraction with cleaved amine moiety in the absence of oxidant, and provides an efficient method to prepare various alkyl‐substituted

  通过电荷转移络合物促进的C-N键活化，实现了镍与叔苄基胺催化的活性烯烃烷基芳基化反应。该反应通过最初的Ni催化的C-N键活化而进行，然后在不存在氧化剂的情况下依次进行自由基加成，氧化还原和带有裂解的胺部分的质子提取，为制备各种烷基取代的羟吲哚和二氢喹啉酮提供了一种有效的方法。产量。
• Aminomethylation of Functionalized Organozinc Reagents and Grignard Reagents Using Immonium Trifluoroacetates
  作者：Nicolas Millot、Claudia Piazza、Salvatore Avolio、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-2000-6307

  日期：——

  New immonium trifluoroacetates 1 and 2 react readily with functionalized organozinc or magnesium reagents leading to the corresponding aminomethylated products of type 5 and 7. The resulting bis-allylamines were deallylated leading to primary amines.

  新型亚胺盐三氟乙酸盐1和2能够与功能化的有机锌或镁试剂迅速反应，生成相应类型的氨基甲基化产物5和7。随后，双烯丙基胺经过脱烯丙基反应，得到伯胺。